Инсектицидно-овицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C87/28 

Изобретение относится к химическим средствам защиты, растений, а именно к инсектицидио-овицндному средству на основе производных 2-пропипамина. Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производны 2-пропинипамина l. Известен также торговый, инсектицид действующим веществом которого являет ся 4-диметипамино-;-3,5-.диметипфени№- N-метйп карбонат (дектран) 2j. Однако указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при невысоких концентрациях. С цепью изыскания новых инсектицидных средств, обпадакяцих высокой инсектицианой ..жтиБНОстыо, изобретение предусматривает использование в качестве про изводных 2--пропинкл амина соединения обш формулы (11 глей .З-метоксифеннл (ши группа R,-целые числа от О до 2 и их хлориды ЧсО в количестве 1О-8О вес.%; соединения формулы (I) получают взаимодействием пропаргипгапогенидов общей формулы Ц с М-замещенными метиламинами обшей формулы R-CH2-HH-CH,, с использованием растворителя в присут ствии акцептора кислоты и обработке продуктов реакции кислотами, поскольку желательно иметь соли, причем R имеет вышеуказанное значение и НаС представляет собой атом галогена, предпочтительно хлор или бром. Для синтеза используемых согласно изобретению соединений реагенты вводят в реакцию в приблизительно эквимолярных количествах. В качестве растворителя можно применять следующие вещества :гапогеносодержащие, алифатические и ароматические углеводороды. Реакцию проводят при температуре между 0° и 100°С, однако лучше всего в интервале температур от комнатной до

.температуры кипения соответствующей реакционной смеси.

Для связывания образующаяся галогенводородных кислот используют третичные амины, например, триэтиламин ипк N,W диметиланилин, пиридиновые основания илиподходящие неорганические основания, такие, как окислы, гидроокиси и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.

Как правило пропаргипгапогенид до-бавпяют порциями к соответствувэщему Замещенному метиламину и акцептору гапогенводорода, однако, поспедовательность прибавления реагентов может также быть заменена на обратную.

По окончании реакции гапогенводо- родную смесь отделяют фильтрованием и промывают соответствующим растворитенем. После удаления растворителя ос таток подвергают фракционированной перегонке при пониженном давпении и получают продукт реакции в виде бесцветной жидкости.

Соли производных 2 пропиниламина при необходимости могут быть попучены путем обработки аминов, эфирными растворами кислот при охлаждении.

К используемым согласно изобретению соединениям могут быть добавлены другие средства защиты растений игш средства для борьбы с вредителями в зависимости, от цели И.Х использования.

Формы применения соединений формулы (1) обычные: порошки, распылительные средства, гранулягы, растворы, эгиульсии или суспензии.

Спещющие примеры иллюстрируют высокую активность предложенных соединений.

Пример 1. Используемые согласно изобретению соединения употребляют в виде водных растворов солей или водных эмульсий оснований, представляющих собой эмульсионные концентраты, желаемой концентрации. Аналогичным образом поступают со сравнительными средствами, в случае гидразида 2«- 2-бензилкарбамоил) -3THnj -изоникотиновой кислоты соединенние растворяют в ацетоне и разбавляют водой до желаемой кош ентрации.

В приготовленные таким образом дей- ствующие начала окунают 2-3 раза до полного смачивания старую кладку яиц египетской хлопковой совки, которые бьща выложены на фильтровальную бумагу опподотворецной самкой бабочки, и до оценки эффективности действия выдерживают 4 дня после обработки в закрытой чашке Петри.

Эффективность действия оценивается по уменьшению появления на свет новых бабочек, выраженному в процентах, по сравнению с необработанными кладками яиц. Полученные результаты приведены в табл. 1.

Таблица

Продолжение табл. 1

Хдорид 3,4-ди.хлорбензилметил--2-проп шиламмония0,О41ОО

Сравнительные средства

Траис-2-фенипцикпопропиламинсупъфат1,0О

1-Изокотинил-2-изопропилгиаразинфосфат1,ОО

Гигфазид 2- 2-(бензилкарбамоил)--этил -изоникотиновой кислоты1,0 О

П р и м е р 2. Используемые согласно изобретению соединения употребляют в виде водных растворов солей или водных эмульсий оснований, представляющих собой эмульсионные концентраты, желаемой концентрации. Аналогичным образом поступают со сравнительным средствами, в случае г иразида 2- 2-.(бенаилкарбамоип)-этипЗ-изоникотиновой. кислоты сое динение растворяют в ацетоне и разбавляют водой до желаемой концентрации.

