Фунгицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/12 C07C149/16 

Изобретение относится к химически средствам защиты растений, конкретно к Фунгицидной композиции на основе производных бензанилиДов, Уже известно использование производных бензанилидов, например N-фени фталамида 1, а также N-ацетил-о-йодбензанилида 2 в качестве фунгицидов . Однако известные соединения обладают недостаточной активностью;при низких дозах .расхода, а также неширо ким спектром действия. Цель изобретения - изыскание Фунгицидной композиции, обладаннцей усиленной Фунгицидной активностью. Указанная цель достигаетсй исполь зованием композиций, содержащей в качестве активнодейсхвующего вещества производные бензанилида общей фор мулы бром, йод или трифторгде R - хлор, .метил; водород, хлор, метил, метокси;R - ссвд, , ccbjCce F в количестве 0,1 - 15 вес.%. Формы применения Фунгицидной композиции обычные: эмульсии, суспензии, растворы, дусты, аэрозоли. Их , готовят обычными способами - общими при изготовлении п eпapaтивныx форм пестицидов. Способ получения срединения формулы I основан на взаимодействии реагента формулы (полученного при взаимодействии гидрида натрия с производными анилида) с серусодержащими реагентами вида cescce cesccejjCcgjF, сезссе ссе н, где R и R имеют указанные выше значения. Ц р и м е р.Способ получения N-трихлорметилтио-2-йодбен зоиланилида. 4,65 г (0,025 моль) cesCCCj растворяют в 12 мл тетрагидрофурана и добе1вляют по каплям к соединению формулы

I 01

(Ч) ® ка

Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Затем добавСоединения общей формулы

«ГЧ О ч.

ляют 150 мл промывают дважды водой, сушат над,сульфатЪм магния и упаривают. Получают 10,75 г (91% выход) целевого продукта. Продук промывают 8 мл эфира, получают белые кристаллы, т.пл 94-101°с.

Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 1. Таблица 1

Соединение, способ получения которого описан в примере. БиолЪгическиеиспытания проводят еледующим образом. А. Профилактическое действие. 1. Опыт на бобовой ржавчине. Предлагаеквле соединения в качестве активного вещества в концентрациях колеблющихся от 1000 ч./млн. и ниже, распыляют до стекания на первичные листья фасоли (Phaseofus vuC.garis L) После высыхания листьев их инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseoBi Arthur) и растения помещают на 2 ч в камеру с относительной влажностью воздуха 100%. Затем растения удаляют из влажной камеры и выдерживают до тех пор, пока на листьях на появятся признаки заболевания. Эффективность соединения определяют по самой низкой концентрации его, которая снижает образование пятен (споровых подушечек) на 50% по сравнению с количеством их на необработанных инокулированных растениях. Полученные результаты приведены в табл. 2.

Предлагаемые соединения готовят и применяют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. После высыхания листьев их опьоляют спорами грибка мучнистой мильдью (Erysiphe polygon De Cando66,e) и выдерживают в теплице до тех пор, пока на поверхности листьев не появятся колонии грибка. Эффективность соединений определяют в LDgQ.Полученные результаты приведены в табл, 2,

3,Гниль томатов, Предлагаемые соединения готовят и

применяют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. В качестве растения хозяина используют растения томатов в возрасте 4 недель (Lycopersion escuEenturn), Когда листья станут сухими, их инокулируют водной суспензией спор грибка, вызывающего гниль A ternariasoEani и Hartin, после чего помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 48 ч. Затем растения удаляют из

Известное соединение 2-йодбензоил-N-ацетиланилид взято для сравнения, ) Неактивно при концентрации- 1000 ч./млн. и не исаыть валось при более высокой концентрации.

влажной камеры и вьадерживают до тех пор, пока на листьях не появятся колонии грибка. Эффективность определяют в LDjQ.

Полученные результаты приведены в табл, ,

4, Пятнистость листьев мятлика. Предлагаемые соединения готовят и применяют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной, В качестве растения хозяина используют растения мятлика Кентуки (Роа pratensis) в возрасте 4 недель. Когда листья станут сухими, их инокулируют водной суспензией спор грибка, вызывающего пятнистость листьев мятлика (Helmintosporium sativum), и помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 48 ч. Затем растения удаляют из влажной камеры и выдерживают до тех пор, пока на листьях не появятся колонии грибка в виде пятен. Эффективность регистрируют в .

