Способ получения 1-ацил-5-фторурацила Советский патент 1977 года по МПК C07D239/545 A61K31/513 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-А1ШЛ-5 -ФТО№Р.4ЦМЛА

() n-хлорбензоилхлорида и смесь яеремеоиваюг в течение 6ч при 80° С. Э1атем смесь охлаждают до кокшатной температуры и фильтfytoft. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и получают 2,7 г вещества. Это вещество экстрагируют абсолютным сгшртом и экстракт упаривают. П{Ш охлаждешш до комнатной температуры получают кристаллы, которые отфильтровывают и сушат.

Получают 1,18 г (35,1%) 1-{п-хлорбензакл)-5-фторурацила, т.пл. 185-186° С (из этанола). ,

Вычисяено, %: С 49,18; Н2,35; С1 13,22; N 10,43.

CnHeCJFNjOa

Найдено, %: С49,38; Н2,54; С1 13,13; F7,10; N 10,29.

Пример 2. 1,3 г {0,01 моль) 5-фторурацила суспендируют в смеси 40 мл диоксана и 2 мл пиридина. К суспензии добавляют 1,7 г (0,01 моль) п-метоксибензоияхлорида в 5 Мл диоксана и смесь

перемешивают при 80° С в течегше 5 ч. Реакцио1гаую смесь затем охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Фильтрат упаривают при пониженном давлении и получают густой остаток. Этот остаток растворяют в этаноле и фильтруют. После охлаждения до 0°С получают кристаллы, которые отфильтровывают и высушивают.

Получают 1,30 г (49,2%) 5-фтор1-(п-метокскбензоил) урадила, т-пл. 200-201° С (из диоксана-этанола). ,

Вьпшслено, %: С 54,55; Н 3,43; F 7,20; N10,60,

С, I Не F N204

Найдено, %: С 54,56; Н3,62; F7,18; N10,35

Пример 3. 2,6 г (0,02 моль) 5-фторурацила растворяют в диметилсульфоксиде и проводят реакцию с 9,28 г (0,05 моль) п-нитробензоилхлорида аналогично примеру 1,

Получают 2,95 г (52,9%) 5-фтор-1- (п-нитробензс«л)-урацила, т.пл. 182-183° С (из этанола). ,

Вычислено, %: С 47,31; Н2,15; F6,81; N15,05

CnHfiFNaO,

Навдено,%: С 47,50; Н 2,25; F 6,79; N15,19

П р и м е р 4. 2,6 г (0,02 моль) 5-фторурадила суспендируют в смеси 35 мл диоксана и 10 мл пиридина и проводят реакцию с 6,7 г (0,048 моль) бензоилхлорида аналогично примеру 1.

Получают 2,0 г (42,5%) 1-бензоил-5-фторурацила, тлл, 170-172°С (из этанола), ,

Вычислено, %: С 56,42; Н3,01; F 8,12; N 11,96

СпН7Р М20э

Найдено, %: С 56,68; Н 3,01; F 8,07; N 11,83

5

Аналогично получают соединения, указанные в таблице.