(54 ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции на ocHOvft; ацетальных циклических производных . Уже известно использование ацеталей, в частности феноксиацеташьдегида этиленацеталя в качестве гербицидов 11. Кроме того, известно, что циклические производные 2-алкил-глицерола являющиеся г действующим началом композиции, содержащей обЕлчные добавки, применяют в качестве гербицидных препаратов 2) . Однако известные соединения обладают недостаточной гербицидной активностью . Цель изобретения - изыскание новой гербицидной Композиции, обладающей усиленной биологической активностью. Указанная цель достигается исполь зованием композиции, содержащей в ка честве активного вещества ацетальные циклические производные 6$щей форму.пы сн2-о; /CORV 1-0-4, где R,- окси, зтоксигруппа или группа. NHZ, в которой Z - атом водорода, этил, бутил, циклогексил, бензил или фенил, незамещенный или замещеннья хлором, фтором, метилом, мето ссигруппой; водород или метил; II А- R,-CR.-e-dH,-л I ( ОВ4 торой С - алкил, RJ- бензил, в количестве 0,5-75 вес.%, остгшьное добавка, выбранная из группы: носитель, диспергатор, эмульгатор. Композиции по изобретению могут быть в виде смачивающихся порошков, дустов, гранул, растворов, эмульсионных концентратов, эмульсий, суспензионных концентратов и аэрозолей. Смачивакидиеся порошки содержат 25, 50 или 75 вес.% активного вещества, и, кроме того, включают твердый носитель, 3-10 вес.% диспергирующего вещества и, если необходимо, О г 10 вес.% стабилизатора и/или другие добавки, такие как смачивающиеся или связующие вещества. Дусты формуют в виде концентратов, имеющих состав, подобный составу смачивающихся порошков/ но без диспергирующего агента, и в последующем их разбавляют твердым носителем до содержания 0,5-10 вес.% активного вещества.
Гранулы из гербицидной композиции имеют размер (1,676-0,152 мм), они могут быть получены агломерированием или пропитыванием. В основном грану;Лы содержат 0,5-25 вес.% активного вещества, и 0-10 вес.% добавок, таких как стабилизаторял, модификаторы медленного действия и.связующее вещество.
Эмульсионные коцентраты обычно содержат, кроме того,-растворитель и, если необходимо, сораствйретель, 10-50 вес.% активного вещества, 2-20 вес.% эмульгатора и О 20 вес.% добавок, таких как стабилизаторы, смачивающиеся вещества и ингибиторы коррозии.
Суспензионные концентраты готовя так, чтобы получить стабильный неоееда1бщийтек1га1ий продукт. РНЙ обычно содержат вес.% активнЬг6 вещества, 0,5-15 вес.% дисяергйрукЯцих агентов 0,1-10 вес,%суспендируквдих агентов , таких как заитньге коллоиды и тиксотропные агён-; ты, 0-10 вес.% необходимых добайок, Таких как пеногасители, ингибитбрь корроз ИИ,стабилиз аторы, смачйвающиеся и связующие воцества, в качестве
оситепя кбйцейтраты включают воду ли органическую жй:дкость, в котоой растворяется активное вещество.
4-Бензилоксиметил-2-метил-4-пропил-i,З-диЬксалан-2-(N-фенилкарбоксиамид) (изомер 2)
4-БеызиЛбксиметил-2-метил-4-ггропил-, З-диоксалан-2- (N-бензилкарбоксиамид)
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2-(N-(4-хлЬрфенил)-карбоксиамид (смесь изомеров)
4 Бензилоксйметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2- N-(4-фторфенил)-карбоксиамид) (изомерная смесь)
основные органические твердые вещества или неорганические соли могут растворяться в носителе для предотвращения осаждения или в качестве антифриза для воды. При разбавлении смачивающегося порошка или концентрата согласно изобретению водой получают водные дисперсии и эмульсии. Эти эмульсии могут быть типа вода в масле или масло в воде. Они могут им,еть
л майонезно-подобную консистенцию,
Ацётальные циклические производные получают следующим образом.
А. Производные формулы I, в которой Rj этоксигруппа, получают взаимодействием алкилового эфира оС -оксокарбоксикислоты или ее нециклического ацёталя с п хэпандиолом в присутствии безводного кислотного катализатора, 0 например хлористого водорода или трехфтористого бора,
Б, Производные формулы Г, в которой оксигруппа, получают путем омьтенияпроизводных эфиров о6-оксос карбоксгикислоты, R в которых алкоксигруппа, например, сильным основанием, ТАКИМ как гидроокись натрия, и выделе. ния кислоты из полученной таким образом соли путем обработки неорганической кислотой, в частности соляной, 0 в, Прёизводные формулы 1, в которой RJ - группа формулы NHZ, получают взаимодействием азотсодержащего соединения,где R -алкокси или адилоксигруппа,например алкоксикарбонил5 оксигруппа,с соединением формулы NHjZ.
В табл,Г представлены ацетапьные циклические производные общей формулы I, полученные химическим путем.
Таблица.
ВычисленоС 7Г;6;Н 7,3
. .
