Способ получения производных бензотиазола Советский патент 1977 года по МПК C07D277/82 

(54) СПСКОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОТИАЗОЛА

Целевой прюдукт идентифицируют по данным элементного анализа, ЯМР- и ИК-спектроскопии

Пример. 3- (5- Хлорбензотиазол - 2 - ил)- 1,1,3- триметилмочевина.

N, N - Диметилкарбамилхлорид (1,1 г) и 5 хлор - 2 - метеламинобензотиазол (2 г) растворяют в ДМФА (25 мл), перемешивают, медленно добавляя гидрид натрия (0,44 г рястъор в масле) в токе азота в течение 1 час и поддерживая температуру ниже -5° С, перемешивают 3 час при комнатной температуре, выливают в воду (100мл), отфильтровывают осадок, промывают, сушат, перекрнсталяизовьшают из лигрюина и полу-. чают белые игольчатые кристаллы (1,7 г), |т.пл. 115-117° с.

Вычислено,%: С 48,98; Н4,45; N15,58; CEI3,17.

С, iHijCfNsOSНайдено,: С 48,70; Н4,30; N15,84; С€12,91.

Пример 2. 3- (5- Этилбензогаазол 2 - ил) 1, 1,3- триметилмочевина.

N, N - Диметилкарбамияхлорид (0,9 г) и 5 -этил - 2 - метиламинобензотиазол (1,6 г) растворяют в ДМФА (20мл), перемешивают, медленно добавляя гидрид натрия (0,36 г, раствор в масле) в токе азота в течение 1 час и поддерживают температуру ниже -5°С, перемешивают 3 час, выливают Е воду (100мл), экстрагируют вьщелившееся маслянистое вещество бледно-желтого цвета хлороформом, сушал экстракт сульфатом магния, отгоняют хлороформ в вакууме и получают желтое маслянистое вещество (1,0 г), Пд° 1,6061, полоса поглощения карбонильной группы 1670 в ИК-спектре. Через маслянистое вещество продувают хлористый водород и получают хлоргидрат целевого вещества, окрашенный в белый цвет, т.пл. 164-166° С.

Вычислено,%: С 52,09; Н 5,99; N 14,00; се 11,83.

CiaHiiNsOS ИС1

НайдсноД.: С 52,20; Н6,12; N14,23; ,12.

П р и м е р 3. 3 - (5 - трет - Бутилбензотиазол -2 - ил) - 1,1,3- триметилмочевина.

Синтез проводят, как в примере 1, с примене|нием N, N - диметилкарбамилхлорида (1,1 г), 2метиламино - 5 - трет-бутилбензотиазола (2,2 г) и гидрида натрия (0,44 г, раствор в масле)

и получают белые игольчатые кристаллы. т.пл. 107-108° С.

Вычислено.Го: С 61,85; Н 7,21; N 14,43. CjsHjjNsOS. Найдено.%: С 61,92; Н 7,18; N 14,51.

Пример 4. 3- (5- Метоксибензотиазол - 2 ил) - 1,1,3- тримегалмочевша.

Как в примере 2, из N, N диметилкарбамилхлорида (1,7 г), 5 - метокси - 2 - метиламинобензотиазола (3 г) и гидрида натрия (0,68 г, 55%-ныё раствор в масле) получают светло-желтую маслянистую жидкость (1,2 г), 1,6098, полоса поглощения карбонильной группы 1660см в ИК-спектре. Вычисяено,%: С 54,34; Н 5,66; N 15,84.

CiaHisNaOjS.

Найдено,: С 54,40; Н 5,70; N 15,95. Пример 5. 3- (5- Бутилбензотиазол - 2 - ил). - 1,1.3 - триметиямочевина.

Подобно примеру 2, используя N, N - диметилкарбамнлхлорвд (1,7 г), 5 - бутил - 2 - метиламинобензотиазол (3,3 г) и гидрид натрия (0,75 г, раствор в масле), получают маслянистое

вещество, 1,5820.

Формула изобретения

Способ получения производных бензотиазола 30 общей формулы Т

t (Н

Л-ж-с-жС

S

IСН,

СНч

где В-С1-С4-алкил, метоксигруппа или хлор, заключающийся в том, что 2 - метиламинобензотиазол общей формулы Я

где R имеет вышеуказанные значения, подвер45 гают взаимодействию с N, N - диметилкарбамилхлоридом в присутствии гидрида натрия в инертном органическом растворителе.