Гербицидная композиция Советский патент 1977 года по МПК A01N9/24 C07D319/04 

и В -группой, не являющейся водородом, существует цис-соотношение.

Содержание действующего вещества (д.в.) в гербицидной композиции согласно изобретению находится в пределах 0,5-95 вес.%

Формы применения композиции обычные: растворы, эмульсии, дисперсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами,

Соединения формулы I можно получать различными способами. При этом образуются как цис-, так и трансформа.

Например, цис-производные получают реакцией соответствующих 5-окси-1,3-диоксанов с замещенным или незамещенным бензилхлоридом в присутствии гидрида натрия. Кроме того, их получают ацетализацией альдегида или кетона соответствующим 2-арилмет окси-1, З-пропандиол-ОМ.

Гербицидно-активными являются смеси, содержащие большее количество цис-изомеров. Наиболее благоприятным являются соотношения циС- и транс-изомеров 2:1 или лучше 3:1 соответственно.

Гербицидная композиция согласно изобретению эффективна как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Она избирательна в отношении таких культурных растении,, как хлопчатник, сахарная свекла, соя, фасоль и др.

В табл.1 представлены отдельные действующие вещества общей формулы I

Для соединений с одним заместителем в положении 5 применяются обычные обозначения цис- и транс-, указывающие положение этого заместителя в отношении к заместителю во положении 2, Если в положении 5 имеется дв заместителя/ то один обозначается С

Соединение

1

2 3 4 5

6

7

(для ЦИС-) и t (для транс-), чтобы указать его связь с заместителем в положении 2, который обозначается; / Второй заместитель в положении 5 остается без специального указателя.

Пример. Предвсходовое и послевсходовое действие цис-5-бензилркси 2-фенил-1,3-диоксана1

Семена опытных растений посеяли в подготовленную суглинистую и илистую почву в мелких поддонах и обработали почву водноацетоновыми растворами действующего вещества.

При послевсходовом применении опрыскивали опытные растения приблизительно через 2 нед. после посадки.

Контролем служили необработанные растения, Гербидидный эффект определяли через 2 нед. после обработки.

Результаты опыта представлены в табл.2.

П р и м е р 2. По методике, описанной в примере 1, были испытаны другие действующие вещества общей формулы 1 . Результаты опыта пред ставлены в табл.3. Номера соединений соответствуют номерам в табл. 1 Гер-г биЦидная активность .выражена в процентах поражения растений.

Примерз. Сравнительные данные по гербицидной активности т -2- -этил-5-метил-с-5- (2-метилбензилокси)«г -1,3-диоксана-соединение 7 и 2-этил-4-метил-(2-метилбензилоксиметил)

-1,3-диоксалана - соединение А.

. .

Методика проведения опыта аналогична примеру 1. Результаты опыта представлены в табл.4.

Представленные в табл.4 данные свидетельствуют о большей эффективности диоксана согласно изобретению по сравнению с соответствующим диоксаланом.

Таблица 1

.лмическое название

(4-Метилбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан

I. .

цис-5-(2-Метилбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан цис-5-(2-Фторбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан цис-5-(Бензилокси)-2-(3-фторфенил)-1,3-диоксан

5-Бензилокси-2-метил-1,3-диоксан (70% цис-изомера и 30% транс-изомера)

2-ЭТИЛ-5-(2-фторбеизилокси)-5-метил-1,3-диоксан смесь изомеров

г -2-ЭТИЛ-С-5-(2-метилбензилокси)-5-метил-1,3-диоксан

5-Бензилокси-2-(2-фурил)-1,З-даюксан, смесь циси транс-изомеров (30:70)

5-Бензилокси-2-хлорметил-1,3-диоксан

Соединение

Химическое название

5-(2-фторбензилокси)-2-метоксиметил-5-метил-1,3-диоксан

2,5-Диэтил-5-(2-фторбензилокси)-1,3-диоксан

С-5-(2-фторбензилокси)- г -2-(2-цианэтилокси)-5-метил-1,3-диоксан

цис-5-(2,б-Дихлорбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан, 75% цис-формы

цис-5-(2,5-Диметилбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан

цис-5-(2-Трифторметилбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан

цис-5-(2-трифторметилбензилокси)-2-фенил-1,3-диоксан

2-Метил-5-(2-метилбензилокси)-1,3-диоксан, 60% цис- и 40% транс-формы

5-Бензилокси-2-бромметил-1,3-диоксан, 30% цисформы

г -2-(2-Хлорэтил)-С-5-(2-фторбензилокси)-5метил-,3-диоксан

5-Бензилокси-2-бензилоксиметил-1,3-диоксан, 28% цис- и 72% транс-формы

5-Бензилокси-2-(3-хлорфеноксиметил)-1,3-диоксан, 40% цис- и 60% транс-формы

С-5-(2-фторбензилокси)-5-метил- г -2-тиенил1,3-диоксан

З-Бензилокси-1,5-диокса-спиро(5,5)ундекан

цис-2-Фенил-5-(2-пиридил)метокси-1,3-диоксан

цис-2-Фенил-5-(2-тиенил) метокси-1,3-диоксан

5-Бромметил.г -2-этил-С-5-(2-метилбензилокси)-1,3-диоксан

тс -2-БУТИЛ-С-5-(2-фторбензилокси)-5-метил-1, 3диоксан

С-5-(2-фторбензилокси)- 1 -2-гексил-5-метил-1, 3диоксан

С-5-(2-Хлорбензилокси)-г -2-(2-цианэтил)-5-этил1,3-диоксан

Продолжение табл. 1

100

100

40 О

Таблица 2

100

100

100 О

Таблица 3

Соединение А (диоксан)

Продолжение табл, 4