Инсектицидная композиция Советский патент 1980 года по МПК A01N53/08 

1

Изобретение относится к химическим средствам заи1иты растений, а именно к инсектицидным композициям на основе производных циклопропанкарбоновой кислоты.

Известен инсектицид, действу ощим

началом которого является 1-метил-2-аллил-З-оксиинданхрихантемат(аллетрин) I 2 ,

Известен также инсектицид, действующим началом которого является 3 фенокси-г.-бензил-2 ,2 ,3 , З-тетраметилциклопропанкарбоксилат 1.

Однако из.вестные соединения не обладают достаточной инсектицидной активностью.

Целью изобретения является изыскание новых инсектицидных композиций, обладающих высокой инсектицидной активностью. .

Указанная цель достигается использованием инсектицидной композиции, содержащей производное циклопропанкарбоновой кислоты как активнодействующее вещество формулы

,СН

xRi

СН-С. If / Rt U/

С

/

CHj CHj

где А - кислород, метиленовая группа ;

Rj - хлор, бром, водород, фтор, метил, этил; .

R 2 - водород, метил, .

R,, - водород, метил или группа

О

/R4

- fu г f. -

-СН С

5

10

где Кд - метлл;

R - водород, метил, метоксикарбонил, метоксиме-. тильная группа или R. и Rr, вместе об15разуют циклопентил.

Содержание активнодействующего вещества в композиции от 0,01 до 95 вес.%, остальное - добавка.

К -Цианобензилциклопропанкарбоксилаты формулы I получают взаимодействием циклопропанкарбоновой кислоты или реакционноспособного произ.водного ее, представленной формулой

25

.,Rj

НОС - СН - с

;

1

30

CHj СНз

где Rj, и Rj имеют указанные эначеHMHfC соединением формулы

в которой А, Rf имеют указанное ранее значение и В гидроксигруппа, тозилоксигруппа или галоген.

Или же -цианбензилциклопропанкарбокснлаты формулы получают взаимодействием галоангидрида формулы

,г

ж-сн-с:

и ч /

и

° /ч

в которой Rg и Rj, имеют ранее ное энгччение., и X - галоген с гидом формулы

,ено

,,Q,.y/

, (-1

в которой А, Rj имеют указанное аначение, в присутствии цианистого натрия или калия и в подходящем растворителе ,

. Таким образом получают следуюьгие сое,аи не ни я г

/СНз

б.Н С

аг

ОС-СН-.СМ.

/

сн 5

-

-- СНз

З-фенокси-Л-цианобензилхриэантемат п 1,5488

о

/Г /йНз

°

/ ос-си-сГ

-/oJ у csif г

3--фенокси-с(,-циано6енэил 2 , 2 f З ,г 3 -тетраметилциклопропакарбоксилат п 1,5283

xfiHj-dHji

1 йНг- СИ CH-CIl

1- /

;

СКз CRj

3-фенокси-Л-цианобензил 2,2-димЕтил-3-циклопентилиценметилциклопропанкарбоксилат J п 1.5420

/СНз

,

) -ОС-ШЬСН .

/и N /

:ГГ7Г/

сн о

bs-H СНз СКз4

3- (п-5слорфенокси) с -цианобензил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, п 1,5517.

о

Соединения 13-20 представлены в табл,1 о

7384936

i Т а б л к ц а 1

,5313

п 1,5430

а«,5

п 1,5327

,5430

%Ч,о- -сн--Хх2з

3- (п-хлор бен зил) -ot-цианобензил-2 ,2 ,3 , З -тетраметилциклопропанкарбоксилат

, сн /с

s СИз 1,5471

IB

3- (п-фторбенЗИЛ )-«.-циано,бензил-2 ,2 ,3-3 -тетраметилциклопропанкарбоксилат

По .

5278

3- (п-бромбенэил) -л г-цианобензил-2 ,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилах

Продолжение табл, 1

п1ч,5397

Формы применения средств - обычные, эмульсии, порошки, растворы,

Их получают способами - общими

при изготовлении препаративных форм. пестицидов.

Пример 1. Соединения настоящего изобретения 1, 2, 7 и 81 и известные соединения растворяют в ацетоне и доводят концентрацию до требуемой для испытаний. Каждый раствор наносят на dorsumprothorax взрослых домашних мух и на голову и хвост, находягдихся в зимней спячке личинок рисово1х вредителя, через один день для домашних мух и через три дня для личинок производят подсчетживых и мертвых для вычисления величины .