Найдено С 71,4;Н 7,4
72,1; Н 7,6; N3,6
71,9; Н 7,7; N3,6
63,9; Н 5,9; N3,7
64,2; Н 6,0; N3,9Вычислено С 67,0;К6,1; N 3,9
C2o 2iN04
Найдено С 67,3; Н 6,2; N 3,4
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил.-1,3-дноксалан-2-(N-п-толилхарбоксиамид) (изомер 1)
4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,3-диоксалан-2-{N-п-тояилкарбоксиамид) (изомер 2) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,3-диоксалан-2- N- (4-метоксифв -карбоксиамид) (изомер i) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2- N-(4-метрксифе ,-карбоксиамид (изоМер 2) 4-Бензи/|оксиметил-2,4-диметил-1, -ЛИОКсалан-2-(N-o-толилкарбоксиамид) 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2-(N-хлорфенилкар оксиамид) 4-Бензилкарбоксиметил-2,4-димети -1,З-диоксалан-2-IN-(2-метокси-. фенил)-карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2-(N-(3-метоксифе -карбоксиамид 4-Бензилоксиметил-2,4-диметйл-1,З-диоксалан-2-(Ы-п-толилкарбоксмамяд) 4-Бвнзилоксиметил-2,4-диметил-1,З-диоксалан-2- N-(3-хлорфеиил .-карбоксиамид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-,(Ы-фенилкарбоксиамид). Этил-5-бёнзилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-карбоксилат 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-N-фен илкарбоксигмид 5-Бензилокси-2,5-диметил-1,3-диоксан-2-карбоновая кислота Н-(4-Беизилоксиметил-2,4-диметил -1,3-диоксалан-2-ил)-карбонил-(N -фенилгидразид) 4-Бензилоксиметил-г2,4-диметил-1,З-диоксалаи-2-(N-циклогексил карбокскамид) (смесь изомеров)
Продолжение тйбл.1
83-85 -Вычислено С 71,0; Н 7,0 N 3,9
Сд. Н ,5 N0. Найдено .С 10,9i Н 7,2 N 3,9
-Вычислено С 71,Or Н 7,0 N 3.,9
- - - i
H,,NO
|&йдвн
с 71,5; Н 7,1; N 3,9 Вычислено С 68,0;Н 6,7|Н 3,9 Cj.H.NO Найдено °. С 68,0;Н 6,9;N 3,6 Вычислено Р 68,0;Н 6,7;Н 3,9 С,. H..yMOНайдете С 67,8;Н 6,8;N 3,6CHCIj) Вычислено С 71,0;Н 7,0;N 3,9 0,55Г Cj HjyNO. Найдено С 71,3;Н 7,4;N 3,6 CHCI. ) Вычислено С 63,9;Н 5,9;Н 3,7 Найдено С 63,8; Н 6,0; N 3,4 CHCI.) Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,59 Су Hj NOНайдено С 67,8; Н 6,8; N 3,9 (CHCIj)Вычислено С 68,0; Н 6,7; N 3,9 0,58 , Найдено С 67,7; Н 6,7; Н 3,9 CHCI..) Вычислено С 71,0; Н 7,0; N 3,9 0,6 ,NO, Найдено С 71,0; Н 7,2; N 3,8 CHCI) Вычислено С 63,9; Н 5,9; N 3,7 0,6C2oH2iN04.Cl Найдено С 64,1; Н 6,1; N 3,4 ШлЧислено С 70,4; Н 6,8; N 4,1СйЛ1м.Од Найдено с 70,1; Н 7,1; N 4,5 - Вычислено С62,3;Н7,5 С. т. Найд1но С 62,6; Н 7,1 &1числено, С 63,4; Н 7,2; N 5,3 С 64,1 Н 7,3; N 4,9 Найдено, (2,5% Вычислено С 63,1; Н 6,в эфир/ СмНлОз- Л:НС1з н йЯено С 63,3; Н Т,О )Вычислено С 67,4; Н N 7,9 0,36 С. г и м п t 67,4; Н 7,0; N 7,9 Найдено Вычислено С 69,2; Н 8,4; М 4,0 С,оН aoNQt н1йдено С 69,5; Н 8,7; Ц 3,9
.; Температура кипения,С
Изобретение иллюстрируемся следующими примерами.
П р и. м е р 1, Для того, чтобы определить гербйцидную активность соединений по изобретению их поД1вергаю испытанию на следующих растениях: кукуруза Zea mays (Mz.) , рис Orlza Sativa (R), ячмень Barnyarol
grass Echinochloa crus gaily (BG), горох Paslni Satiyium (P)/льняное семя tiniun usitatissium (L) , rojpчица Slnapis alba (M), сахарная свекла Beta vulgaris (Sb). . . Испытания подразделяют на ДОВСХОйовае и послевсходовые. При довсходовШ йсШ анйЯх предлагаемым соедине ШЙ ПЁЙДКОМ виде опрыскивают почву, в которую посеяны указанные соединения, пьслёйсходовые испытания прово Kliyx ТваЁййнтах; орошение почвы oRoitO всходов и оромение листвы всходов i П1)И этом испытуемые сбпдйнения применяйт в жидком виде.
