Пример, 6- з-{п-Хлорбензоил)-2-метилфенилЗ-гекс-4-еновая кислота.
В смесь 5,62 глл диизопропиламина и 50 мл тетрагидрофурана в инертной атмосфере при 15°С вводят в течение 16 NSHH 21,6 мл раствора литийбутила в гексане (1,85 моль/л) и получают раствор днизопропиламида лития.
В-смесь 3,9 мл диэтилового эфира уксусной кислоты, 15,2 г йодида меди и 150 мл тетрагидрофурана, охлажденную до (-100)°С, вводят в инертной атмосфере в течение 40 мин раствор дииэопропиламида лития. Затем в течение 20 мин дают температуре подняться JDIO (-30)С и прибавляют при этой температуре в течение 40 мин 6,4 г 1-ХЛОР-4- З-(п-хлорбензоил)-2-метилфенил} бут-2-ена в 50 мл техрагид рофурана перемешивают при (-30)°С в течение 2 ч и дают .температуре подняться до (+20). После этого вводят 4 мл насыщенного раствора хлористого аммония, отсасывают образовавшийся осадок, выпаривают тетрагйдрофуран, обрабатывают остаток хлористым метиленом, фильтруют нерастворимое вещество, промвдвают хлорметиленовый экст-; ракт раствором тиосульфата натрия, а затем водой, сушат над сернокислым магнием, обрабатывают активированным углем, фильтруют и упаривают досуха. Получают 7,36 г этилового эфира 6- з - (п-хлорбензоия-)--2-метилфенил.|-гекс-4-еновой кислоты в виде коричнево-красного масла, Т 0,43 (элюент хлористый метилен).
14,6 г полученного сырого эфира перемешивают при в инертной атмосфере в 100 мл метанола и 10 мл воды в присутствии 5,2 мл раствора едкого натра, отгоняют метанол, обрабатывают остаток водой, затем активированным углем, фильтруют, подкисляют фильтрат концентрированной соляной кислотой, экстрагируют эфиром, промы;вают экстракт водой, сушат над сернокислым магнием, обрабатывают активированным углем, фильтруют и упаривают досуха. После хроматографии остатка на двуокиси кремния в системе хлорисTKlJ метилен-метанол (95:5) получают 7,58 г целевой кислоты, т,пл. 73°С. вычислено,%s С 70,07} Н 5,69
се 10,34. . 5 С2оН,,ао,(342,ау
Найдено, %: С 70,4| Н 5,8 Сб 10,34,
Фррмула изобретения
10
СпосЪб получения карбоновых кислот общей формулы
х. .Л
2-СООН
15
-.Хл
где i - алифатическая цепь типа СН2--СН СН-СН2-СН2 с любым положением двойной связи; Х, Xg, Xg и Х4 - оди„ наковые или различные и представляют собой водород, галоген, алкил Cj алкоксил С f алкилтиогруппу или трифторметил, или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров, отличающийся тем,
25 что с@единение общей формулы
CHzCl:
30
где-К., , Xg, Xg, Х имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию .со сложным эфиром общей формулы
Ri-0-с-снз о
где t -«алкил нормального или изостроения, в присутствии йодида
меди и диизопропиламида лития в среде безводного тетрагидрофурана при температуре (-100)-(+20) С в инертной атмосфере .с последующим омылением и выделением целевого продукта в виде
кислоты, соли или .эфира.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1,Патент СССР № 517246, КЛ. С 07 С 65/20, 1969.
2.Патент Франции № 2a50683i.fi КЛ. С 07 С 65/20, 1973.
