Средство для борьбы с насекомыми Советский патент 1978 года по МПК A01N9/24 C07C69/76 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а име но к средствам для борьбы с насекомы ми на основе производных замещенного фенила. Известен инсектицид, действующим веществом которого являются феноксизамещенные 2-алкеновые кислоты l. Более близки по химической структуре к предлагаемым соединениям из вестные инсектициды, действующим ве ществом которых является 7,8-эпокси-4,8-диметил-1- (п -алкилфенокси)-3-децен 1,2 . Однако известные соединения обладают недостаточной биологической ак тивностью. С целью изыскания новых инсектицид ((ых средств с повышенной «инсектицидной активностью настоящее изобретение предусматривает использование соединений общей оформулы 2 Н CHj -CH-C«CH-R, где R означает ; t - кислород,-СНа.- I - кислород; R.- водород, 1алоген, метил, этил; RI, - С, алкокси-карбонил , этилкарбамоил или изопропилкарбамоил; Причем содержание активного вещества в средстве составляет от 0,1 до 99 вес.%, остальное - носитель. .Формы применения средств обичные: дусты, эмульсии, грануляты, дисперсии, растворы. Их приготовляют обычн л-1и методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Способ получения предлагаемых соединений основан на взаимодействии фенолзамещенных соединений с соответствующим образом замещенными галогенпЕюизводньми алкеновых кислот. Реакцию проводят в присутствии оснований. П;р и м е р 1. Действие против EpKe«lia Kukmelfo.. Берут 50 г пшеничной муки и перемешивают в двух стаканах (по 25 г муки) с определенным количеством действующего начала концентрации tC,05 вес.%. В каждый стакан помещают 10 EpKebtia kuKtiictfa. i. в течение 8-ми не дель записывгиот данные о популяции и подсчитывают количество образовавшихся бабочек. Пример 2. Действие против TribofiuM Cnstatieum. Берут 50 г пшеничной муки и переме шивают в двух стаканах (по 25 г муки) с определенны количеством действуювдего начала. В каждый стакан помещают 25 жуков, и после трех суток содер жимое стаканов просеивают. Яички, нанесенные в муку, образуют поражающий материал. В течение 8-ми недель записьшают данные о популяции. Бонитировку в примерах 1 и 2 проводят по девятибальной шкале, причем 1 означает, что при концентрации действующего начала 0,1% образуются бабочки { .Ephestia ) или жуки { Tribo tium ), в то. время как 3-9-баллов означают, что при концентрациях действующего начала 0., 1, 0,05 или 0,01% бабочки или жуки не появляется. П р и м е р 3 Контактное действие на личинки DysoCsrcus fasc-iatus. . Определенное количество 0,1%-ного ацетонового раствора действующего начала помещают в алюминиевую чашку и равномерно распределяют в ней. После испарения ацетона в обработанную чашку, содержащую корм и влажную .вату, помещают 10 личинокOysotercus fascxotui 5-ой стадии, и чашку покрывают сетча той крышкой. После 10-ти суток, т.е. после линьки контрольных насекомых в стадию взрослых, определяют в процентах количество нормальных взрослых п сравнению с контрольными. П р и м е р 4. Действие против л чинок Aedes Aegyftt. В чашкк помещают по 150 мл воды и добавляют по каплям 0,1%-ный ацетон вый раствор действующего вещества. После испарения ацетона в чашки эагр жают корм и помещают по 30-40 двухсу точных личинок Aedea. После 1,2 и 5 суток выявляют гибель ЛИЧИНОК, а также нарушение оку ливания, метс1Морфоэу и линьку их в стадию взрослых. П р и м е р 5. .Контактное действие на куколки Tenebr-io . 0,1%-ным ацетоновым ра створом дей ствующего начала обрабатывают 10 све жих Куколок. После того, как контрольные насеко.1ые покидают кукольную оболочку ка имаго, сравнивают число нормальных взрослых у подопытных насекомых и ко рольных. Бонитировку в примерах 3-5 проводят по пятибалльной iiiKane,причем 5 означает, что нормальные взрослые не образуются (максимальное действие); 1 отсутствие влияния на нормальное развитие (инсектицидного действия не Примере. Действие против Aomdie Ea аигал1-1. Клубни картофеля, зараженные Aon-i tcbetta,. , погружают в ацетоновый раст op или эмульсионный концентрат, соержащий 0,05% действующего вещества, контролируют развитие и откладку яиц. Пример 7. Действие против ZaodafpKag siriateEtui . Растения риса высотой 5-10 см опрыскивают ацетоновым раствором испытуемого вещества (вода: ацетон 1:1), содержащим 0,05% действующего вещества. После высыхания раствора для опрыскивания приготовляют сосуды, в которых находятся 20 личинок Eaode(- pKas str-iatettuj (, Пример 8. Действие против Zeptinotarba dece-mpfineata К смеси воды и ацетона (1:1) прибавляют определенное количество 1%-ного ацетонового раствора испытуемого вещества до получения концентрации действующего начала 0,025%. В ацетоново-водный раствор погружают листья картофеля, на которые помещают по 10 личинок tepti-notarsa ciece-m-pfineci-i.a 4-ой стадии. Пример 9. Действие против Spodoptera iit-toraSia. , 0,075%-ным раствором действующего начала обрабатывают салатные листья, на которых находятся 10 личинок Ь-ро doptera iittorci A& 3-ей или 4-ой стадии. Бонитировку в примерах 6-9 проводят по девятибалльной шкале:.9 - инсектицидное действие 75-100% (летальные формы); 7 - инсектицидное действие 51-74%, 5-25-50%; 3 - 1 - 25% 1 - полное отсутствие инсектицидного действия (100% нормальных взрослых). Результаты опытов, проведенных в примерах 1-9, приведены в табл. 1. Сравнительные опыты на контактное действие проводят, используя соединения, представленные в табл. 2. . А. Контактное действие на личинки Dycofercus-rtaatieitui. Определенное количество С,1%-ного ацетонового раствора действующего вещества (соответствующее дозе 10 мг действующего начала на 1 м ) из пипетки капают в алюминиевую чашку и равномерно распределяют в ней. Этим раствором обрабатывают 10 личинок 5-ой стадии DycoSercgs .faiclatuu, а затем чашку покрывают сетчатой крышкой. Через 10 дней, т.е. после линьки контрольных насекомых в стадию взрослых, определяют в процентах число нормальных взрослых у насекомых контрольной и подопытной групп. Полное отсутствие развития нормальных личинок означает 100%-ную инсектицидную активность соединений. Б. Контактное действие на куколки lenebrio rnotitor. 0,1%-ным раствором действующего начала обрабатывают 10 свежих куколок. После того, как контрольные насекомые покинут кукольную оболочку kaK имаго, сравнивают число нормальных взрослых у подопытных насекомых и контрольных, В. Контактное действие на личинки Aedes Aegypti, В стакан с раствором действующего начала (концентрация 5ч./млнО сажают 20 двухсуточных личинок Aedes . переносящих вирус желтой лихорадки. После линьки контрольных насекомых в стадию взрослых определяют в процентах число нормальных взрослых у подопытных насекомых и контрольных Отсутствие нормальных взрослых ука зывает на 100%-ную инсектицидную активность соединений.

