Способ получения замещенных хиноксалиндионов или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07D241/44 A61K31/498 

Описание патента на изобретение SU584771A3

фенипендиамин конденсируют с этипоксалагом, При получении 6-фторметип-2( 1Н},3(4Н хиноксапиндиона, 4-фторметил-о-фенипендиамин конденсируют с метипоксалатом. При получении 6-( l,l-дифтopмeтил)-2ClH),3(4H)XИнoкcaлиндиoнa 4-(1,1-дифгорэтил)-о-фенилендиамин конденсируют с этилоксалатом. Пример 1, 6-Трифторметил-2( 1Н) 3( 4Н)-хиноксалиндион. 8,0 г 4-трифторметил-о-фенилендиамин добавляют к 8О мл этилоксалата и полученную в результате смесь нагревают до начала стекания флегмы и кипятят с обратным холод.ильником в течение 2 ч. В течение это го периода времени выпадает осадок. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают с целью отделения осадка, т, пл, которого составляет 344-346 С (разложение). Продукт идентифицируют, как ожидаемый 6-трифторметил-2{ 1 Н),3(4Н)-хиноксалиндион, с помощью методов ИК-спектроскопии, тонкослойной хроматографии, ЯМР и микроанализа. Вычислено,%: С 46,97;Н2,19; Tt/12,17 F 24,76. Найдено,%:С 47,18; Н 2,36; И 12,09; F 25,06. Пример 2. 6-Дифторметил-2( 1Н) 3( 4Н)-хиноксалиндион. В соответствии с методикой, описанной в примере 1, 4-дифторметил-о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с диэтилоксалатом с образованием 6-дифторметил-2{1Н), 3(4Н)-хиноксалиндиона, т. пл. ЗЗО°С (потемнение, 29О С). , Вычислено,%:С 5О,95;Н 2,85; М 13,2О F 17,91. Найдено,%:С 5О,86;Н 3,11; N 13,ОО; F 18,14. Пример 3. 6-Трифторметил-2(1Н), 3(4Н)-хиноксалиндион, монокальциевая соль, моногидрат. 6-Трифторметил-2(1Н),3(4Н)-хиноксалиндиона (2,3 г) растворяют в 25 мл метанола и 5 мл воды и обрабатывают его 2 О мл 1 н. раствора гидроокиси калия в метаноле. Выпадение осадка начинается даже раньше завершения растворения. Смесь нагревают на паровой бане для завершения растворения затем отфильтровывают и охлаждают. Бесцветное твердЪе вещество выпадает в виде осадка, его собирают и сушат, т. пл. 330 С Продукт подвергают анализу и идентифицируют, как 6-трифторметил-2( 1Н),3(4Н)-хиноксалиндион, монокапьииевую соль, моногидрат. Анализ на содержание воды дает 6,6% (теоретическое значение, 6,3%); методом тонкослойной хроматографии было обнаружено только одно пятно; анализ на калий (способом атомной абсорбции) дает 100%; молеКупярный вес (не водным титрованием) составляет 1ОО,8% от теоретического значения. Пример 4. 6-Трифторметил-2( 1Н), 3(4Н)-хиноксалидион в сульфатной форме с диметилацетамидом в соотношении 1:1. 110О г 6-трифторметил-2(1Н),3(4Н)-хиноксалиндиона растворяют в 8 л диметилацетамида и добавляют 3,5 л воды. Реакционную смесь перемешивают и охлаждают до комнатной температуры. Выпадающее в виде осадка твердое вещество отделяют в результате фильтрации и промывают 2 л 70%-ного диметилацетамида. Продукт был идентифицирован, как сольват 6-трифторметил-2( 1Н), 3(4Н)-хиноксалиндиона с диметилацетамидом в соотношении 1:1. Пример 5-7. Другие представители соединений, которые используют в соответствии с изобретением, получают по ана--логичным методикам. Такими соединениями являются следующие: 6-Пентафторэтил-2 (1Н), 3( 4Н)-хиноксалиндион, т. пл. 339-341°С. Вычислено,%:С 42,87;.Н 1,8O;R 33,91; .S 10,00. C10 5 5«2°2Найдено,%: С 43,15; Н 1,81; F 33,9О; К 10,01. 6-Фторметил-2 (1 Н), 3( 4Н)-хиноксалиндион, т. пл. 27О°С (разложение). Вычислено,% : С 55,67; Н 3,63; К 14,43; R 9,78. . Найдено,%: С 55,78; Н 3,85; R 14,25; F 9,75. 6-(1,1-Дифторэтил)-2( 1Н),3(4Н)-хиноксалиндион, т. пл. (разложение). Вычислено,%: С 53,10;Н 3,57; U 12,39; 16,8О. °2Найдено,%:С 52,88; Н 3,51; К 12,16; 16,70. Формула изобретения Способ получения замещенных хиноксалиндионов общей формулы Т

