(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРАХИДОНОВОЙ И ЭЙКОЗАТРНЕНОВОЙ КИСЛОТ 246 г смеси высших жирных кислот, содержащей, вес%; Арахидоновая кислота7-8 Эйксхзатриеновая кислота Насытде1ПШ е и олеиновая кислоты57-58 Линолевая кислота6-7 Неидентифнцированные соединения.30-31 (Йодное число 1О2, кислотное числ 84, перекисиое число 0,04). 246 г смеси высших жирных кислот растворяют в ацетоне (1:5) и перемешивают 2 ч при -10 С. Осадок отделяют, фильтрат подвергают повторной низ1сотемпературной кристаллизации при -2О С в течение 2 ч. После удаления осадка и упаривания ацетона получают 42 г смеси высших жирных кислот, К этой смеси приливают 125 мл абсолют ного метилового спирта, насыщенного хлористым водородом, и перемешивают 3,5 ч при температуре бани 50 С. Ме тиловый спирт отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают 20%-рым раствором бикарбоната натрия до нейтральной реа ции и экстрагируют диэгаловым эфиром (45О мл). После удаления растворителя получают ЗО г смеси метиловых эфиров высших хсирных кислот, содержа щих , вес. %; Арахидоновая кослота24-26 Эйкозатриеновая кислота 3-4 Линолевая кислота8-9 Насыщешлле и олеиновая кислоть(52-54 Неидентифицированные соединения9-11 {Йодное число 175, кислотное число 2,7, перекисное число 0,006). ЗО г смеси метиловых эфиров высших жирных кислот подвергают вакуумной разгонке (остаточное давление Зм I .До 20О 10,7 ОО 10-13 1,5-2 И 200-220 2,1 JJI 220-235 8,4 37-38 5-6 Фрак1шяIII содержит (вес.%) метилов эфиров жирных кислот арахидоновой 37-9, эйкозатриеновой 5-6, линолевой 6-7, насьпденных и олеиновой 22-3, неидентифнцнрованных соединений 25- 6. (Йодное число 222,5, кислошое число 2,5, перекисное число 0,047). Затем концентрат (фракция Щ) эйкозатриеновой и арахидоновой кислот хроматографируют на трех стеклянных колонках размером Зх9О см. Сорбент приготовляют следующим образом; 4ОО г силикагеля суспендируют в 800 мл водного раствора азотнокислого серебра (5О%К Смесь нагревают ЗО мин при 100 С при перемешивании, после охлаждения отфильтровьшают и сорбент высушившот 16 ч при 12О°С, Каждую коложу заполняют 30 г сорбента в небольшом количестве нетролейного эфира, промывают последовательно 1ОО мл сухого диэтилового эфира и 100О мл сухого гептана (петролейного эфира) и наносят по 2,8 г концентрата в небольшом количестве гептана (петролей- кого эфира). Разделение смеси метиловых эфиров жирных кислот проводят методом градиентного элюирования; 0,5%-ным днэтиловым эфиром в гептане (3,15 л, фракции 1 - 21), 1%г-ным диэтиловым эфиром в гептане (1,65 л, фракции 22-32), 4О%-ным диэтиловым эфиром в гептане . (4,5 л, фракнии 33-62), диэтиловым эфиром в гептане (4,5 л, фракции 63-92), диэтиловым эфиром. Все растворители предварительно продувают азотом 1-2 мин. Фракции 53-62 объединяют, oTroHHJgiT растворитель в вакууме при температуре не выше 40 С, и получают 285-ЗОО мг ме-галового эфнра эйкозаориеновой кислоты (чистота 92-98%, йодное число 245-251). Соединение сохраняют в бензоле в атмосфере азота в запаянных ампулах. Для получения нростагландинов метиловый эфир эйкозатриеновой кислоты омыляют и включают в биосинтез по известному методу. В результате получают соединение, соответствующее по биологической активности простагландину группы Е, поглощающее после щелочной обработки в УФ-области при 278 нм и по данным тонкослойной хроматографии отвечающее ПГЕ . После колоночной хроматографии смеси метиловых эфиров жирных кислот объединяют фракции 63-85, удаляют раство итель. в вакууме при температуре не выше 40 С, и получают 1,651,80 г метилового эфира арахидоновой
кислоты (чистота 96-99%,йодное число 325-330).
Полученный метиловый эфир арахидоновой кислочы сохраняют в бензоле в атмосфере азота в запаянных ампулах. Дл получения простагландинов бензол упаривают, метиловый эфир арахидоновой кислоты омыляют и включают в биосинтез по известному методу. Получают соединение, соответствующее по биологической актавности простагландину группы Е, имеющее после щелочной обработки поглощение в УФ 2-области при 278 им и по данным тех отвечающее nPEg.
Предлагаемый способ позволяет получать арахидоновую кислоту, обладающую значительно улучщенньш качеством, и эйкозатрненовую кислоту. Формула изобретения
Способ получения арахидоновой и эйкозатриеновой кислот путем обработки
животного сырья спиртом, омыления липидов с последующей низкотемпературной кристаллизацией и хроматографией, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого продукта, спиртово-ацетоновый экстракт семенников крупного рогатого скота упаривают, после низкотемпературной кристаллизации полученную смес этерифицируют, подвергают вакуумной разгонке, кс«центрат хроматографируют на колонке с силикагелем, импрегнированным нитратом серебра, отделяют арахидонрвую кислоту и омыляют.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1, Авторское свидетельство СССР NO 46345О, кл. А 61 К 31/О75, 1974.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения арахидоновой кислоты | 1977 |
|
SU897766A1 |
Способ получения арахидоновой кислоты | 1983 |
|
SU1132947A1 |
Способ получения предшедственников простагландинов | 1974 |
|
SU463450A1 |
Способ получения простагландинагРуппы E | 1979 |
|
SU818618A1 |
СПОСОБ ДИАГНОСТИКИ ВИБРАЦИОННОЙ БОЛЕЗНИ | 2011 |
|
RU2473909C1 |
СТИМУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ | 1994 |
|
RU2076598C1 |
Способ получения арахидоновой кислоты | 2016 |
|
RU2627273C1 |
Способ получения сложных эфировВыСшиХ жиРНыХ КиСлОТ | 1979 |
|
SU793995A1 |
Способ получения арахидоновой кислоты | 1976 |
|
SU643496A1 |
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ КОСМЕТИЧЕСКИХ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ЭМУЛЬСИЙ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 2011 |
|
RU2460511C1 |
Авторы
Даты
1979-01-15—Публикация
1977-03-22—Подача