Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N53/08 

Изобретение относится к химически средствам борьбы с вредителями сельс кого хозяйства, конкретно к использ ванию инсектицидного средства на осн ве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты. Известен инсектицид на основе хри зантемо-3-феноксибензила 1. Однако указанное соединение недос таточно активно против некоторых видов насекомых. Цель изобретения - изыскание новы инсектицидных средств на основе про изводных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты. Это достигается использованием инсектицидного средства, содержащего в качестве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы I И .Л o-icHaV- сн-о-о- -где R - водород, метил илиэтил; п - 1,2 или 3, в количестве 0,1-95 вес.%. Соединения формулы 1 получают следующим образом. Получение 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропана (соединение 1) . К раствору 19,5 г 5-(4-фенокси)-феноксипропанола (т.пл. 62-63 С) в 100 мл безводного толуола добавляют 10,1 г триэтиламина и затем при перемешивании в течение примерно 1 ч при 10-15 С прикапывают 10,5 г хлорангидрида циклопропанкарбоновой кислоты. Реакционную смесь продолжают перемешивать в течение 15 ч при комнатной температуре, затем последовательно и повторно промывают водой, разбавленной соляной кислотой, 10%-ным раствором карбоната натрия и, наконец, насыщенным раствором поваренной соли до нейтральной реакции Органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и растворитель удаляют в вакууме. Застывший кристаллический остаток перекристаллизовывают из циклогексана, благодаря чему получают чистый 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропан с т.пл. 48-49°С. Аналогично получаиот следующие соединения формулы 1 О-С%-С%-0-

/1

о-снг-сн о-о-

сн, о

I в .XI

1,5479 (3)

CH2-OH -CHg-O-C- J

11 .л

20 п,р 1,5489 (4)

онг-онг с н - 0-с-

О

п

п 1,5462 (5)

