Способ получения карбоновых кислот или их солей, или сложных эфиров Советский патент 1979 года по МПК C07C65/20 C07C51/00 

Описание патента на изобретение SU645552A3

где Х, Х2, Хз и Х4 имеют указанные значения, с цианидом щелочного металла , например цианистый калием, в среде органического растворителя, например безводного ацетона, предпочтительно, в присутствии промотирующей добавки - йодистого калия, полученное при этом соединение формулы/1х- i подвергают гидролизу до получения кислоты формулы I, где Z - радикал - СН2-СН-СН-СН2 - (гидролиз нитрила. предпочтительно ведут в смеси уксусной кислоты, серной кислоты и воды), далее проводят гидрогенизацию ненасыщенной кислоты в метаноле в присутствии никеля Ренея. Целевой продукт выделяют в виде кислоты или в виде ее соли, или сложного эфира. Пример I. 5-{3-(п-Хлорбензоил)-2Метилфенил -пентанавая кислота. А. 1-Циано-4-{3-(«-хлорбензоил)-2 - метилфенил бут-2-ен. 2,86 г 1-хлор-4- 3-(п-хлорбензоил)-2-метилфенил)-бут-2-ена растворяют в 70 мл безводного ацетона в присутствии 0,75 г цианида калия и 1,5 г йодида калия, нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч, выпаривают ацетон, экстрагируют эфиром, промывают водой, сущат эфирный слой, обрабатывают активированным углем, фильтруют и доводят досуха; остаток хроматографируется в хлористом метилене на 75 г двуокиси кремния; соединяют фракции с RJ- 0,4 и собирают 1,3 г 1-циано-4-(3-лхлорбензоил- (2-метилфенил) -бут-2-ена. С,9Н,бС10 Мол. вес. 309,79. Вычислено, %: С 73,66; Н 5,21; С1 11,44; О 4,52. Найдено %: С 73,4; Н 5,2; С1 11,3; О 4,6. Б. (л-хлорбензоил) - 2 - метилфеиил -пент-3-еновая кислота. 3 г 1-циано-4- 3-(л-хлорбензоил)-2-метилфенил -бут-2-ена растворяют в 30 л«л горячей уксусной кислоты, прибавляют 7,5 мл воды, а затем 7,5 мл концентрированной серной кисло ты, нагревают до кипения в инертной атмосфере в течение 1 ч, вылислой 0,5 Н. раствором едкого натра, подкисляют водный слой концентрированной соляной кислотой до рН 3; экстрагируют эфиром, промывают водой, сушат, обрабатывают активированным углем, фильтруют и доводят досуха в вакууме. Собирают 2,67 г кислоты в виде прозрачной смолы, которую употребляют в данном виде для следующей фазы. В. 5- 3-л-хлорбензоил-(2-метилфенил)пентановая кислота. 4,32 г полученной кислоты растворяют в 75 мл метанола и гидрогенизируют в присутствии 5 г никеля Ренея в течение 1 ч; фильтруют, доводят досуха и кристаллизуют в изопропиловом эфире, собирают 2,96 г кристаллов; т. ,пл. 94-95° С. CigHigCIOa Мол. вес 330,8. Вычислено, %: С 69,98; Н 5,79; С1 10,72. Найдено, %: С 69,3; Н 5,8; С1 10,7. Формула изобретения Способ получения карбоновых кисло г общей формулы алифатический углеводородный радикал 04; метил; водород; хлор; водород; или л{е их солей, или сложных эфиров, отличающийся тем, что соединение формулыгде Хь Ха, Хз, Х4 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с цианидом щ.елочноГО металла в среде органического растворителя, полученное при этом соединение формулы СНг-CN подвергают гидролизу до получения кислоты формулы I, где Z - радикал -CHg- LJ /- 56

лоты в среде метанола в присутствии нике-Источник информации, принятый во

ля Ренея и выделением целевого продуктавнимание при экспертизе: в виде кислоты или ее соли, или сложного1. Бюлер К-, Пирсон Д. Органические

эфира.синтезы, ч. II, с. 228, 232, 432.

645552

Похожие патенты SU645552A3

название год авторы номер документа
Способ получения бензофеноналкилкарбоновых кислот 1975
  • Андре Аллэ
  • Франсуа Клеманс
  • Роже Дерае
  • Андре Мейе
SU645551A3
Способ получения карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров 1975
  • Андре Аллэ
  • Франсуа Клеманс
  • Роже Дерае
  • Андре Мейе
SU619098A3
Способ получения карбоновых кислот или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров 1975
  • Андре Аллэ
  • Франсуа Клеманс
  • Роже Дерае
  • Андре Мейе
SU602111A3
Способ получения производных 3-хинолинкарбоновой кислоты или их солей 1977
  • Андре Алле
  • Франсуа Клеманс
  • Роже Дерае
  • Одиль Ле Мартре
SU867299A3
Способ получения карбоновых кислот или их солей или сложных эфиров 1976
  • Андре Аллэ
  • Франсуа Клеманс
  • Роже Дерае
  • Андре Мейе
SU637076A3
Способ получения производных 2-/(4-ХиНОлил)АМиНО/-5-фТОРбЕНзОй-НОй КиСлОТы или иХ СОлЕй C КиСлО-ТАМи 1978
  • Андре Алле
  • Жан Мейер
  • Роже Дерае
SU837322A3
Способ получения сложных эфиров 2-алкилтиазол-5-карбоновой кислоты 1972
  • Франсуа Клеманс
  • Одиль Ле Мартре
SU465007A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 4-ФЕНИЛМЕТИЛ-1Н-ИНДОЛА В ВИДЕ ЭНАНТИОМЕРОВ, РАЦЕМАТОВ ИЛИ ДИАСТЕРЕОИЗОМЕРОВ ИЛИ В ВИДЕ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАРИТМИЧЕСКОЙ ИЛИ АНТИКАЛЬЦИЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1992
  • Франсуа Клеманс[Fr]
  • Жак Гийом[Fr]
  • Жиль Амон[Fr]
RU2067576C1
Способ получения производных 5тиазолкарбоновой кислоты 1973
  • Франсуа Клеманс
  • Одиль Де Мартре
SU464115A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 20,21-ДИНОРЕБУРНАМЕНИНА, ИЛИ ИХ ОПТИЧЕСКИЕ ИЗОМЕРЫ, ИЛИ СОЛИ С ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ 1992
  • Франсуа Клеманс[Fr]
  • Жан-Люк Эсслейн[Fr]
  • Клод Оберландер[Fr]
RU2069663C1

Реферат патента 1979 года Способ получения карбоновых кислот или их солей, или сложных эфиров

Формула изобретения SU 645 552 A3

SU 645 552 A3

Авторы

Андре Аллэ

Франсуа Клеманс

Роже Дерае

Андре Мейе

Даты

1979-01-30Публикация

1976-04-26Подача