Фунгицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/22 C07D233/12 

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение отнсхзится к химическим средствам зашиты растений, точнее к фЯ гицицным средствам на основе произ-v. водных имицазояа.

Известно, что производные тритил1,2,4- гриазолов обладают фунгиыидиыми свойствами l. Однако действие их при небольших дозах расхода недостаточно.

стве произвопного имидазола соединение общей формулы

0- СО - СН,

1

//. Vo-CH-CH-C(CH3)3

Xrt

N

Р разом замещенного 1-имивазолил-( 1)-3,3-диметил-бутан-2-оп с ацегангидридом, в среде инертного органического растворителя, такого как диэтилкетрн, нитрил, простой эфир и т.д. Температуры реакции в ьируются в широких пределах (О - 100 С). Способ получения, например, 2-ацегокси-1-фенокси-1-имидазолил-{1)-3,3-д метил-бутана осуществляют следующим образом. К 20,6 г (0,1 моля) 1-имидазол ил-(1) 1 Ьенокси-3,3-диметил-бутар-2-ола в 100 мл уксусного эфира добавляют 8,0 г (0,1 моля) хлористого ацетила. Затем нагревают с обратным холодильником в течение 4 час. Смерь охлаждают и сгущают в вакууме отгонкой растворителя. Остаток поглощают в бензоле, промь вают водным раствором бикарбоната натн рия и сушат над сульфатом натрия. Растворитель отгоняют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 20,6 г (45% от теоретического) 2 - ацетокси-1-фенокс и-1-ими цазол ил-( 1)-3,3-диметил-бутаТест с кучнистой росой ячменя (EvVS-iphe grhdnrinis vdr. tiopde-i )

системный

Непр отравленный

-сн-ео- с(снз)з 25

N

а(Избестный)

У-О- СН-СО-С(СНз)э25

/I

С1 л Ml

N

(Известный)

100,0

100,0

10

100,0

10 на в виде смеси изомеров с т. пл. 114121 С. Пример 1. Тест с мучнистой росой ячменя, системное действие. Действующие начала используют в виде порошкообразного средства для обработки семенного материала. Семенной материал обрабатывают действующими соединениями. Прорастание и всходы происходят в благоприятных ус- ловиях в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда первый лист ячменных растений распускается, их опрыскивают свежими спорами Erssiplie gtom-tn-ts vop.liordei njJH температуре 21-22 С и относительной влажности воздуха 8Q-90% культивирукЛг с 16-часовым облучением, В течение 6 дней на листьях образуют ся типичные пустулы мучнистой росы. Степень поражения выражают в процентао.; 0% - нет никакого поражения, 100%-степень поражения равна поражению необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше поражение мучнистой росой, Результаты приведены в табл. 1. Таблица

F - 2У -СН-СН-С(СНэ)э 25

N

(3)

о

I-1

0-С-СНэ

Уо-сн-сн-с(енэ)з 25

N

о,

N (г) П р и м е р 2. Тест с обработкой побегов (мучнистая роса злаков), защитное действие. Молодые однолистные ячменные растения 1опрыскивают-до влажности росы препаратом действующего начала для определения защитной эффективности. После слушки на ячменные растения распыляют споры graminis var. fiopdei. Тест с обработкой побегов (м

Концентрация действующего начала в растворе

. для опрыскивания, вес.%

Необработанный

(Я вecmиыi)

О

II

0-С-СНэ

-СН-СН-С(СНз1з 0,0005 N

(3)

Продолжение таблицы

25,0

10

12,5

10

Поражение необработанных контрольных растений,%

100,0

100,0

0,01

37,5 По истечении 6 дней выдержки растений при 21-22 С и влажности воздуха 80-90% оценивают поражение растений Постулами мучнистой росы. Степень поражения выражена в процентах поражения, как в примере I. Действующее начало тем эффективнее, чем незначительнее по ражение мучнистой росой. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица 2 стая роса злаков) защитный

0-СН-СНз

С1 о - сн - сн - с (снз)з

0,01

3,8

12,5

0,01

о-с-снз вг - V о -сн-сн-с(снз)з

о. ы

о

tl

С10-С-гСНз

о-ен-сн-с(Шз)з

- I

(

ЛЛ

г

и-и

ilO)

Примерз. Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков), защитное действие.

С целю испытания защитной эффективности молодые однолистные пшеничные растения сорта M-ichicran АшЬег инокулируют суспензией уредоспор вида Рисcinio P€Conof,Ha в 0,1%-иом водном агаре. После сушки суспензии спор опрыскивегют шиоинчные растения препаратом аенстуюшсто начала до влажности росы

0,0

0,01

25,0

0,01

И для инкубации их вьшержийают в теплице примерно при 20 с и 1ОО%-ной влажности воздуха в течение суток.

