Способ получения бензофуразана Советский патент 1977 года по МПК C07D271/12 

1

Изобретение относится к способу получения 2,1,3-бензоксадиазола (бензофуразана).

/

Производные бензофуразана являются биологически активными веществами.

Известен способ получения бензофуразапа реакцией о-динитрозобензола с фосфином в 95%-ном этаноле с выходом 60% 1. Применение соединений трехвалентного фосфора ограничено трудностью их получения.

Известен способ получения бензофуразана взаимодействием о-динитробензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида или этиленгликоля при 120-150°С 2. Процесс ведется при высокой температуре, выход продукта реакции 40%.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса за счет снижения температуры процесса.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения бензофуразана взаимодействием о-нитронитрозобензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида при комнатной температуре.

Пример. Получение бензофуразана из нитронитрозобензола.

0,5 г о-нитронитрозобензола растворяют в 50 мл диметилсульфоксида, полученный раствор приливают к раствору 0,21 г азида натрия в 16 мл смеси диметилсульфоксида и воды (1:1) и реакционную массу выдерживают при комнатной температуре 12 ч, затем нагревают 5 мин при 50°С. По окончании реакции реакционную смесь разбавляют водой и подвергают перегонке с водяным паром. Отгоняющийся бензофуразан отфильтровывают и для сушки растворяют в эфире, хлористом метилене или другом легко летучем растворителе, не смешивающемся с водой, водный слой отделяют и растворитель испаряют досуха.

Ползчают сухой бензофуразан. Такая процедура выделения продукта вызвана тем, что бензофуразан при сушке на воздухе улетучивается в значительных количествах.

Выход бензофуразана 0,26 г (65%), т. пл.

52-53°С.

Предлагаемый способ получения бензофуразана позволяет по сравнению с известным повысить выход продукта с 40 до 65%, снизить температуру реакции со 120-150 до 25-30°С.

Формула изобретения

Способ получения бензофуразана взаимодействием нитропроизводного бензола с ази30 дом натрия в среде диметилсульфоксида, отличающийся тем, что, с целью увеличения 3 выхода целевого продукта, в качестве нитропроизводного бензола используют о-иитронитрозобензол и взаимодействие проводят при комнатной температуре. Источники информации,5 принятые BO внимание при экспертизе 4 1. J. Н. Воуег and S. Е. Ellzey. Deoxygenation of aromatic o-dinitrozo derivatives by phosphines, J. Org. Chem., 26, 1961, p. 4684. 2. L. Di Nunno and P. E. Todesco. A new synthesis of benzofurazans, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1973, № 18, p. 1954.