Способ получения 2-аминотиазола Советский патент 1945 года по МПК C07D277/40 

2-аминотиазол является исходным сырьем для получения высокоактивного сульфамидного препарата- сульфатиазола. Для изготовления 2-аминотиазола существует несколько методов. По одному из них (Lieb. Annalen 249, 36, 1888) а, .3-дихлорэтиловый эфир конденсируют с тиомочевиной. Далее 2-аминотиазол может быть получен конденсацией тиомочевины с бромацетальдегидом (или хлорацетальдегидом) (ср. Chem. Abstr. 35,3270, амер. пат. 2230962) или конденсацией хлорацеталя с тиомочевиной (Chem. Abstr. 36, 4138,1942, анг. пат. 540032 окт. 1941 г.).

Авторами настоящего изобретения за основу взят первый из указанных выще способов. Согласно изобретению, 2-аминотиазол можно получить конденсацией тиомочевины с дихлорпроизводными,полученными хлорированием виниловых простых эфиров по известному способу.

Виниловые эфиры, в частности пропиловые, бутиловые и амиловые, подвергаются обработке хлором при температурах в интервале от 15 до 70° и сырые галоидопроизводные, без дальнейшей очистки, конденсируются в водной среде с тиомочевиной.

Полученная солянокислая соль 2-аминотиазола может быть переведена в свободное основание обработкой едкими щелочами или использована как хлоргидрат для дальнейших этапов сульфатиазола.

Пример 1. В 570 г технического винилизоамилового эфира, т. кип. 108-111-, пропускают хлор при температуре 40. После окончания реакции присоединения к полученному продукту добавляется сернокислый водный раствор 210 г тиомочевины. Смесь нагревают при перемешивании 2 часа при температуре 90-100 и затем отгоняют воду и изоамиловый спирт, образовавшийся в процессе реакции, при температуре 100-110. После охлаждения к реакционной массе, содержащей солянокислый 2-аминотиазол, добавляют едкую щелочь, а выпавший амин отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола.

Полученный амин имеет т. пл.90 .

Пример 2. Обработку хлором винилового эфира производят как указано в примере 1. Полученный сырой продукт приливают к водному раствору тиомочевины (1 чтиомочевины и 0,5 или 1 ч. воды).После этого смесь нагревается и обрабатывается, как указано в примере .

Пример 3. Полученный в результате конденсации солянокислый амин (см. пример 1) очищается активированным углем и путем упаривания раствора до кристаллизации выделяется в чистом виде или используется в водном растворе, без предварительного упаривания, для получения сульфатиазола.

Предмет изобретения

Способ получения 2-аминотиазола путем хлорирования виниловых простых эфиров с последующей конденсацией образующихся лихлорпроизводных с солянокислым водным раствором тиомочевины,. отличающийся тем, что указанные операции проводят без выделения и очистки промежуточногодихлорпроизводного, причем 2-аминотиазол выделяют в виде основания или хлоргидрата обычными способами.