По истечении выдержки растений при 20 С и влажности воздуха 80-9О% в течение 1О дней оценивают поражение растений пустулами ржавчины. Степень поражения выражают в процентах поражения, как в примере 1.

Результаты испытаний приведены в табл.3.

, 9

Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков) защитный

Не обработанный

vi

Vi -П

(ИзВестныИ) О

- О - СН- с - С(СНз)з

fciк

а

(Известный)

0-с -снз

I О - сн-сн-с (снз)з

d („

о у о-с-сн,

til / -о-сн-сн-с(снз)з

I

N

Он «2 о

И 0 С-СНз

Г.о - сн-ен-с(снз)з

N

о

I гт

/л

6213ОЗ

10 ТаблицаЗ

100,0

100,0

0,025

t),025

100,0

0,0

0,025

28;8

.0,025

40,0

0,

о

II

С10-С-СНз

7 I

// у.о-сн-сн-с(снз)з

и

N UO)

О -С-СНз - (СНз)0,025

N

О.

О II 0-С-СИз

0-СН-СН-С СЭз)з

к$ОзН

о

1/2

-N (8)

о

II

0-С-СНз 6Н-С(СНз)з

,

1/2

1/0

SOjH

О - С - СНз Н V- 0-СН-СН-С(СНз)з

л. . зрзн

Q

(6)1/2

Продолжение таблшпм 3

0,0

0,025

12,5

75,0

0,О25

06,3

0,025

66,3

0,025

SO,H П р и м е р 4. Тест с уромицетами 1ржавчина фасолей) , защитное действие. Раствором действующего вещества опрыскивают молодые фасолевые растения находящиеся в двулистной стадии, до образования капель, Для сушки выдерживают растения в теплице при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70% в течение суток. После этого их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудителя ржавчины фасолей (Uforri yces ptiasecl-i) и в течение суток инкубируют в темной Тест с уромиц

О-СН-СН-С СНзЪ

(СН5)зС

N

а

(Известным) С1ОН

(/ о-(.Н-СН-С(СНз)з

N

О.

(Известным)

I

о - СН-СН

I

U

(Известные)

V.

//

71

50

56

62 влажной камере при 20-22 С и относительной влажности воздуха 100%. Затем помещают растения в теплицу при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70-80% в течение 9 дней с интенсивным облучением. По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение растений. Полученные значения бонитировки выражают в процентах поражения, как в примере 1. Результаты испытаний приведены в табл. 4. Таблица4 и (защитный)

621303

15

0-С-СНэ С Vo-CH-CH-C(CH3)3

I к

а

(Е)

о

0-С-СНэ

fl о- 5и-сн-с1енз)з

н

о

IfW)

о

II

O-C-CHj / Vo CH-CH-ClCHjb

/ I

н

о

н (10)

0-С-СНз

ci. Vo-сн-сн-ссснэ)з

ft

о

(9) П р и м е р 5. Тест с ростом мицелия. Необходимое для достижения желаемо конаенгфации действующего начала в питательной среде количество его смешива вают с определенным количеством смеси растворителей. Концентрат смешивают пцательно ,с жидкой, охлажденной до 42 С, питательной средой и вливают в чашки Петри диаметром 9 см. Изготовляют и не содержащие препарата питательные среды в контрольных чашках. После охлаждения и отверждения пита тельной среды ее заражают указанными в табл. 5 видами грибков и инкубируют примерно при 21 С. Оценку проводят в

16 Продолжение таблицы 4

34

о зависимости от скорости роста грибков по истечении 4-10 дней, причем радиальный рост мицелия в обработанных пита телшых средах сравнивают с ростом в необработанных контрольных средах. Бонитировку роста грибков проводягг по 9-балльной I - нет никакого роста грибков; до 3 - очень сильное торможение роста; до 5 - среднесильное торможение роста; до 7 - слабое торможение роста; 9 рост, .соответствующий .росту в необработанных контрольных средах. Таким офазом, предложенные средства обладают высокой фунгицидной активнпгтып.

17

о

о

О)

Oi

0

05

О)

О)

с

с

х

О)

ш

С35

О)

г

о

ь-/

18

05

с

01

ю

01

01

d

ю

ю

с

01

с

01

О)

01

ю

01

01

05

01

05

05

05

05

05

01

01

01

05

05

ё

fi

S

-Q

Формула изобретения

Фунгицианое средство, содержащее производные имидазола как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы твердых или жидких носителей, отличающееся тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного имидазола соединение обшей формулы

0-СО-СНэ

-СН-С1СНз)з

{ VWO -СН-СИ-

-СН N

Р

где X - фтор, хлор, бром, цикло- гексил, незамещенный или замещенный хлором. фенил|

П - целое число 0-2 или его соль, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1-95 вес. %.

Источники информации , принятые во внимание при экспертизе:

2. Выложенная заявка ФРГ № 2325156, кл. 45 6 9/22, 1974.