Способ получения дифенилуксусной кислоты Советский патент 1977 года по МПК C07C63/52 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

. ,

Изобретение относится к получению дифенилуксусной кислоты - промежуточного продукта в синтезе некоторых лекарственных веществ, например спазмолитина, апрофена, тифена и цр.

Наиболее распространенным способом получения цифенилуксусной кислоты является восстановление бензиновой кислоты.

Известен спосоъ восстановления бензиловой кислоты по цифенилуксусной с помощью различных восстановителей, например. йодом и фосфором, или хлористым оловом, или никелем Ренея при температуре 2ОО С Ч давлении ЗООО атм ij, или литием в жидком аммиаке (для пслуч-е ия дифенилпропионовой кислоты) 2j.

.При осущес влении других способов восстановления бензиловой кислоты не удается получить дафетйшуксусную кислоту. Так,

бензиловая кислота не восстанавливается при гидрировании на палладиевом катализаторе З, а при использовании платинородиевого катализатора превращается в дициклогексилгликолевую кислоту 4.

Однако примененв5г пожароопасного сьфья фосфора или катализатора - никеля Ренея, работающего в жестких условиях, а также Длительность процесса (до 6 ч) вызывают необходимость изыскивать более технологичные пути синтеза дифенилуксусной кислоты.

Цель изобретения - упрощение процесса.

Это достигается тем, что восстановление бензилОБОЙ кислоты цо дифенилук- сусной ведут чугунными стружками в среде соляной и уксусной кислот при 70-85 С с последующим переосахсдением целевого продукта раствором кальцинированной соды, предпочтительно 1О%-ным. Время процесса 1 ч ЗО мин.

Железо и соляная кислота - широко применяемые восстановители (восстановление по Бешану), однако область их применения ограничена восстановлением азотсодержащих групц.-нитро, -нитрозо. -азохрупп 5}.

П р и м е р. В колбу емкостью 25О м с мешалкой, обратным .-..лодильником и термометром заливают 25 мл ледяной уксусной кислоты и засыпают Юг сухой бензиловой кислоты. При работающей мешалке нагревают реакционную массу цо 70°С и при этой температуре загружают г чугунных стружек. Нагревают массу до 83-85 С и при этой температуре из капельной воронки прибавляют 25 мл 35%ной кислоты с такой скоростью, -чтобы температура реакционной массы не превышала 83-85 С. По окончании выдержки охлаждают массу до 2О С и приливают затем 100 мл воды, после чего охлаждают реакционную массу до 10 С и при этой температуре перемешивают массу в течени ЗО Мин. Затем массу отфильтровывают, пр мывают на фильтре до нейтральной реакции сушат. Получают 8,4 г технической дифенилук:сусной кислоты (92%); т.пл. 143-145°С Техническую дифенилуксусщгю кислоту пере исаждайэт из 1О%-ного раствори кальцинированной соды.Получают 7,6 г (82%); т.пп. 145-147 С. Формула изобретения 1.Способ получения дифенилуксусной кислоть восстановлением бензиловой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление ведут чугунными стружками в среде соляной и уксусной кислот при 70-85 С с последующим переосаждением целевого продукта раствором кальцинированной соды. 2. Способ по п. 1, отличающийс я тем, что в процессе используют 10%ный раствор кальцинированной соды. Источники информации, приятые во внимание при экспертизе; 1. Синтезы органических препаратов, сб. 1, с. 2О6, 1949 2.Авторское Свидетельство СССР № 52566О, кл. С 07 С 63/52, 1974. 3.Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, с. 234, 239, 1955. 4.C1iemioiB. Atjst., V 69, 5505, с. 1969. 5. Беркман Б. Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов, с. 176, 1964.