Испытуемое соединение

Инсектицидная активность соединения, балл

Пример, № Оценку инсектицидной активности предлагаемых соединений и известных проводят по пятибалльной шкале, где Ь означает 100%-ное инсектицидное действие (отсутствие нормальных взрослых) , а 1 означает полное отсутствие инсектицидного действия. Результаты представлены в табл. 3. Данные об инсектицидной активности, определенной в процентах, предлагаемых соединений и известных приведены в табл. 4. Как видно по данным табл. 1, 3 и 4 предложенные соединения обладают высокой инсектицидной,активностью. Таблица 1

0- СООСНа

99455-597

55-56

-95549397

1,5598

-74

-СН

,COO-dH- 1,5470

99555---(

46-48

595537597

СООСН

.5512

995557159

,

ННС,Нс„

995557159

соосн.

65-67

rCff,

(

1,5478

515553177

COO-

46-48

995551399

o-- V ct.

H-

113-114

994 5 5 - CH,

0 ,

и

HI

CHj

/

СОО-СН

-ен.

Таблица 3|

Таблица 4

СоедиИнсектицидная активйость (%) в опытах нение

Формула изобретения

Средство для борьбы с насекомыми, содержащее производные замещенного

фенила как активное вещество, а также твердый или жидкий носитель, отличающееся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного замещенного фенила соединения общей формулы

Кч

Н сн.

( t

l-CH-C CH-Rj

где RI означает Y - кислород, 2. - кислород; RJ;-; водород, галоген, метил,

ЭТИЛ)

С -С -алкокси-карбонил,

5 этилкарбамрил или иэопропилкарбамоил

причем содержание активного вещества в средстве составляет от 0,1 до .99 вес.% ,-остальное - носитель. Приоритет по признакс1м

)

Rj, - С,-С/,-алкокси-карбонил, этилкарбамоил, изопропилкарбсялоил.

5

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:,

) кл. 260-473, 1969.

2.Патент Франции 2086145, кл. С 07 О ,1971.