Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к карбаматам N -О ,4 ,5 - триметокси592J34, J
бенэоил)- -аминоацетофеноноксима общей формулы
.(-СЩ NO-CO-NHR где R - метил, п -или О-толил, Я--нафтил, фенил., Карбаматы N -( , 5 -триметок бензоил)-п -аминоацетофеноноксима приведенной стр5гктуры являются физи логически активными соединениями нейролептического действия. Известны карбаматы 3,4,5-триметоксиацетофеноноксима общей формулы-снз ш-со-NHRгде R - алкил, алкенил с фенил замещенный или незамещенный галоген либо алкоксигруппами. ;Эти соединения применяются в тера пии, в частности при лечении контрак тзф, болевых ощущений различного про исхождения, воспалительных процессов, связанных с болевыми ощущениями, состояний страха, нервных возбуж дений, сердечных аритмий, спазмов внутренних органов, т.е. являются малыми траквилизаторами l. Цель изобретения - синтез карбама тон N-(3,4,,5 -триметоксибензоил)-Л -аминоацетофеноноксима, которые являются физиологически активньми ве ществами5И обладают различным типом психофармакологического влияния. Карбаматы N -(3 ,4 ,5 -триметокси бензоил)- Я-аминоацетофеноноксима указанной формулы при Я. -метил,, -толил, п -толил, «Д- -нафтил. фенил получают :конденсацией N г(3 ,4 ,5 -триметоксибензоил)-.ц -аминоацетофеноноксима с соответствукщими изоциапатами (метилизоцианатом, О-то лилизоцианатом, ft -толилизоцианатом фенилизоцианаТом, ct,-нафтилизоцианатом). Реакцию провдят в ацетоне при комнатной температуре. Строение карбаматов fyf -(З ,4 ,5-триметоксибензоил)-ц -аминоацетофеноноксима подтверждено злементарным анализом, УФ- и ИК-спектроскопией, а также тонкослойной хроматографией. Полученные соединения представляют собой желтоватые кристаллические вещества, трудно растворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях, Данные элементарного анализа, температура плавления и вьк ход синтезированных соединений приведены в табл.1. Пример. Карбамат N -(3 ,4 ,5-триметоксибензоил)-п -аминоацетофеноноксима.. , 3,4 г (0,01 моль) оксима N-(3.,4 , 5 -триметоксибензоил)-П - аминоацетофенона растворяют в 60 мл сухого ацетона. Полученный раствор смешивают с раствором 0,01 моль соответствующего изоцианата в 60 мл ацетона. Реакционную смесь оставляют при комнатной теьшературе в течение суток, затем ацетон упаривают. Продукт перекристаллизовывают из спирта. Выход 70%. Карбаматы N -(3 ,4,,5-триметоксибензоил)- п-аминоацетофеноноксима обладают нейролептической активностью, т.е. их можно отнести к группе нейролептиков (см.табл.2). Их биологическая активность изучалась в сравнении с галоперидрлом: - препаратом с наиболее сильным нейролиптическим действием. Результаты сравнительного анализа показали, что предлагаемые соединения менее токсичны, чем галоперидол (в 40 раз) кроме того, по Д)яду тестов превосходят действие галоперидола,например,в отличие от галоперидола потенцируют действие снотворных и значитель-: нее снижают температуру тела L2J.
Таблица i
97
-н,70 10,48J 10,25 10,46
109
138
230
168
92 8,47, 8,578,80Cj HgNjO
93 9,07; 9,048,
87 9,3i; 9,569,
98 8,04; 8,278,18C HtJNjO
Таблица 2