гце R - Cj - Cg апкип, замещенный атомами

фтора,

ипи их солей, отличающийся тем,

что осуществляют конденсацию о-фенипендиамина формулы И

f S-NHg

где R имеет указанные значения, с оксалатом ипи диэтипоксалатом при 50100°С, и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Chemical khsti-acis , 52, 18721 (1958); 19. 1284 (1925).

2. Эльдерфилд P. Гетероциклические соединения, М,, Изд. И.Л., 1960, т. 6, с, 381.

Похожие патенты SU584771A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных пиразола 1984
  • Джеймс Ричард Бек
SU1422996A3
СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ ОПУХОЛЕВЫХ КЛЕТОК НОВЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ 3-ТРИФТОРМЕТИЛХИНОКСАЛИН 1,4-ДИОКСИДА 2020
  • Щекотихин Андрей Егорович
  • Буравченко Галина Игоревна
  • Щербаков Александр Михайлович
RU2746395C1
Способ получения производных -(2,2-дифторалканоил)-0-фенилендиамина 1976
  • Джордж Оливер Планкетт Оъдогерти
SU645554A3
АМИДЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВАМИ ОТКРЫВАТЕЛЯ КАНАЛОВ ДЛЯ КЛЕТОЧНОГО КАЛИЯ 1992
  • Кит Расселл[Gb]
  • Сирус Джон Онмахт[Us]
  • Кит Хопкинсон Джибсон[Gb]
RU2074173C1
Способ получения производных @ -нафтоилглицина 1982
  • Казимир Сестан
  • Франческо Беллини
  • Лесли Джордж Хамбер
  • Недумпарамбил Абрахам Абрахам
  • Ади Трежаривала
SU1241985A3
ПИРАЗОЛИЛЗАМЕЩЕННЫЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИД ИЛИ ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМАЯ СОЛЬ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ОТ ВОСПАЛЕНИЯ ИЛИ СВЯЗАННОГО С ВОСПАЛЕНИЕМ ЗАБОЛЕВАНИЯ 1994
  • Джон Дж.Толли
  • Томас Д.Пеннинг
  • Поль В.Коллинз
  • Дональд Дж.Роджер
  • Джеймс В.Малеча
  • Джули М.Миясиро
  • Стефен Р.Бертеншо
  • Иш К.Кханна
  • Мэттью Дж.Грэнетс
  • Рональд С.Роджерс
  • Джеффри С.Картер
  • Стефен Х.Доктер
  • Стелла С.Йу
RU2139281C1
Способ борьбы с нежелательной растительностью 1988
  • Лен Фанг Ли
  • Мария Лудовина Миллер
  • Юэн-Лунг Лоуренс Синг
SU1814516A3
Способ получения производных 4-оксихинолинкарбоновой кислоты 1986
  • Франсуа Клеменс
  • Одиль Ле Мартре
  • Франсуаз Дельвалле
SU1584749A3
Е-2-АРИЛ-2-ТРИФТОРМЕТИЛ-1-НИТРОЦИКЛОПРОПАНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2019
  • Голубев Александр Сергеевич
  • Горфинкель Софья Михайловна
  • Маркова Алина Александровна
  • Супоницкий Кирилл Юрьевич
  • Перегудов Александр Сергеевич
  • Стрелкова Татьяна Васильевна
  • Остапчук Петр Николаевич
  • Каграманов Николай Дмитриевич
  • Чкаников Николай Дмитриевич
RU2699654C1
Производные 1,4-диоксида хиноксалин-2-карбонитрила, ингибирующие рост опухолевых клеток 2016
  • Щекотихин Андрей Егорович
  • Борунов Александр Михайлович
  • Буравченко Галина Игоревна
  • Деженкова Любовь Георгиевна
  • Щербаков Александр Михайлович
RU2640304C1

Реферат патента 1977 года Способ получения замещенных хиноксалиндионов или их солей

Формула изобретения SU 584 771 A3

SU 584 771 A3

Авторы

Роджер Ли Ст. Клер

Томас Делор Тибо

Даты

1977-12-15Публикация

1974-12-25Подача