Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N53/08 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты. Уже известно использование производных эфиров циклопропанкарбонрвой киолоты, например 3-(п-хлорфенокси)-бензил-2,2,3-триметилциклопропанкар боксилата 1, а также 3-феноксибензил(+)-цисхризантемата 2 в качест ве инсектицидов. Однако известные со динения обладают недостаточной актив ностью при низких дозах расхода. Цель изобретения - изыскание новых инсектицидных средств на основе производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, обладающих усиленной биологической активностью. Указанная цель достигается исполь зованием средства, содержащего в качестве активного вещества производнью эфиров циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы X ВгО I IU X-C-CH-CH-vCH-C-0-dH I СНз CHj где R - водород, метил, циано, этинил; X - хлор, бром; в количестве 0,1-95 вес.%, и добавку, выбранную из группы - растворитель, диспергатор, эмульгатор. Формы применения средств обычные: смачивающиеся порошки, пасты, эмульсии, растворы. Их получают обычными способами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Способ получения- соединения формулы 1 основан на.известных методах получения эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, например на взаимодействии соответствующим образом закещенного феноксибензилового эфира и циклопропанкарбоновой кислоты. Пример. 286,3 г ot-циано-м-феноксибензилового спирта растворяют в 500 мл бензола и охлаждают до 5°С. При перемешивании к этому раствору добавляют 118,1 г пиридина, растворенного в 200 мл бензола. Реакционную смесь продолжают перемешивать после этого еще 0 мин при 5-10°С. При л этой же температуре добавляют по каплям 493 г хлорангидрида 3-(2, 2-дихлор-1, 2-дибромэтил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, растворенного j в 500 мл бензола. Реакционную смесь непосредственно после этого перемешивают 2 ч при комнатной температур затем оставляют стоять в течение 10 ч при комнатной температуре. Далее реакционную смесь выливают в 2000 М.П воды со льдом, органическую фазу разбавляют 5UO мл гексана и трижды промывают порциями по 700 мл 3%-ного раствора HCf, трижды порциями по 700 мл 3%-ного раствора NaHCOi и один раз промывают 1000 мл воды и непосредственно после этого высушивают на NajSO, .После отгонки бе 1зола получают 788 г (99% от теории) -циаНо-м-феноксибензилового эфира 3-(2, 2 -дихлор-Г, 2-дибромэтил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновой

Активное вещество

CH-CH-COOCR I

.,,

CH:. СИа

(Смесь и замера fj

H-.CH-coocHg f

(Смесь изомерооIf

I

H-CH-doodH c

,

1Смесь uSOMepof)

CH-CH-coodH-r -o

N/I

,H,

{Смесь изомеров)

Br

с-сн-сн-си-соосн --сй си; ,

{Смесь изомеров}

NC-CH-CH-/H-COOCH2

X

СН5 CHj изомеров)

CsCH

Вг

С-СН-СН -СЯ-СОО(НВг/1 I )С

CHj CHj(Смесо изомеров)

CHj

СИ-СИ-СН-СООСН

I /

Вг

ей

CHii

( u}ot-iepoS}

Минимальная концентрация (в ч./млн.) для 100%-ного уничтожения личинок

Heeiotbs

Spodop-tera vireecens E-ittoratis

10

10

50

50

10

50

ЬО

50

10

10

50

10

10

50

50 8 кислоты в виде очень вязкой жидкости, п 1,5801. Аналогично могут быть получены соединения, приведенные в таблице. Инсектицидное действие предлагаемого средства испытывают на растениях хлопчатника, которые опрыскивают 0,05%-ной водной суспензией активного вещества. После высыхания нанесенного слоя на растения хлопчатника помещают личинки Ь, gpodopt a titioraiis и Hetiothis; vireJcen . Опыт проводят при 24 °С и относительной влажности воздуха 60%. Результаты эксперимента приведены в таблице.

Активное вещество

сн- CH-tioocHo V

,

CH- CH-COOCH

ciiS,

Ш- dH-OOOCHo c

СЙ,Н5

/ Cffectr uionepoSj

H-dH-coocHo C

(Смесь usonepof)

Ы- CH-COOCHj-fS O-r у I

./Х„ Чх

CH, СЛ,...f,

3(Смесь изомеров/

CH- CH-COOCH I

CH, CHj . (. изомеров)

CH-CH-COOCHo-f rO II

/-4

Hj с Из

(Смесь usoMtpoSJ СнСН

сн-сн-соосн

с

х

(Смеси изомеров)

сн

I

сн-сн-сн-соосн

,

(Спесь изомера//

СН,

С СЫ-СН-СИ-COOCH2-f p

с.н- с и л L и

ciij сня

Таким образом, предложенные соеди-нения обладают высоким инсектицидным действием.

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащей производные эфиров циклопропанкарбоМинимальная концентрация (в ч./млн.) для 100%-ного уничтожения личинок

Spo 3optera

HeEioiti-is EiltorctCis vi esccis

200

200

10

10

50

50 -0 10

10

50

10

50

50

10

10

50

50

50

200

200

новой кислоты как активное вещество, и добавку, выбранную из группы - растворитель, диспергатор, эмульгатор, отличаЮсцееся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве произволных эфиров циклопропанкарбоновоП кислоты соединения общей формулы Х6791088X Br ОX - хлор, бром I I И количестве 0,1-95 вес.%, С-СН-С 1- СН-С-0-С1Н-| |-0-г Источники информации, принятые во д С R Ц Us внимание при экспертизе CHj CHj1. Патент Великобритании 124385$, где R - водород, метил, циано,5 2. Патент Голландии № 7409256, этинил;кл. А 01 N 9/24, 1975. кл. С 2 С, 1969.