I
Изобретение относится к химически составам, используемым для защиты растений, а именно к гер-бицидно-фун гицидным составам на основе производных карбамоилимидазола.
Известно использование тетраметилтиурамдисульфида (ТМТД) в качестее фунгицида l .
Также известно использование У - -(4-хлорфенил)-И-метокси-У-метилкарбамида (арезина) как гербицида.
Однако известные препараты обладают недостаточной биологической активностью и избирательностью.
Целью изобретения является изыскание новых гербицидно-фунгициднь1Х составов, обладающих высокой гербицидно-фунгицидной активностью.
Указанная цель достигается испол-ьэованием производных карбамоилимидазола формулы М-C-RI
и (I R,- с C-R
3
VJJX
1
мн
Н| - BOДOI O ;, Mfгде
S.- водород.
5л- водород, нитрогруппа, или вмете означают группу -СН СН-СН- СН, которая образует с углеродными атомами 4 и 5 кольца имидазола шестичлеиное кольцо,
В -циклогексил, фенил, хлорфенил, ди хлорфенил,
Содержание активнодействующего вещества в средстве 0,5-90 вес . %, остальное добавка.
Замещенные производные карбамоилимидазола формулы 1 получают ттри взаимодействии замещенных имидазолов формулы 2
N-С - R, 11 11
N I Н
с изоцианатами формулы 3
где Bj, В.-, R , «4 вьлиеуказанные значения.
Формы применения средств обични«: порошки, пасты, эмульсии.
Их приготавливают иавестшлии методами изготовления npei-ai-viTH BIUJX форм пестицидов.
Пример 1. Опыты по определению токсичности для кукурузы.
Приготавливают порошкообразное средство для опрыскивания, содержащее до 50% биологически активного вещества. Кукурузу обрабатывают этим
средством дозами 10 кг/га, причем не наблюдается никакого отрицательного (депрессивного) действия.
В табл.1 приведены результаты обработки кукурузы биологически активным веществом. Таблица 1
Пример 2. Опыты по уничтожению сорняков на картофельном поле.
Для сравнения а опытах используют гербициды ApesuH W -(4-хлорФенил)- 1-метокси-11- 1етилкарбамидЗ и гшафон N-(3,4-дихлорфеиил)-N-метокси-Н-метилкарбамид,которые уже применялись для обработки культур в большом масштабе. Опыты проводят на
Соединение
Алафон Арезин
1-(4-Хлорфенил)-карбамоил-2-метилимидазол
1-(3,4-Дихлорфенил)-карбамоил-2- етилимидазол
1-(3,4-Дихлорфенил)-карбамоил-2-метил-5-нитроимидазол
Необработанный (контроль)
Пример 3. Опыты по уничтожению сорняков на кукурузном поле.
Опыты по обработке кукурузньлх полей проводят на маленьких участках многократной обработкой случайно выбранных участков, по блочному методу дозами 5 кг/га препарата для опрыскивания, содержащего 50% биологически АКТИВНОГО вещества. Испытания провомелких участках 5 х 5 м на воздухе. Картофель высаживают рядами с расстоянием 70 X 50 см. Обработку производят предвсходовую дозой 4 кг/га средством для опрыскивания, содержащим 50% биологически активного вещества. Обработку производят многократным повторением случайно выбранных по расположению участков. Результаты приведены в табл.2.
Таблица2
Площадь, занятая сорняками, %
12 15
10
8
100%
дят со следующими сорняками: однодольные -Echinochboa crus-gQi Ei,Setap40( vfpides iSetariagEoiuca.Poa protensie, AEppecunue ppotensis двудольные; Chenopodium aE6urn, Atnapanchus r etrof enueiPoEygonum (Eu6,Raphoinu6 raphaninBlrum.
Результаты обработки приведены в
табл.3.
1-{4-Хлорфенил)-карбамоил-
Пример 4. Испытания гербицидного действия производных карбамоилбензимидазола. Приготавливают иэ исследуемых соединений э ульгирующийся концентрат следующего состава, вес.%: 5 производного карбамоил-бензимидазола; 5 эмульгирующего средства; 90 диметилформамида.