Результаты показаны в табл.2. Таблица 2

18

0,72

1143

34

0,38

727

(известно) В

Пример 2. Соединения настоящего изобретения 1, 2, 4-8 и известные соединения доводят дезодорированным керосином до концентрации, .требуемой для испытания. В стеклянную камеру (70 ci впускают по отдельности около 20 взрослых домашних мух и 20 северных комаров и стеклянным распылителем под давлением 1,5 кг/см на тех и других

Продолжение табл.

равномерно распыляют по О,7 мл масляный раствор вещества. Число оглушенных взрослых насекомых подсчитывают по истечении определенного времени.

Испытание повторяют с каждым масляным раствором и из результатов

вычисляют величину KTjQ (время для оглушения половины насекомых). Результаты показаны в таб.ч.3.

известно

Таблица 3

65452 60

430

0,3

продолжение табл. 3

Пример 3. Соединения настоящего изобретения 1-6 и известные соединения растворяют в дезодориванном керосине с различной концентрацией для получения распыляемого раствора. Каждые 5 мл распыляют с помощью вращающегося стола Кемлбела и шторку открывают на 20 с после распыления.

Группу из 100 взрослых домашних мух подвергают опускающемуся распылению 10 мин и затем переводят в наблюдательную клетку, снабжая питанием и оставляя стоять при ког-шатной температуре.

Через день мертвые, и живые насекомые подсчитывают для определения летательной концентрации.

Испытание повторяют несколько раз и величины ЛК.- (летательные концентрации требуемые для убивания половины насекомых) показаны в табл.4.

Таблица

снгОС-01-ш-сн с/

/7 «

о-О Л

/ СНз CHj

Продолжение табл, 4

известно CQ)

Реометрин

Пиретрин

Тетраметрин

Аллетрин

426 1,150 132 125 100

Пример 4. 25 частей по весу каждого из соединений наст.оящеххэ изображения 1, 2, 3, 5, 7 и 8 и известных соединений 25 частей по весу Сопроля SM-200 и 50.% по весу ксилола равномерно смешивают для получения эмульгирующего концентратора, который разбавляют до требуемой концентрации чистой водой.

j а) в каждый 300 ми стакан вливают 200 МП эмульсии, доведенной до указанной концентрации и помещают груп.пу из 20 личинок северного комара на 24 ч и вычисляют летательную концентрацию;б) 10 рисовых растений, пбявившихся через 20 дней после посева, погружают в эмульсию, доведенную до

Предлагаемое соединение 1

2 3 5 7 8

указанной концентрации на 1 мин, высушивают на воздухе и затем помещают в пробирку, в которой уже находилось 15 взрослых цикадок, и пробирку закры вают ватой. Через 24 ч вычисляют ЛК5о

в) веточка гималайской криптометрии погружают на 1 мин в Э1и15льсию, приготовленную разбавлением в 2000 ра каждого из соединений, и помещают в ч-ашку Петри диаметром 14 см и высотой 7 см. Затем туда вносят группу из 10 личинок LendroClmus др. и чашку покрывают проволочной сеткой. Череа 48 ч производят вычисление ЛК

Результаты для величины ЛК5о (50%-ная летальная концентрация), касающейся личинок северного комара и взрослых, получают из опытов, повторенных от 3 до 5 раз (табл.5).

НаблицаВ

98000

100

190000 100

175000 100

160000 100

67000 100 100

105000

CH-CH-CH C

/

/

CHj CHj

сн.

известно (А)

37500

90

0,03

снгос-сн-сн-сн с си.- )

CMj СНз

-СНз

известно -(G) Аллетрин

60 20

32000 3500 Таким образом предложенные соедиТ1ения обладают хорошей инсектицидной активностью. Формула изобретения Инсектицидная композиция, содержащая производные циклопропанкарбоновой кислоты как активнодействующее вещество и добавку, выбранную из ГРУППЫ носитель, растворитель, эмульгатор, отличающая ся тем, что, с целью повышения инсектицидиой активности, она содержит в качестве производного циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы о-с-сн-с О С. -J си, сн 1гд гд 10 15 пр кл 20 (пр до А - кислород, метиленовая группа;RJ хлор, бром, водород,фтор, метил, этил R 2 - водород, метил; R,, - водород, метил или группа -ен-с:, R 4. метил; 5 водород, метил метоксикарбонил, метоксиметильная группа или R и Rj вместе образуют циклопентил, в количестве 0,01 до 95 вес.%, остальное - добавка. Источники информации, ятые во внимание при экспертизе Патент Великобритании № 1243858, А 5 Е 9/24, опублик. 25.06.71 тотип). . Мельников Н.Н. Химия пестициМ., Химия, 1968, с. 150.