В приготовленные таким образом действующие начала окунают раза до

(4 {4-Хлорбензил)- Ы-метил-2-пропиниламин

М-Бензип- -метил-2-пропиниламин |(2,4-Д11ХЛОрбензил) -метил-2-пропиниламин

Хлорид 2-хпорбензилметил-2-пропинип-аммония

Хлорид 3,4-дихпорбензипметил-2-пропиниламмотш

Сравнительные средства

Транс-2 ф®нипцикпопропиламинсульфат

1-.Иаокотини; -2-изопропилгидразинфосфат

Гидразид 2- 2(бензилкарбамоил-этил иаоникот1шовой

кислоты П р и м е р 3. Используемые согласно изобретению соединения употребляют в виде водных растворов солей или водных эмульсий оснований, представП5пощих собой эмульсионные концентраты желаемой концентрации. Аналогичным образом поступают со сравнительными средствами Приготовленными таким образом действующими началами опрыскивают по каплям

полного смачивания старую кладку яиц капустницы, которые были выложены опподотворенной самкой бабочки на листья цветной капусты, и до оценки эффективности действия, выдерж1шают 4 дня поспе обработки в закрытой чашке Петри.

Об эффективности действия судят по угнетению развития новых насекомых из яиц, выраженному в процентах, по сравнению с необработанными кладками-яиц. Полученные результаты приведены табл. 2,

Таблица2

100

1ОО 1OG

100 1ОО

о о

о ростки, горчичного растения, посаженные в горшки и обложенные самками бабочки капустной мопи с яйцами. После обработки горшки ставят на 7 дней в проветриваемые стеклянные ципинщэы. Критерием для оценки эффективности действия спуясит пожирание обработанных растений по сравнению с пожиранием необработанных растений . Полученные результаты приведены в табп. 3.

П р и м е р 4, Подлежащие сбгпасно изобретению соединения вводят в действие в качестве водных растворов солей ипи в виде водных эмуг|ьсий приготовляемых концентраций эмульсий с Желаемой концентрацией. Продажные препараты срав нитепьных средств вводят в действие в качестве ъоряык растворов. Обрызгивают каплями приготовленных биологически активных веществ находзпцуюся в горшках

.„(4-Хпорбензип)- М8ТИЛ-2-пропиленамин

3,4-Дкхпорб енз1Ш-метил-2-пропинил аммонийхлорид

4-Димети ламино-3,5-диметилфенил- N -метипкарбонат

(цектран) .

ТабпицаЗ

рассаду цветной капусты, покрытую яйцами чешуекрылых. После обработки горшки выставляют на 8 дней в стеклянных цилинрах с вентиляцией.

Критерием эффективности действия спуйсит процентное предотвращение появлений вредителей на обработанных растениях пи сравнению с необработанными растениями. Результаты приведены в табл. 4, Таблица4

1ООО-.20ОО

15-63

Предлагаемые соединения обладают высокой инсектицидной активностью при, малых концентрациях.

Формула изобретения

Инсектицидн -овицидное средство, содержащее действующее начало на основа производных 2-пропиламина, а также добавку, выбранную из группы твердых и нсидких носктепей, отличающееся тем, что, с цепью повышения биопогической активности, оно содержит в качестве

производных 2-пропияамнна соединеная общей формулы Г

в-сн2-з1- снг- С бн Шз.

в котором Ц - 3-метоксифенил или радикап формулы:

где ti-целые числа до О до 2 нШа хлори дь этих соединений, причем соцержание

8656462lO

действукхцего начала в средстве состав-1. Патент СССР j l9374779,

пяег от 10 по 80 вес%.кп. А 01 N 9/2О, 1967. 1973.

Источники информации, принятые воФизико-химические свойства пестицидов

внимание при экспертизе5 М.,Химия, 1976, с. 64-65.

2. Шамшурин А. А., Криммер М. 3.