Продолжение табл.
Почву, йспсхпьэуемую для испытаний, 45 стерилизуют паром, модифицируют John Innes Compost смесью, в которой половину торфа с помощью рыхлой массы заменяют вермикулитом.
Используемые гербицидные компози50 иии разбавляют водой, и растворы предлагаемых соединений в ацетоне, содержащие 0,4 вес.% алкилфенсла и этиленоксидного конденсата общедоступны и имеют торговую марку Triton х-155.
55 в исШ 1ийях tK3 ОрошёНй почвы . и ЛИСТВЫ ацетоновые растворы разбавляют равным объемом Воды. Полученные композицииприменяют на 1 га, в двух дозировках, соответствующих 10 и 1 кг
60 Штйвнбго веадества, что соответствует объему 400 л/га. В испйта йях по орошению почвы 1 об. ацёТЬнового раствора разбавляют 155 об. воды. Полученную композицию применяют в одной
65 дозировке, эквивалентной 10 кг активного вещества на 1 га, что по общему эквивалетнр приблизительно 3000 л/га.
В испытаниях до- и послевсходовых в качестве контрольной используют почву, необработанную засеянную и необработанную после всходов.
Гербицидную активность соединений определяют визуально через 7 дней после опрыскивания листвы и орошения почвы и через 11 дней после орошения
г-
г-С - о CH-jOCH CfiHs
мер 2)
почвы и оценивают по следующей шкале в баллах: О баллов указывает на то, что никакого действия не оказало, 2 балла - уменьшение веса стебля и листвы на растениях произошло пршиерно иа 25%, 5 баллов - на 55%, 9 баллов - на 95%.
Результаты испытаний приведены в табл.2.
Т а б л и ц а 2
Соединения общих формул
сн,
лов,
. R5-J-o JH,c,H5 X
Ла (Е) .- о 1
о «г (I)
II NH(o-TO- СН, СН10
76 70060 лил) .
1
IT NH(2-Ci- CHj СН„
10 3 170 000 фенил)
11 NH(2CH.J СИ
10 83 70200 -OCHj
1 Фенил)
I NH(386 7 О 4 ОЗ
сн сн
10
1 -мeтoкcифeнил)
I ЫН(метаил-СН СН
85 72422
10 толлил) 1
I ЫН(3-Хлор-СН СН 10
75 71302 Фенил) 1
ОС,Н„ СНСН, 10
43 60000
э 3
NH- СН-СН 10
NH(CH.LCH,СН,. 10
647 О, 030
СН-э 3 00 30000
H(UHK- ,, 10
огек- 1
сил) ;.
11 00 1 1 1
10 8780120
NHCH С Н СНСН, 10
А. О 3 .Э 00 00 О О О
он СНс.н 10
СНс Н 10
(изо-1 мер 1)
7 7 80064
NHC.H,- СН,С,Н 10
/ Ь D .у-i Ц
(изо-1 мер 2)
СН, CHaCMeCHjlO О :0 00000
Формула изобретения
Гербйцидная композиция, содер а Шая ацётальные циклические производПродолжение табл,
4856
7 О
8 О
19
9905
6 3 О 4 О
69 9012
О
1
7361
3 2
4 9
9065
О О 2050
О
1 О
7373
9 9
4 1
9887
6 о 3 1 5 О
9 9005
8375
5
99
5 1
9787
5 3 О 71 5 1
99 9367
8474
1
9877
99
1
5 2
О 7250
О
79 9777
2 О
89
7353
9776
1
4 3 6141 49
О 9166
4661
8 1
99
о 0000 о 0120
88 о 0000 о
0241
3 О
17 0000
О1
9 О
2 7289 3
89
3655
О8 0000 О 01120
00 3 О
О О
8389
4
О9
3 О 0000
ОО
О О 13
1
390552
6 О
7588
2 О
1 04 0000
О 0001
2244
9 О
2 1
9588
9 9
5 О 0010
4 9 1014
3484
2 О
5 О
4264
4 0010 ,0 О О О
О
9885
9 9
7 4
9 4
2 1
9177 6774 4 9 8065
8885
4 9
6 1
836 5
5 О
1 О 1 9 0000 4431
3 9
8167
0000
О О
3
3 0000 20
о 0000
о
ные как активное вещество и добавку, выбранную из группы:носитель,диспергатор,эмульгатор,о тличающая65 с я тем,что,с целью усиления гербицид 74014 r;,.rss;L:°rn s из водных соединения: общей формулы ««-%/ « J , где окси, этоксигруппа или труппа N42, в которой Z - атом водорода, этил, бутил, цикло- ,« гексил, бензил или фенил, не- замещенный или замещенный хлором, фтором, метилом, метоксигруппой:114 Ji А- Rj-C- или R,-C-CHoI H,OR, JH, 1;°;1К - - - в количестве 0,5-75 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Швейца жи 0530164 «л. д 01 N 9/28, опублик. 1970. 2. Патент СССР 1 354626, кл. А 01 N 9/02, 1969 (прототип).
