Фунгицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N37/22 C07C87/52 

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию фунгицид ного средства на основе производных N,N-замещенных анилинов. Известен Ы-бензоил-Ы- (3,4-дихлорфенил)-ала нинэтиловый эфир, наиболее близкий по струк туре к предлагаемому, обладающий гербицидной активностью 1. Известно, что марганцевая соль Ы,М-зтиленбисдитиокарбаминовой кислоты обладает фунгицидной актавностью {2. Однако указанные соединения не обладают достаточной фунгицидной активностью при болезнях томатов, винограда, ячменя. Цель изобретения - изыскание новых фунгицидных средств на основе производных N,N-замещенных анилинов с высокой фунгицидной активностью. Указанная цель достигается использованием фуншцидного средства, содержащего в качестве производных N,N-замещенного ани ина соединение формулы CH-COOR, C-R метил, зтил, иэопропил, трет-бутил, и-бутоксигруппа; водород, метил, этил, изопропил, метоксиг втор-бутокси-группа, хлор; метил; CS-GS - циклоалкил, Сг-Сз-алкенил, роданометил, Ci-Сэ-аликл «пентил, диэтилметил, диметштвинип; RS и Вб - водород, метил, хлор. Соединение формулы Т можно получать ра личными способами, например, путем анилирования соответствующего N-алкоксикарбонилэтиланилина карбоиовой кислотой или ее реакционноспособным производным.

3 .793354

Реакцию ведут в обычных растворителях при температуре от 20 до 120°С.

Таким способом получают N-(l-метоксикарбонилэтил) -циклопропилкарбонил- 2,6-диметш1ашшин (соединение Т).

51,8 г метилового эфира а-(2,6-димeтилaнилинo)-пpoпиoнoвoй кислоты в 200 мл абсолютированного толуола при перемешивании при комнатной температуре смешивали с 31,3 г хлорида 1шклопропанкарбоиовой кислоты вю

50 МП абсолютированного толуола. После добавления 2 мл диметилформамида смесь

нагревали с обратной флегмой в течение 2 ч и затем в вакууме отгоняли растворитель и избыток хлорида пиклопропанкарбоновой кислоты. Путем растирания с небольшим количеством петроле иного эфира остающееся масло приводили к кристаллизации. После перекристаллизации в смеси толуол - петролейный эфир соединение № 1 плавилось при 84-87° С.

Аналогично получали следующие соединения формулы Т (RI в 2-положекии; Пу СНз; RS и RS Н), представленные в ъабл. 1 и 2.

Таблица 1

(RI в 2-положении; Rj :.в 6-положении; Rs-CHj)

Таблица 2

28СНз СНз 3-СНзS-CHj 29СНз CjHs 3-СНзН 30СНз СНз 4-СНзН СНз СНз 4-Cg

Формы применения препаратов на основе соединения Т обычные: порошки, эмульсии, грануляты и т.д. Содержание активного вещества в средстве составляет от 0,1 до 90%

Следующие примеры иллюстрируют фунгиц кую активность предложенных соединений.

В опытах используют следующие соединения в качестве сравнительных веществ: Манеб - Д Манко цеб - Е

Фентин

ацетат - F Фолпет - G

Пример. Действие против Phyto- phtora infestans на томатах.

ТА. Остаючно-предохранительное дшствие.

Томатные растения сорта Красный гном после трехнедельного выращивания и после опрыскивания бульоном, содержащим 0,06% активного вещества (получен из переработанного до смачивающегося порощка активного вещества), и высыхания инфицируют суспензией зооспор Phytophtora infestens.Pacтения помещают затем в климатическую камеру на 6 дней при 18-20°С и высокой влажности воздуха, которая создаётся за сче искусственного Тумана. Спустя это время появляются тапичные пятна на листьях. Их число и величина служат в качестве меры оценки испытуемых веществ.

I Б. Лечебные действия.

