1-(П-толил)-2-( -нафтил) этан в качестве пластификатора поливинилхлорида Советский патент 1977 года по МПК C07C15/18 C08K5/01 

1

Изобретение отноеится к новому химическому соединению ряда диарилэтанов формулы

сн,сн,- N

Известно применение в качестве пластификатора толилнафтилметанов, например, в герметизирующих мастиках 1.

Целью изобретения является расширение ассортимента пластификаторов и области их применения.

Это достигается 1-(п-толил)-2-(сс-нафтил)этаном в качестве пластификатора ноливинилхлорида.

1- (п-Толил) -2- (а-нафтил) -этан проявляет пластифицирующие свойства по отношению к поливинилхлориду и совмещается с ним в количестве от 5 до 70 вес. ч. на 100 вес. ч. полиБинилхлорида ПВХ.

1-(«-Толил)-2-(а-нафтил)-этан получают в две стадии. Первая стадия состоит в конденсации хлорангидрида - а-нафтилуксусной кислоты с толуолом в присутствии катализатора - безводного А1С1з с получением кетона. Далее кетон восстанавливают по известной методике.

Применение 1- (я-толил) -2- (а-нафтил) -этана не требует специфического оборудования и методов, а используются методы, применяемые в производстве поливинилхлоридных пластикатов (прессование, вальцевание и т. д.). Прнмер 1. Получение кетона 1-(/г-толил) -2- (а-нафтил) -этана.

В реактор, снабженный обратным холодильником и мешалкой, загружают 7 вес. ч.

(0,053 моль) безводного АЮЦ и 70 мл толуола, высушенного над СаСЬ, затем 33 вес. ч. (0,161 моль) хлорангидрида а-нафтилуксусной кислоты, растворенного в 100 мл толуола. Реакционную смесь выдерл ивают при комнатной температуре в течение 4 ч, затем нагревают до 45-50 С и охлаждают. Далее реакционную смесь промывают разбавленной соляной кислотой, раствором соды, водой. Избыток толуола отгоняют с паром.

Выход продукта 29,3 вес. ч. (70% от теоретического). После перекристаллизацнн из метанола т. пл. 100-юге.

Найдено, %: С 87,67; Н 6,23; О 6,10. Вычислено, %: С 87,66; Н 6,19; О 6,14.

Пример 2. Методика проведения опыта аналогична примеру 1. В отлнчне от последнего А1С1з берется в колнчестве 0,1 моль от загруженного хлорангидрида и реакцию ведут в течение 5 ч при температуре 45-50°С.

Выход продукта 66,2%.

Пример 3. Восстановление 1-нафтилметил-(л-толил)-кетоиа.

В реактор, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 10 вес. ч. (0,0385 моль) кетона 1-(я-толил)-2-(а-нафтил)-этана, 222 мл этиленгликоля, 7,22 вес. ч. (0,128 моль) едкого кали и 51,7 вес. ч. (1,12 моль) 80%-ного гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают до кинения, выдерживают в течение 1 ч, отгоняют растворитель и снова, выдерживают в течение 2 ч. Затем обрабатывают разбавленной НС1. Продукт экстрагируют эфиром, сушат и отгоняют растворитель.

Получают 8,33 г углеводорода.

Найдено, %: С 92,51; 92,70; Н 7,49; 7,30.

CigHis.

Вычислено, %: С 92,62; П 7,38.

Пикрат 1-(л-толил)-2-(а-нафтил)-этана - вещество ярко-желтого цвета с т. нл. 111-112°С.

Найдено: эквивалент 478,7.

Вычислено: эквивалент 475,5.

1 - (я - Толил) - 2 - (ос-нафтил) -этана имеет т. кип. 196°С/мм рт. ст.; т. пл. 35-36°С; п

1,6215.

Пример 4. Пластификация поливинилхлорида методом прессования с одновременным определением предельной совместимости.

Композицию 10 г ПВХ и от 2,0 до 10 г 1- (п-толил) -2- (а-нафтил) -этана подвергают желатинизации в течеиие 6 ч ирп температуре 80-90°С. Далее прессуют материалы при 120°С и давлении 300 кг/см. Совместимость определяют по точке перегиба на кривой, состав исходной композиции - состав пластиката. Состав пластиката рассчитывают по количеству иластификатора, отжатого под давлением.

Пример 5. Пластификация ПВХ методом вальцевания.

Пленочные материалы получают вальцеванием смеси (10 г ПВХ и 7 г пластификатора) в течение 2-3 мин. Затем по соответствуюHUIM методикам ГОСТов определяют физикомехапические и диэлектрические свойства.

Свойства поливинилхлоридных материалов на основе 1-(«-толил)-2-(а-нафтил)-этана приведены ниже.

Предельная совместимость, г/100 г ПВХ 70 Тедмпература стеклования, °С6-8

Температура текучести, °С132

Прочность при разрыве, кГ/см 160

Относительное удлинение, %130

Остаточное удлинение, %8

Удельное объемное сопротивление, ом-см 2,12-10

1-(л-Толил)-2-(а-нафтил)-этан может быть использован в качестве пластификатора ПВХ в производстве линолеума, пленок пластизолей, воде- и химстойких материалов, а также широко опробирован для пластификации ряда других нолимеров.

Присутствие в молекуле диарилэтана этиленовой груипировки, по сравнению с толилнафтилметаном, увеличивает гибкость молекулы и способствует понижению температуры стеклования и повышению морозостойкости пластифицированных полимерных материалов.

Формула изобретения

1-(«-Толил)-2-(а-нафтил)-этан в качестве пластификатора для поливинилхлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР №449916, кл. С 04В 25/02, 1972.