Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C131/00 

Изобретение относится к химическим средствам заш.иты растений, конкретно к инсектнцидно-му средству на основе производных прола;Н-1,2-диондиоксима. Известен инсектицид, действующим ве- 5 ществом которого является З-метил-М-(метилкарбамонлокси)-тиоацетамидат 1. Более близким по химической структуре к предложенному является инсектицид Ю на основе 2-метил-карбамЬиЛоксиимино-Зметилтиобутана 2. Однако указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при невы- 15 соких концентрациях и широким спектром действия. Цель изобретения - изыскание новых селективных инсектицидных средств, обла- 20 дающих высокой инсектицидной активностью. Достигают это тем, что предложенное средство содержит в качестве инсектицидного средства производные иропан-1,2-д.иондиоксима общей формулы cHj- с т - ; в которой R-алкпл с 1 6 атомами углерода, хлорфенил, диллорфенил, нитрофенил или метиламиногруппа, в количестве 10-80 вес. %. Производные п сг1ач-1,2-диондиокс,11ма общей формулы (1) могут быть по.лучены следующими способами: Способ А Этот способ мо;хет быть представлен следующей схемой репкц; и: CHj-C WO-GO-R GHj- С WO Cl - С -NOH ci- - -.. t -.. (gjjCHjSH СНзТГ CH,,-C NO-COR CH3-C NOH Cl-C WOH СНз$С won (5) СНз1« С 0 СКз-С Т50СОК СНз-С ИОН G-ijS - с Mocom - C.H: , СНзЗ-С ТТОН Способ Б. ( Cl-C GHi-C lKH oi-c- Т ;СО Н-снз (15 СН CH, в этих способах стадии 1-5 и 12-13 проводятся в органическом растворителе (тетрагидрофуран и хлорированные углеводороды) в присутствии катализатора, в качестве которого применяется органическое основание. Стадии 6-9 и 15 проводятся в присутствии акцептора кислоты, в качестве которого применяют третичные амины, неорганические основания, алкоголяты щелочных и щелоч1шземельных металлов. Стадию Ю проводят в органическом растворителе, в некоторых случаях в присутствии-кислотного катализатора, стадии //и 16 - в присутствии акцептора кислоты, 14 - в водном растворе. При синтезе соответствующих соединений реакционные компоненты берут приблизительно в эквимолярных количествах. Полученные описаиными способами жидкие или твердые пропан-1,2-диоидиоксимы могут быть выделены из реакционной смеси обычными способами, например в результате отгонки примененного растворителя при атмосферном или пониженном давлении. Соответствующие изобретению соединения могут быть применены в смеси друг с другом или с другими инсектицидными биологически активными веи;ествами. В некоторых случаях, в соответствии с желаемой целью, могут быть добавлены такие средства защиты растений или средства для борьбы с вредителями, как например, акариинды или фунгициды. Формы применения соединений формулы / обычные: пороЩКи, химические препа-SOCONH-CltiКОН j ;СНзК ; unj CKjTffiCOX CH,-C NOCONHCH7 CHjSC l OCONHCE:s HH,OK-HCt СНз - Й 0 Cl-C-NO-CONHCHj CHj-cNOK - 2г:}/ с о CHjS - с .-носоинот77йГ s сНз--; 1тоС:.;нснз CHjS-C -;;сСС чНСн:з С иОСОК с -NOCOWHCH-, раты для внесения в почву, гранулированные препараты, растворы, эмульсии или суспензии, которые получают при прибавлении жидких и/или твердых веществ-носителей или разбавителей и, в некоторых случаях, агентов смачивания, веществ, усиливающих адгезию, эмульгаторов и/или вспомогательных диспергирующих веществ. Подходящими жидкими носителями являются: вода, алифатические и ароматические углеводороды, циклогекса.нон, изофорон, ди.метиЛСульфоксид,диметилформамид, фракции минеральных масел.. В качестве твердых веществ-носителей могут быть применены минеральные материалы, например, тонзил, силикагель, тальк, каолиН, аттаклай, известняк, крем,невая кислота, и продукты растительного происхождения, например, мука. Из поверхностно-активных веществ используют лигнинсульфонат кальция, алкилфениловые эфиры полиоксиэтилена, нафталинсульфокислоты и их соли, фенолсульфокислоты и их соли, продукты конденсации формальдегида, сульфата сннртов жирного ряда, а также замещенные бензолсульфо«ислоты и их соли. Приводимые примеры иллгострируют высокую нн.сектицидную активность соответствующих изобретению соединений, р. сравнении с известными средствами. Пример . Соединения формулы 1 применяют в виде водных эмульсий или суспензий с желаемыми концентрациями. Аналогично используют известные соединения. Приготовленными жидкостями, содержаниями биологически активные вещества, обрабатывают опрыскиванием крьпикг чашек Петри (4 мг жидкости для опрыскивани; на 1 Cyi(2). Нанесенные жидкости выдерживают на, воздухе в течение 4, соответственно, 14 дней. Затем помещают на 24 ч по 25 взрослых мух, поражающих средиземноСоединеиие

