Ароматические этаноламины в качестве мономера для получения водорастворимых амфолитных полиэлектролитов Советский патент 1978 года по МПК C07C87/50 

хлоргидрином, где в качестве аминосоедииения используют о-аминобензойную кислоту. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабжениую механической мешалкой, делительной воронкой и холодильником, загружают 13,7 г (0,1 моль) о-аминобензойной кислоты, 100 мл воды, 5,3 г (0,05 моль) углекислого натрия и перемешивают до получения гомогенного раствора. Затем добавляют 8,1 г (0,1 моль) этилеихлоргидрина и по каплям раствор 6,0 г (0,053 моль) углекислого натрия в 100 мл воды в течение 2 ч при 95-97°С. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры (20-25°С), переливают в фарфоровую чашку и подкисляют раствором соляной кислоты до рН 2. Через некоторое время выпадает бесцветный осадок в виде игл, которые перекристаллизовывают из большого количества воды. Осадок отделяют, промывают дистиллированной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Получают N-этаноламинофенил-о-карбоновую кислоту, выход 90-92%, мол. вес 181, т. пл. 110°С, СОЕк 6,024 мг-экв/г, СОЕа 7,35 мг-экв/г. ИК-спектры полосы поглощения, 3430 (Аг-NHR), 3660 (валентные колебания ОН групп), 1410 (СН2-N). Найдено, %: С 59,56; Н 6,00; О 26,55; N 7,70. СэНпОзЫ. Вычислено, %: С 59,66; Н 6,08; О 26,55; N 7,74. Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 13,7 г (0,1 моль) оаминобензойной кислоты, 100 мл воды, 5,3 г (0,05 моль) углекислого натрия и перемешивают до получения гомогенного раствора. Затем добавляют 16,2 г (0,02 моль) этиленхлоргидрина и порциями раствор И г (0,10 моль) углекислого натрия в 50 мл воды в течение 6 ч при 95-97°С. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до 20-25°С, переливают в фарфоровую чашку и подкисляют раствором соляной кислоты до рН 2. Через некоторое время выпадает бесцветный игольчатый осадок, который перекристаллизовывают из 40-50 мл воды. Осадок отделяют, промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Получают Ы,Ы-диэтаноламинофенил-2-карбоновую кислоту, выход 90%, мол. вес 225, т. пл. 116°С, СОЕ„ 4,739 мг-экв/г, СОЕа 5,555 мг-экв/г. Ик-спектры. Полосы поглощения, 3360 и 3625 (vOH), 1425 и 1410 (CHs-N). Найдено, %: С 58,64; Н 6,60; О 28,50; N 6,20. CuHi504N. Вычислено, %: С 58,67; Н 6,67; О 28,44; N 6,22. Na-, К-, МНгСоли полученных мономеров хорошо растворяются в воде и проводят электрический ток. Характеристики водных растворов Na-солей при 25°С приведены в таблице.

Пример получения полимеров на основе предлагаемых мономеров.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, холодильником, термометром, вводят 22,5 г (0,1 моль) мономера, 20мл воды и И-22 г 37%-ного водного раствора формалина. Смесь перемешивают и подкисляют соляной кислотой до рН 1, нагревают на водяной бане до 95-97°С и выдерживают 1,5--2,0 ч. Полученный продукт обрабатывают щелочью и промывают ацетоном. Полученный полимер хорошо растворяется в воде.

проявляет амфолитные свойства, водные растворы полимера проводят электрический ток, тогда как полученный в аналогичных условиях полимер на основе известного мономера N-этаноланилина не растворяется в воде, не проводит электрического тока, не обладает ионообменной способностью.

Полученный нолимер обладает новым полезным свойством - ионообменной способностью как по аниону, так и по катиону (амфолитностью): СОЕа для полимера 6,53 мгэкв/г, СОЕк для полимера 5,9 мг-экв/г. 5 Формула изобретения Ароматические этаноламины общей формулыOHjCH он е где R-Н, СН2СН2ОН, в качестве мономера для получения водорастворимых амфолитных полиэлектролитов. . 5Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Препаративная органическая .химия. М., «Госхимиздат, 1959, с. 402.