Томатные растения сорта Красный гном после трехнедельного выращивания опрыскивают суспензией зооспор гриба и инкубируют в камере при 18-20°С и насыщенной. влажности воздуха. Увлажнение прерывают спустя 24 ч. После высыхання растений нх опрыскивают б льсжом, который содержит приготовленное в виде смачивающегося порощка биологически активное вещество в концентрации 0,06%. После высыхания налета после опрыскивания растения оюва помещают во влажную камеру на 4 дня. Число и величина появивщихся спустя это время типичных пятен на листья служат в качестве меры оценки активности испытуемых растений.

II. Предохранительно-системное действие.

Приготовленные в виде смачивающего порощка биологически активные вещества в концентрации 0,006% (По отнощению к объему почвы) наносят на поверхность почвы у выращенных до возраста трех недель томатных растений сорта Красный гном. После времени выдерживания в течение трех дней нижиюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспор.

Их вьщерживают затем в течение 5 дней в кабине с постоянным мелкокапельным опрыскиваиием при 18-20° С, и насыщенной ,Тлсип. 184-189/0,03 торр -СН СН-СНз Т.КИП. 128-129/0.03 доор -СЙ СН-СНз Т,кип. 138-140/0,1 торр -СзН7(н)TjcHn. 147-149/0,03 торр Tjcm. 172-174/0,02 торр влажностью воздуха. Спустя это время образуются типичные пятна на листьях, число и величина которых служат для оценки активности испытуемых растений. Оценка действия: О поражение 0-5% 1 поражение 5-20%

П р и м е ч а и к е: / ГООО м7д.; // ТОО м.д. 2 поражение 20-50% 3 поражение 50% (неактивно) не испытывалось езультаты представлены в табл. 3. Таблица 3

П р и м е р 2. Действие против Plasmo- .para viticola на винограде.

А. .Остаточно-предохранительное действие.

В теплице выращивают черенки винограда сорта Chasselas. В стадии 10 листа 3 расте ния опрыскивают бульоном, приготовленным из биологически активного вещества в виде смачивающегося порошка (0,06% биологически активного вещества). После высыхания налета растения на нижней стороне листьев равномерно инфицируют суспензией спор гриба. Затем растенияв течение 8 дней выдерживают во влажной камере. Спустя это время появляются отчетливые симптомы заболевания на контрольных растениях. Число и величина мест инфекции на обработанных растениях служат в качестве меры оценки активности испытуемых растений.

Б. Лечебное действие.

Черенки винограда сорта Chasselas выращивают в теплице и в стадии 10 листа инфицируют суспензией спор Plasmopara viticola на нижней стороне листьев. После 24 ч выдерживания во влажной камере растеюш опрыскивают 0,06%-ным бульоном биологически акпш; ного вещества, который приготовлен из смачивающегося порощка биологически активного вещества. Затем растения в течение 7 дней вьщерживают во влажной камере. Спустя это время появляются симптомы заболевания на контрольных растениях. Число и величина мест поражения на обработанных растениях служат в качестве меры оценки активности нспытуемых растений.

Оценка действия: О поражение 0-5%

1 поражение 5-20%

2 поражение 20-50%

3 пораженке 50% (неактивно)

- не испытывалось Результаты представлены в табл. 4.

Таблица4

. I i

- ,

....- .-- -/93354

II

Оценка в тесте А

Номер соединения

30

32

f

Е

F

G

t2 Продолжение табл. 4

Оценка в тесте Б

2 3 3 3/100 М.Д.

П р и м е р 3. Действие против Erysiphe granunis иа ячмене.

Остаточно-завдитное действие.

Растения ячменя высотой примерно 8 сМ опрыскивают бульоном для оп{и.1скивания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества (0,02% активного вещества). Спустя 48 ч обработанные растения опыляют конидиями гриба. Инфицированные растения ячменя помещают в теплицу примерно при 2 2° С и поражение грибом оценивают спустя 10 дней,

Оценка действия: О поражение 0-5%

1 поражение 5-20%

2 поражение 20-50%

3 поражение 50%

(неактивно) - не испытывалось. Результаты испытания.

Оценка3 1 1 1 1 О 1 1 1

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фз нгицидной активностью.