Предложенное

1,,2-д11-(мет11лкарбамо;1ло: с11; мино)Ьметилтиопропаи

2- (2-эт11лбутпроилокс1111М11но) - -мети лкарбамо локс1 11М НПО- -мстилТ1:опро11ан

l-мeтlIлкapбa oилoxcиn iliнo-2-(3и1 троОе 130 локс1|11л ;;1 о-1-1- :стилтиопропан

Известное

2-мет :лкарбамо11ЛОкс; п.;1И-3-метилтиобутаи

S--vieTiLi-N-(метал харо; м 011 локси)тиоацетампдат

П р И м е р 2. Соответствующие изобретению соединения применяют в виде водных эмульсий или суспензий с желаемыми концентрациями. В жидкости, содержащие биологически активные вещества, погружают по два примененных в каждом опыте растения кустарниковой фасоли с поллостью развивщимися первичными листьями до полного смачивания. После этого обрезанные растения помещают в стеклянные сосуды, наполненные водой, и закрепляют в стеклянных цилиндрах. После высыхания остатка по 5 личинок (Ln, мексиканского бобового жука) помещают на листья и растения выморские плоды, причем чащки находятся в закрытом состоянии.

Критерием при оценке действия является смертность му. в % через 24 ч.

В табл. 1 представлены значения LCso определенные для ряда примененных в опытах концентраций.

Таблица 1

осадок выдерживают 14 дней

0,0008

0,С02

и,002

0,01 0,1

держивают в точение 3 дней в стеклянных цилиндрах.

Критерий ири оценке действия-смертность личинок в % после проведения опыта в течение 3 дней, а также торможение пищеварцтельно функции, которое выражается в %, в сравнении с пищеварительной функцией необработанных личинок.

Значения LCso, определенные цримененных в опытах концентраций, а также определенное при этих концентрациях торможение пищеварительной функции представлены в табл. 2. Т 3 о л и ц а 2

Значения LC,o,

Предложенное

1,(метил::арбамоилолси11мино)1-мет1 лкара;.:о;:локС1 им 111о-2-г1роП Юнилокс ;;1М1И10-1-мет||лт11опропан

2-(4-ллорбеязо1;локсиим1П1о) 1-метил-. арОг.молло.-юнимино-Ьметнлтиопрслгл

0,0002

0,0008

0,001

Я- .()) карбамо:1локс11и.11Шо- -мет:1ЛТ1 0цропаи

2- (3,4-Д хлорбе 13о 1локс11км:11о) -1 кетилкарбамо 1локс11ИМ1;ио-1-.меТИЛТИОПрОПЯ

Известное

8 Продолжение табл. 2

90

90

П р и м е р 3. На открытом воздухе вяуТря опытных участков подсчитывают на зараженных маркированных кустах картофеля количество личинок картофельного жука до обработки, а также на 1, 4 и 7-й день после обработки. Степень действия

средства рассчитывают по формуле Шнайдера-Орелли.

Норма расхода каждого средства составляла по 288 г биологически активного вещества на гектар в 480 л воды.

Результаты приведены в табл. 3 Т а б л ) ц а 3

Соединеппе

Предложенное

5-кстил-1 -(.метнл1 арбамо1 л)-окс 1тиоацета.мцдат

Пример 4. Опыт проводят по приме 3. Степень действия определяют на 1 и день после обработки. .

Соед.11нен; с

Предложенное

Известное

5-,Cт:гл- -(:cтlrл :Rpбn :o:)-oкcиткоацетамидат

47

Результаты поиведспы в табл. 1.

Т а б л If ц а 4

67 74

82 93

50

75

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью при невысоких концентрация:;.

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных пропан-1,2-диондиоксима, а также вспомогательные компоненты из числа ж,идких или твердых носителей, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного пропан-1,2-диондиоксима соединение общей формулы

скз-с -со -к

(1) ся, -;: - d ; - с - ее -№; - ск.

В которой R-алкил с 1-б атомами углерода, хлорфенил, дихлорфенил, ннтрофенил или мет1 ламиногруппа;

причем содержание действующего начала в средстве составляет 10-80 вес. 7оИсточники информации, принятые во внимание при экспертизе:

2.Неакцептованная заявка ФРГ Хо 2036491, кл. 4 О А 15/08, опублик. в 1971,