Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/28 C07D319/10 

(54) ИНСШСТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

лентной меди в течение, 48 ч нагревают до 105 10 С. После этого охлаждают до комнатной температуры, к реакциошюй смеси добавляют 300 мл диэтилового эфира, фильтруют от хлорида одаовалентной меди и от выпавшей в осадок М,М -дициклогексилмочевины, промывают фильт рат несколько раз 10%-ным раствором едкого калия, а затем водой и насыщенным раствором поваренной соли.

Эфирный раствор сушат над сульфатом натрия, отгоняют эфир и остагок дополнительно очищают хроматографией на силнкагеле (элкь нрующее средство: смесь диэтилового эфира с гексаном-1:4). В реэультате получают чистый 2- {4-фенокси) -феноксиметилен- 1,4-бензодиоксанст.пл. 73-74С.

Аналогичным образом могут быть получены остальные соединения:

0-снг

т.го1.46-47С

«Ш

0-CHz

njj° 1.71

Ш)

о-снг(W)

т. пл. 64-65°С Биологическая активность приведенных соеди нений иллюстрируется ниже. Пример 2. Контактное действие на куколки. 0,1%-ный раствор действующего вещества т. пл. 67-68С т. пл. 79-80 0 т. пл. 66-67°С т. пл. 61-63 С т. пл. 75-7бС формулы II был внесен с пипетки в алюминиевую чащку и равномерно распределен по поверхности так, что концентрация его равна 10 мл на 1м. После испарения адетона 10 недавно сбросивших оболочку куколок Tenebrio molitor бь псложены на обработаннуюповерхность. Затем чашка была закрыта крышкой с отверстиями. После того, как необработанные контрольны особи покинули оболочку куколок в виде имаго (последняя стадия развития насекомого), разви шиеся из обработанных,как описано выше, куко лок подопытные животные бьпш исследованы в отношении числа нормальных взрослых особе Оценка результатов: оценка 5 - 100% летальных особых форм Son- derformen (внекукольное и взрослое состояние, 100%-ное действие); оценка 4 - летальные особые формы и нелеталь ные особые формы (взрослое состо яние); оценка 3 - летальные особые формы, нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 2 - нелетальные особые формы и норма ные взрослые особи; оценка 1 - 100% нормапьных взрослых особей (0%-ное действие) Пример 3. Контактное действие на ли чинки Dysercus faceiatus 0,1%-ный раствор дей ствующего вещества формулы III был внесен с помощью пипетки в.алюминиевую чашку и равномерно распределен по ее поверхности так, что концентрация его равна 10 мг на 1 м. После испарения ацетона на обработанную поверхность чашки, которая содержит корм и влажную вату были помешены 10 лищиюк 5-ой стадии Dysercu fasciatus. Затем чашка была закрыта крышкой с отверстиями. Примерно через 10 дней, как только необработанные контрольные особи прошли взрослую линьку, подопытные животные, развившиеся нз обработанных, как описано выше,личинок, бьши исследованы в отношении числа нормальных взрюслых особей. Оценка результатов: оценка 5 - 100% летальных особых форм (личиночная смерть и в некукольная) (100% действие); оценка 4 - летальные особые формьт и нелетальные особые формы (взрослое состояние); оценка 3 - летальные особые формы, нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 2 - нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 1 -- 100% нормальных взрослых особей (0% действие). П р и м е р 4. Действие на Musca awTiesСвежеприготовленный питательный субстрат для безногих личинок отвешивали по 50 г в стаканч1{ки. Определенное копжшство 1 вес. %-ного ацетонового раствора соответствующего действующего вещества IV с помощью пипетки ка питательный субстрат, находящийся в стаканчике такмм образом, что концентрация действующего вещества в субстрате в итоге состав л я-та 0,1, 0,059 н 0,019. После перемещнва1шя субстрата ацетон оставляют испаряться по меньиюй мере на 20 ч. Затем в стаканчики, содержащие обработанный таким образом питателышй субстрат, на действующее вещество с определенной конце гтра10{ей помещали по 25 однодневных безногих личинок Musca domestica. После этого личинки окукливались, образовав лнеся куколки вымьшания водой были отделены от субстрата и помещены в сосуды, закрьггые крышками с отверстиялга. Вымьггые из смеси куколки пересчитывались (токсическое влияние действующего вещества на развитие безногих личинок). Затем через 10 дней было определено число мух, образовавшихся из куколок, н таким образом установлено возможное влияние на метаморфозу. Оценка результатов: оценка 1 - мухи при 0,1% действующего вещества (0%-ное действие); оценка 2 - отсутствие мух при 0,1% действующего вещества; оценка 3 - отсутствие мух при 0,05% действующего вещества; оценка 5 - отсутствие мух при 0,01% действующего вещества (100%-ное действие). Пример 5. Действие на личинки Aedes. aegypty 0,1%-иого раствора действующего вещества формулы V с помощью пипетки вносили иа поверхность 150 мл воды, находящейся в стаканчике таким образом, что концентрация действующего вещества получалась равной 10,5 и 1 ппм. После испарешш ацетона в каждый из стакаичз ков, наполненный раствором действующего вещества, помещали 30-40 даухдневных личзпюк. В стаканчики загружали перемолотый корм,затем таканчики закрывали JcnbuuKDKjM мепной сетки. Через 1,2 и 5 дией осуществляли проверку а возможную смертность. После этого произвоилась оценка иарушеиия окукливания, метаморозы и линьки взрослых особей. Оценка результатов: оценка 1 - комары при 10 плм (0%-ное действие) ; оцеика 2 - отсутствие комаров при 10 ппм; оценка 3 - отсутствие комаров при 5 ппм; оценка 5 - отсутствие комаров при 1 ппм (100%-иое действие). Полученные результаты приведены в табл. 1. В сравнительном опьгге были исследованыследующие соединения А, В и С.