Готовый эмульгирующийся концент. ат применяют в количестве, соответствующем 4 кг биологически активного вещества на 1 га способом предвсходовой обработки, опрыскиванием следующих сорняков: ежовик-петушье (Echtnoch2оа ) и зеленого щетинника
1-Фенилкарбамоил-бензимидазол
1-(4-Хлорфенил)карбамоил -бензимидазол
1-(з, 4-Дихлорфенил) карбамоилбензимидазол
1-Циклогексилкарбамоил-бензимидазол
1-Фенилкарбамоил-2-метилбензимидазол
1-(4-Хлорофенил)-карбамоил-2-метилбензимидазол
1- ( з, 4-Дихлорфенил) -карбамоил -2-метил-бензимидазол
1-Циклогексилкарбамоил-2-метибензимидазол
633446в
Таблица 3
(Setaria viridis ) в качестве двудольных сорняков; кривой ширицы (AucOrortthus retrofEexus) и белой мари (ChenopodiumoEEum ) в качестве однодольных сорняков .
Через 28 дней после обработки наблюдают- гербицидное действие, которое оценивают по следующей системе баллов
1- 0-20%-ное действие
2- 21-40%-ное действие
3- 41-60%-ное действие
4- 61-80%-ное действие Результаты испытаний приведены в
табл.4.
Таблица 4
П р и м е р 5. Испытывают фунгицидное действие замещенных карбамоилбензимидаэолов. Для этого применяют 0,01 г/мл раствора, с последующим разбавлением. Испытываемые грибковые штаммы после заражения помещают в чашку Петри и измеряют торможе1-{4-Хлорфенил)-карбамоил-бензимидаэол
1-(3, 4-Дихлорфенил) -карбамоил-бен3имиИз табл.5 видно, что замещенные карбамоил-бензимидазолы при 10 и 50-кратном разбавлении оказывают большее действие на торможение конидий, чем ТМТД. В то время как ТМТД при 100-кратном разбавлении вообще не оказывает никакого тормозящего дей1- ( з, 4-Дихлорфенил) -карбамоил-2-1«1етил--бензимидазол36,2 23,0 1-Циклогексилкарбамоил-2-метилбензимидазол40,1 28,5
Из табл.6 видно, что предлагаемые соединения и при 100-кратном разбавлении оказывают тормозящие конидии действие, в то время как ТМТД уже при 50-кратном разбавлении совершенно не эффективен.
Таким образом, предложенные соединения обладают хорошим гербицидным и фунгицидным действием.
ние конидий и зоны ингибирования в мм.
В табл.5 даны результаты испытаний грибкового штамма Botpy t( а aEEi в качестве контрольного фунгицида используют 0,01 г/мл раствор ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид).
Т а
л и ц а 5
19,9 15,5
26,0
10,5
ctвия, предлагаемые соединения при зтом разбавлении обладают существенным тормозящим действием.
В табл.6 даны результаты испытаний грибкового штамма rugopium cuEmorum, в качестве контрольного фунгицида используют 0,01 г/мл раствор ТМТД.
Таблица 6
Формула изобретения
Гербицидно-фунгицидный состав, содержащий производные карбамоилимидазола как активнодействующее вещество и добавку, выбранную из группы разбавитель, диспергатор, эмульгатор, отличающийся тем, ;T,J, с целью усиления гербицидно-фунгимил19,0 14,5 10,2 23,5 18,0 14,6 963344 ной активности, он содержит в качестве производного карбамоилимидазолё соединение общей формулы j.,j, а. Hj-С ,ft-RJ5 If 5,0 I где К|- водород, метил 5j- водород; 10 Rj- водород, нитрогруппа или вместе означают группу -CH CH-CH CH-, которая-образует с углеродными атомами 4 и 5 кольца имидазола шестичленное кольцо циклогексил, фенил, хлорфенил, дихлорфек11Л, в количестве 0,5 - 90 вес.%, остальное добавка. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Мельников Н,Н. Химия пестицидов. Химия, Москва, 1968,0.235. 2, Патент США W 2960543, кл. 260-453, 1970.