Полученные результаты приведены в табл. 2,

В качестве соединения для сравнения берут .соединение А - 2-йодбензоил-N-ацетиланилид,

Таблица 2

Б. Вылечивающее действие. Опыты проводят на растениях фасоли, инркулируемглх спорами бобовой ржавчины (Uromyces phaseo.Eil и мучнистой мильд-ью (Erysiplie CandoKEe . Условия опытов айало йчЯы опытам по определению профилактического действия, однако концентрации активных веществ более выйокие.

Полученные результаты приведены в табл 3. Вылечивающее действие соединений, -выраженное в LD

50

Таблица ,3

500

500

1000

25

V

.Известное соединение 2-йодбензоил-Ы-ацетиланилид взято для сравнения.

Не испытывалось, поскольку неактивно против порошковой плесени фасоли в испытаниях по профилактическому действию.

В. Системное действие.

и разбавляют водопроводной водой, получая ряда нисходящих концентраций, начиная с 50 ч./млн. 60 мл каж.цого раствора помещают в испытуемую пробирку. Растение фасоли (PhaseoEus vuE.garis L) помещают в пробирку и поддерживают кусочком хлопка так, чтобы в контакте с испытуемым раствором находились только корни и нижний стебель. Через 48 ч листья фасоли инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseoE Arthur) и помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 24 ч. Затем растения удаляют из влажной камеры и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листьях на появятся колонии грибка в виде пятен. Эффективность регистрируют, как самую низкую концентрацию, которая снижает образование пятен на 50% по сравнению с количеством их на необработанных инокулированных растениях.

Полученные результаты приведены в табл. 4.

Предлагаемые соединения готовят и применяют Так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. Через два дня листья опыляют спорами грибка мучнистой мильдью (Erysiphe poRygoni De CandoSSe) и выдерживают в теплице до тех пор, пока не появятся колонии грибка на поверхности листьев. Эффективность соединений регистрируют в

LDffOПолученные результаты приведены

в табл. 4.

Г. Оценка системного действия при поливе почвы.

Фасоль (PhaseoEus vuegaris L.) выращивают в картонных стаканчиках емкостью около 0,6 л, каждый из которых содержит 1 фунт почвы. Опреде;ленные количества испытуемого соединения, растворенного в подходящем растворителе, разбавляют 25 мл воды и этим раствором полийают поверхность почвы. .Через два дня листья фасоли инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseo6l Arthur) и растения помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 24 ч. Затем растения удаляют из влажной камеры и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листьях не появятся колонии грибка в виде пятен. Определяют ЬО.,,

Полученные результаты приведены в табл. 4.

Растения фасоли (Phaseoeys vu garis L) и химические соединения, подвергаемые испытанию, приготовляют и применяют так же, как в опыте с ржавчиной при оценке системного действи при поливе почвы. Через 10 дней листья фасоли опыляют cnopaMsi грибка мучнистой мильдью (Erysiphe phaseoSi Arthur) и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листьях не появитсг

Известное соединение -

Не испытывалось, поскольку

Формула изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая производные бензанилида как ное вещество, а также добавку, выбранную из группы: растворитель/ эмульгатор, поверхностно-активное вещество, носитель, отличающаяся тем, что, с целью усиления фунги10

рост мицелия. Эффективность регистрируют по LD5t.

Получениые результаты приведены Б табл. 4.

Таблица 4 2-йодбензоил-Ы-ацетиланилид взято для сравнения. неактивно против порошковой плесени .фасоли в испытаниях по профилактическому действию

цидной активности композиции,она содержит в качестве производных бензанилида соединения общей формулы О

.1165164212

где R - хлор, бром, йод или трифтор- Источники информации, принятые во

метил .внимание при экспертизе

к- водород, хлор, метр1л, меток- 1. Патент Японии № 49-11060,

си; .кл. 30 F, 1974.

R - ССе ССе ССРйН или ССВаССК р 2, Патент Великобритании №1342432,

в количестве 0,1 - 15 вес.%.кл. с 2 с, 1974.