А

В СНэ с С СШСН2 2Они бьши подвергнуты биологическим испы таниям на котгактяое действие на личитси Dycereus fasciatus. б, а также на контактные деи Пример ствия на куколка Fenetirio wlitor. Пример 7. Испытаяня и их «щенка проводились азаяными выше методами. Пример 8. Дшсгвне на xiioptera Btbrafis (isttua). Яйца Spooloptera fit6arafis были помещены в 0,05 вес.%-ный раствор )гющего вещест ва в смеси ацетон-вода (1:1). Затем яйщ выну ли из раствора д ствугащего вещества и д жали при 25° С. Оценку осущёствлшга путем О1ч еделення числа лишгаок, которые вылуяилнс {В каждом отдельном случае из 10 обработаннзых яиц. Пример 9. Действие на Mucus persicu (смешанная популяция). Н-СН2-0 (Известна Зародални Pisum sativam заражали Mucus perstcus таким образгаы, что на проросовос растениях шшуляцря была представлена во всех стадиях развития. В Каждом отделыюм случае 4 зараж шых зародыша фliкcfqювaли в стаканч кя оря усясжиях роста и опыляли 0,05 вес.%-иым ргстеором действующего вещества в Ш1етон-вода (I:) таким образом, что поверхность зараженных зародышей была покрыта равномерным слоем мелких капелек. Через 2 и 7 дн«1 отмечали результаты. Для определения процента умерщвления Mycus псноуляции, обработанные зародыиш нсследовалнсь с оомощью стереохсикроскопа. Полученные результаты представлены в табл. 2. Таким образом, предложенные сое;шнеш я обладают высокой инсектищдноя активностью. Таблица 1

4555

Продолжение табл. 1

5525

1525

555

555

525

1515

1525

Таблица 2. Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащее производные замещенного 1,4-бензодиоксана, как активное вещество, а также добавку из группы наполнитель, диспергатор, эмульгатор, отличающееся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного замещенного 1,4бензодиоксана соединенне общей формулы I которой RI - водород, метил, Rj - водород, метил; У - кислород, сера, -СН,-, f- в количестве 0,1-95 вес.%. О . . Приоритет по признакам: 21.06.74при RI - водород, метип RI - водород ; У - кислород,сера,-СН1-,-С25.02.75при RI - хлор;Q Rj - метил. Источники информшщи, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент СССР N 368722. кл. А 01 N 9/00 1973. 2.Патент Швейдарии № 5 230} 6, , кл. А 01 N 9/28, опублик. 1972 (прототип).