Изобретение относится к новым хяк0 ческим соединениям, конкретно к -дв1фетанам общей формулы I в 4 o-co-jfH-e-B WH-tO -Jf-йг в которой 1 - означает а/ ильныйрашикап с 1 3-атомамиуглерода R - насишенный углеводородный радикал с 1-4 атомами углерода Ra - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода или 1. и 1 гфедставляют вместе с атомом углерода циклоалифатический углев1 дородный радикал с 5 илн 6 атомами урлерода|R J - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода} X - кислород шга сера. W-Диуретаны обшей формулы 1 являются Тербидндамн избирательного действия, содержащими эти соединения в качестве дейстЬующнх начал. Предложенный способ основан на иэ« вестной реакции получения уретаноа, т.е. эфиров карбаминовой кислоты, которые обычно получают из эфиров хлоругольной кислоты и амина. Используя в качестве исходных реагентов сложный афнр феннл хлоругольной К1ЮЛОТЫ общей формулы 11 и амина общей формулы 111, способ позволяет получить новые соединения, общей формулы 1 , обладающие гербидидным избирательным действием. П о предлагаем ому сп особу М-диуретаны обше и формулы I получают путем взаимодействия сложного эфира фенилхлоругольной кислоты обшей формулы II O-t-O-Cl NH-CO-X-Hii с амином общей формулы III HaN-f-lz Вз
Взаимодействие осуществляют при 10-
С в органичесжом растворителе или в воде вприсутствЕи мол5фных количеств акцептора кислоты, растворенного в воде
В качестве акцептора кислоты целесообразно использовать избыток амина, неорганическое или третичное органическое основание, как например: гидроокись натрия, карбонат натрия, карбонат калия или триэтйламин.
Пример 1. Этш1-М з- К -{1,1-диметилпропинил ) -жарбамоил оксиД-фенил (-карбамат.
К раствору 5,0 г (0,06 моль) 1,1-диметилпропиниламина в 30 мл уксусного эфира после добавки 50 мл воды при 10- при перемешивании прикапывают раствор 14,6 г 0,06 (моль) 3-(W -карбэт оксиамино)-фенилового эфира хлормуравьи ной кислоты в ЗО мл уксусного эфира и одновременно раствор 8,3 г (О,06 моль) «арбоната калия в 30 мл воды, причем продукт превращения выкристаллизовывается. В течение 30 мин перемешивают при охлаждении льдом. Затем осадок отфильтровывают и промывают эфиром и водой.
Выход продукта 13,6 г (78% от теоретического)} т, пл. 136-137°С.
Найдено, %:С 61,67; Н 6,41; N 9,80
1б 24 2Вычислено,: С 62,05;Н 6,24 N 9,65 Другие М -диуретаны представлены « таблице.
tc н
d
н
М
to
CM
О)
о to
ю
н со
t
о н
ю
ю
rf t
rjсо
(М
о со
сС)
О)
«о
Ч
(О
н с
CD
гCi
см
-
rii2
ю н
н
о о
н
о
со
ю
ю н
i
Ц
о
о о
о
о
о
00
со
о.
«
2
Л о и « ж
05
I
«Л§
i.|b
Ч а Я В i
яS н
я «as I
ю
ю
CD
оГ
со
t-;
t
00
СО
о
CD
Н
СО
н i
со
о
00
со
о
ю
со
ю со
со
со со
с н и
1
г1
со
r-f
(4
-ю
-Pp.
§ 5 t
I я S
i со
т§
м
gtoT
OJ
l
,ш н l § i
-i-S ц ь
Аё 11
«2 S 5
§11
и 8
i g
ч
.
н ю « -s,
||S
I
T tю н
ci
н
О со
о о н
о о н
о
(О
о о н
о °
S 9 3 ё ci и.§ § g
со о
А
СИ
н гА
со
03
м
в
гю
с
о о
О
и
и
о
о н
S
и а S § е-й
о, g
|il а и
fиц X
° 03
I § g ё 5 S § § « I
§ I -
2 5
f 2
Н о СО Н iad
06 Си
00 C
со
«)
00
(О
со
00
OJ
«t
со
(О
о о
«э еч
со ю
«t
о
0
н
гхр н
н
н
tA
со н
н ч
ifiti
||
ю н
ю
г-}
о о и
о
о н
о н 13..61 Формула изобретения Способ получения М диуретанов обшей формулы 1 O-CO-WH-C-BZ NH-,0-X-Rit в которой RI - означает водород или алкильный остаток с Л атомами углерода - насыщенный или ненасыщенный уп леводородный остаток с 1-4 атомами уг лерода. R,- алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, или FJ. и 1 - совместно с атомом углеро да - циклоалифатический углеводородный остаток с 5 или 6 атомами углерода} RI - алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, 4 X - кислород или сера, отличающийся тем, что соеаи- нение общей формулы II 0-CO-Cl NH-CO-X-R. подвергают взаимодействию с амином общей формулы 1П в воде или органическом растворителе при 1О -15°С в присутствии водного раствора акцептора кислоты. 2. Способ по п. 1,отличающий - с я тем, что исходные компоненты и акцептор кислоты берут в м олярных с о отн ощениях.
