2-(1,5-Диметил/-4-циклооктенил)пара-крезол- стабилизатор поливинилхлорида и антиоксидант к маслам Советский патент 1978 года по МПК C07C39/17 C08K5/13 C10M129/30 

Это достигается .новым соединением- 2-(1,5-дИ:Метил-4 - циклооктенил) -п - креэоЛОм форМулы

ок сн.

ад.

ш.

Указанные соединения получают Известным способом - алкилированием л-крезола 1,5-диметил-1,5 1ШКлоО:Ктади;енов .в лрисутствии катализатора А1 (л-СНз-СбН40)з при 130-230° С в атмосфере инертного газа.

Структура соединения доказана ;метода ми ЯМР- и ИК-спектроскопии.

Нал,ич1ие 2-мет.ильных групп как по отношению бензольного ядра, та;к и по отношению этиленовой авязи цикла ловыш ает экранируюшую способность циКлооктенильного заместителя я, следовательно, стабилизирующие и антиокпслительные свойства. С другой стороны, этиленовая связь цикла активируется непосредственно связанной мепильной группой я повышается ее реакцйоняая способность по отношению НС1. Кроме того, увеличение ч.И€ла углеродных атомов в за1месТ|Ителе понижает .летучесть и улучшает растворимость предлагаемого соедине1Н1Ия.

Пример 1. В продутый сухим азотом автокла1в яз нержавеюш,ей стали объемом 0,25 л с магнитной 1мешал кой загружают

0,05 г свежей алю1ми«иевой Стружки и 50 г свежеперегналного л-крезола. Автоклав нагревают до 215° С 1 ч.

Затем автоклав о.хлажд.ают до 30° С, выводят Образовавшяйся водород и в атмосфере азота добавляют 26,4 г 1,5-диметил1,5-ц1Иклооктадиена. Реакцию проводят при 160° С в течение 1 ч.

Выход 2- (1,5-ди;мети:Л-4-циклооктенил) /г-крезола 43,2%; т. кип. 151 -152° С/0,5 лш.

Мол.-масса 244; 1,1050; 1,5561.

Бьмислепо, %: С 83,62; Н 9,83; О 6,55.

Найдено, %: С 83,60; Н 9,84; О 6,56.

При.мер 2. В продутый сухим азото.м автоклав из нержавеюш,ей стали объемом 0,25 л с магнитной .мешалкой загружают 0,65 г свежей алю1мя1Н1иевой стружки и 50 г свелченриготовленного л-крезола. Автоклав нагревают до 215° С 1 ч. Затем автоклав охлаждают до 30° С, выводят образовавшийся водород и в атмосфере азота добавляют 26,4 г 1,5-дямет,ил-1,5-ци1Клооктадиена. Реакцию проводят при 230° С, в течение 1 ч.

Выход 2- (1,5-д метил-4-циклооктенил) я-крезола 58,6%.

Предлагаемое соединение яспыта(НО в качестве стабилизатора к поливинилхлориду и антиокислительной присадки к масла м.

Даиные испытания 2-(1,5-дНМетил-4-циклооктенил)-л-крезола в сравнении с известными соединениями: промышленным стабилизаторов - стеаратам кальция ,и промышленным аитиоксидаитом - ионолом, приводятся в табл. 1.

Таблица 1

Примечание: Во всех композициях берут 100 вес. ч. ПВХ С-65 и 40 вес. ч. диоктилфталата.

Как ВИДНО ИЗ та.бл. 1, оптимальное КОЛИ- 35 ные свойства пластификатора резко пачество опытного стабилизатора составляетдают.

0,5% по весу ПВХ. При дальнейшем увели-Преимущества .нового соединения заклюудлинение лластификато.ра Сохраняются в течение 150 ч светостарения. Физлко-механические Свойства ПВХ пластификатора с опытными продуктами как в исходном состоянии, так и после 150 ч светостаренля

Относительная эффективность по поглощенлю кислорода полученного продукта составляет 85% и намного превышает эффективность как промышленного антиоксиданта-ионола, так и прототипа - 2-циклооктенил-п-крезода.

Тажи.м образо.м, новое соединение 2-(1,5диМет1ИЛ-4-:Ц|И.клооктен1ИЛ) - пара-крезол может применяться в составе ПВХ-композиция в качестве стабилизатора, а также как антиоксидащт к маслам и топливам.

намного превышают физико-механические показатели контрольного образца.

Данные по относительной эффективности поглощения асислорода оредставлены в табл. 2.

Таблица 2

Формула изобретения

10

2-(1,5-Диметил-4-циклооктен;ил) - л-крезол формулы

ок снз

15

стаоилпзатор поливи нилхлорида и анти20аксндант,к маслам.