СНэ

О - снг- сн- о - о -

20

n.j 1,5459 (6; Приведенные в таблице соединения подвергают биологическим тестам А, . Б, В, Г и Д. А. Контактное действие на Tenebf -io mo-Citoi куколки (продолжительное действие), Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в аце тоне, соответствующее количеству эффективного вещества 10 мг/м , нанося на сосуд из алюминия и равномерно распределяют. После испарения ацето на помещают на обработанную поверхность 10 свежевьшупившихся куколок Tehebrlo molitor. Сосуд затем закрывают серебряной крышкой. П 5иблизительно через 10 дней, т.е. когда необработанные образхда оставляют оболочки куколок, устанавливают воздействие на обработанные образцы, через три недели и после начала опыта еще раз проводят вторую подсадку 10 свежевылупившихся куколо при применении уже использованного, но еще содержащего эффективное вещество алюминиевого сосуда (аналогич но описанному). Приблизительно через 10 дней, т.е сразу же как необработанные образцы (контрольные) оставляют оболочки куколок в качестве молодых особей, исследуют подопытных животных, развившихся из второй подсадки, по отношению к количеству нормальных особ Оценки; оценка 5 - 100%, летальная особая форма, т.е. экстра-куколки и адультоида (100% действие); оценка 4 - летальная особая форме и нелетальная особая форма (адультоиды)f оценка 3 - летальная особая форма, нелетальная особая форма и нормальные личинки; оценка 2 - нелетальная особая форма И нормальные личинки; оценка 1 - 100%, нормальные личинки (0% действие), Б. Контактное действие на Dysdercus fasciatus личинках (продолжительное действие). Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в ацетоне, соответствующее количеству эффективного 10 мг/м ., наносят в сосуд из алюминия и равномерно распределяют. После улетучивания ацетона на обработанную поверхность сосуда, который содержит корм и влажную вату, помещают 10 личинок на пятой стадии развития Dysdercus fasciatus. Сосуд закрывают затем серебряной крышкой. Приблизительно через 10 дней, т.е. сразу же после того, как необработанный контрольные образцы оставляют оболочку, устанавливают воздействие на обработанные подопытные образцы, через три недели после начала опыта еще раз проводят, вторую подсадку 10 личинок на пятой стадии развития при применении уже использованного алюминиевого сосуда, который еще содержит эффективное вещество (аналогично указанному). Приблизительно через 10 дней, т.е. после того как необработанные контрольные образцы покидают оболочку, исследуют подопытных животных, появившихся из второй подссщки, по отношению к количеству нормальных личинок. Оценки: оценка 5 - 100-%, летальна особая форма, т.е. мертвая линька, и экстракт-личинки (100% действие); оценка 4 - летальная особая форма и нелетальная особая форма (адуль тоиды); оценка 3 - летальная особая форм нелетальная особая форма и нормальны особи; оценка 2 - нелетальные особые фор мы и нормальные взрослые особи; оценка 1 - 100%, нормальные взро лые особи (0% действие). В. Действие на Spodoptera littoralis (яйца). Яйца Spodoptera littoralis помеща ют в 0,05%-ный раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1). Обработанньа яйца затем вынимают из этой смеси г. при- 21 С и 60% .относительной вла.ьости помещают на пластмассовый сосуд. Через 3-4 дня определяют количест во личинок, которые развились из обработанных яиц. Оценки: оценка 5 - нет вылупивших ся личинок (100% действие); оценка 4 - менее чем из 10% обработанных яиц вывелись личинки (90% действие); Оценка 1 - более чем из 10% обработанных яиц вывелись личинки (0% действие). Г. Действие против Aonidiella aurantii. Получают раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1). В этот раствор на короткое время помещают картофельные клубни, которые заражают перед этим популяцией Aonidiella aurantii. После высыхания обработанных клубней картофеля их выдерживают в течение 5 недель пр 26-28С в закрытой серебряной крышкой сосуде. После этого контролируют и подсчи тывают развитие подвижных молодых жи вотных.. Оценки: оценка 9 - 100.%-ное сокра щение колеблющихся популяций; (100% действие) ;j оценка 7 - 75-99%-ное сокращение колеблющихся популяций; оценка 5-50-74%-ное сокращение колеблющихся популяций; оценка 3 - 25-49%-ное сокращение колеблющейся популяции; оценка 1 - 0-24%-ное сокращение колеблющейся популяции. Д. Действие на личинки Aedes Aegypty.„а Добавляют такое количество 0,1%ного раствора эффективного вещества с помощью пипетки .на. поверхность 150 мл воды, находящейся в бокале , что кондентрация эффективного вещества становится 10,5 и 1 млн После испарения ацетона вносят 20-40 двухдневных личинок Aedes aegypty в каждый бокал, наполненный раствором эффективного вещества. Применяют два бокала для создания определенной концентрации эффективного вещества. Затем в бокалы добавляют измельченный корм, который затем закрывают крышкой из медной марли. Через 1,2 и .5 дней испытывают на возможное поражение. Непосредственно после этого оценивают нарушение окукливания, метаморфозы и линьки. Оценки: оценка 1 - мушки при 10 мли (0% действие); оценка 2 - нет мушек; . оценка 3 - нет мушек при 5 млн i оценка 5 -.нет мушек при 1 млн ; (100% действие). В таблице приведены также данные сравнительных испытаний с известным соединением Е; CHj-o-c- он- сн о С(ОНз)2 СНэ СНэ Следовательно, предложенные соеинения обладают высокой инсектицидой активностью. Формула изобретения Инсектицидное средство, содержаее действующее начало на основе роизводных сложных эфиров циклопроанкарбоновой кислоты и добавки, выбанной из группы носителя, разбавиеля и наполнителя, о т л и ч а юе,е с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, оно содерит в качестве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы О Т И )п-сн-о-С- l ) где R - водород, метил или этил; И - 1, 2 или 3, 5 причем содержание активного вещества в средстве составляет 0,1 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при . экспертизе 1. Патент Франции № 2013334, кл. С 07 С 69/00, 1970.