СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОТИАЗОЛА Советский патент 1947 года по МПК C07D275/00 

Описание патента на изобретение SU69303A1

2-аминотиазол, полупродукт синтеза фармацевтического препарата сульфатиазола, получают конденсацией тиомочевины с хлоруксусным альдегидом и его производными. Вторым компонентом при этой конденсации могут служить, кроме самого хлоруксусного альдегида, его производные, например, ацеталь , гидрат , полимеры , дихлорвиниловый эфир , дихлорвинилацетат и т.д.

Образование 2-аминотиазола проходит тем легче и с тем большим выходом, чем менее стойким является производное хлоруксусного альдегида. Наиболее прочным из описанных соединений является ацеталь хлоруксусного альдегида: получение из него 2-аминотиазола проходит лишь при нагревании в присутствии разбавленных кислот.

Очень энергично протекает реакция конденсации со свободным хлоруксусным альдегидом, однако выход здесь составляет лишь 50% от теоретического, ввиду склонности свободного альдегида к полимеризации и кретонизации. Несколько большой выход (порядка 62-66%) достигается при применении гидрата хлоруксусного альдегида. Однако приготовление чистого хлоруксусного альдегида и его гидрата связано с определенными техническими трудностями, попытка же применить неочищенный продукт хлорирования уксусного альдегида приводит к снижению выхода 2-аминотиазола до 25%. Более экономичным является получение 2-аминотиазола из продуктов присоединения хлора к простым виниловым эфирам. αβ - дихлоратилацетат, формиат и т.п. αβ - дихлоралкиловые эфиры дают при конденсации с тиомочевиной выход до 80% от теоретического. Однако сами винилалкиловые эфиры не являются достаточно доступным сырьем, так как пока они не нашли себе применение в других областях химической промышленности и не имеют массового производства.

Винилацетат применяется в больших количествах в промышленности пластических масс и является поэтому вполне доступным сырьем.

Получение 2-аминотиазола из винилацетата проводилось в среде метилового спирта и давало 50%-ный выход 2-аминотиазола. Такой же результат получен при проведении реакции в хлороформе. По-видимому, здесь имеет место побочный процесс полимеризации винилацетата под влиянием хлористого водорода. Путем добавки при хлорировании различных веществ, предупреждающих полимеризацию виниловых эфиров, авторам удалось подобрать такие условия реакции, при которых винилацетат при хлорировании такой продукт присоединения, который конденсируется в дальнейшем с тиомочевиной с выходом аминотиазола в 75-80%. При этом реакция присоединения хлора проходит настолько гладко, что при проведении возможно работать без растворителя. Предлагаемый способ получения 2-аминотиазола из винилацетата отличается тем, что хлорирование винилацетата проводится без всякого растворителя, но с добавкой 0,5-1% пиридина или пиридиновых оснований.

Похожие патенты SU69303A1

название год авторы номер документа
ЦИАНОАКРИЛАТНАЯ МАССА ДЛЯ СКЛЕИВАНИЯ НА ОСНОВЕ СМЕСИ ИЗ ЦИАНАКРИЛАТОВ И ПРОДУКТОВ КОНДЕНСАЦИИ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ 1999
  • Кляйн Йоханн
  • Бойер Бернд
  • Клаук Вольфганг
  • Майер Вольфганг
RU2238292C2
Способ получения 2-аминотиазола 1943
  • Беднягина Н.П.
  • Постовский И.Я.
  • Хмелевский В.И.
SU64732A1
Способ получения 2-ацетиламинотиазола 1960
  • Дольберг Е.Б.
  • Коваленко Г.И.
  • Ясницкий Б.Г.
SU136378A1
Способ получения 2-аминотиазола 1956
  • Дольберг Е.Б.
  • Ясницкий Б.Г.
SU106446A1
Способ получения 2-аминотиазола и его хлоргидрата 1944
  • Беднягина Н.П.
  • Пестовский И.Я.
  • Хмелевский В.И.
SU66120A1
Способ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 2018
  • Струнин Борис Павлович
RU2684114C1
Способ получения 2-аминотиазола 1944
  • Магидсон О.Ю.
  • Соколова В.Н.
SU66044A1
Способ получения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 2020
  • Струнин Борис Павлович
RU2757739C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ОКСАТИОЛАНОВОГО НУКЛЕОЗИДА, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО 1,3-ОКСАТИОЛАНИЛ-5-ОНА 1999
  • Пэйнтер Джордж Р.
  • Лиотта Деннис К.
  • Элмонд Меррик
  • Клири Дэррил
  • Сория Хосе
  • Шнайдман Маркос Луис
RU2244712C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ОКСАТИОЛАНОВЫХ НУКЛЕОЗИДОВ 1999
  • Пэйнтер Джордж Р.
  • Лиотта Деннис К.
  • Элмонд Меррик
  • Клири Дэррил
  • Сория Хосе
  • Шнайдман Маркос Луис
RU2439069C2

Формула изобретения SU 69 303 A1

Способ получения 2-аминотиазола конденсацией продуктов хлорирования винилацетата с тиомочевиной, отличающийся тем, что, с целью возможного проведения процесса хлорирования в отсутствии растворителей, к винилацетату добавляют пиридин или пиридиновые основания, после чего хлорирование и последующие взаимодействия продукта хлорирования с тиомочевиной проводят известным способом.

SU 69 303 A1

Авторы

Натрадзе А.Г.

Друц Л.Н.

Даты

1947-09-30Публикация

1946-04-11Подача