1
Изобретение относится к средствам борьбы с фитопатогёнными грибками в сельском хозяйстве.
Известно применение в качестве фунгицидов производных фуран-2-карбоксамидов.
Для усиления эффективности системного действия предложено применять в качестве фунгицидов производные фуран-3-карбоксамидов общей формулы I
у CONRB
-
о
где R - атом водорода, алкильная или ароильная группа;
R - атом водорода, алкильная, алкенильная, циклоалкильная, нафтильная, бензильная, бифенильная, пиридильная, тиазолильная, N-фурилметильная, фенильная, замещенная фенильная или этилен-б«с-группа; X, Y, Z - одинаковые или разные, атом водорода, алкильная или фенильная группа.
Производные фуран-3-карбоксамида (I) могут быть получены взаимодействием оксикетонов (II) с ацетамидами (III) в среде инертного растворителя в присутствии реактива Фриделя-Крафтса: Пример 1. Обработка листьев опылением жидким раствором для борьбы с существующим уже заболеванием бобового растения- ржавчиной, вызванной Uromyces phaseoli. Хилгическое соединение в суспендированном виде распыляют над сдвоенными горщками, каждый из которых содержит по 2 растения фасоли ломкой (безволокновой). Эти растения за 48 час до опрыскивания инокулируют возбудителем ржавчины фасоли - Uromyces phaseoli tipica Orth. Затем испытуемые растения номещают в контрольную камеру на 24 часа при 24°С и 100%-ной относительной влажности, после чего их возвращают в теплицу. Оценку производят через 10 дней. Результаты представлены в табл. 1, 1а. Пример 2. Обработка почвы для борьбы с заболеваниями всходов растений, развивающихся из семян. 66 мг химического соединения тщательно перемещивают в стеклянной банке с 454 г чистого сухого носка. Смесь подвергают интенсивному встряхиванию в закрытой банке. Затем содержимое банкн тщательно неремещивают с 2,8 кг почвы для того, чтобы получить концентрацию химического соединения, равную 20 ч./мил. Затем обработанную почву номещают в 5 горшков диаметром но 10 см (в каждом из горщков было но 5 семян хлопка, сорт Стоунвилл 213). Перед нокрытием носеянных семян горшки инокулируют путем номещения зерна овса, инфицированного двухнедельной культурой Phizostonia solani Kuhn, в середину каждого горщка. Затем семена и инокулирующее зерно покрывают слоем почвы толщиной 1,3 см. Каждый опыт по химической обработке воспроизводят пятикратно. Для контрольного опыта, также повторяющегося пятикратно, зерна выращивают и инокулируют грибком при аналогичных условиях. В качестве контрольного опыта при тех же условиях проводят посев зерен без инокулирования грибков. После посадки горшки переносят в теплицу, увлажняют и выдерживают в тепле в определенных условиях влажности путем подпочвенного орошения и сохранения ночвы при 22- 26°С. Оценку результатов производят через
100 - среднее число повреждений у обработанных растений
/о X 1UU
среднее число повреждении у неоораоотанных растении
Результаты опыта представлены в табл. 3. .
Преимущества соединений формулы I по сравнению с уже известными 3,4,5-трихлор-2фуранкарбоксанилидами демонстрируются следующими опытами.
Приготовляют три суспензии трех соединений: А-2,4,5-триметил-фуран-З - карбоксанилид формулы
В - 3,4,5 - трихлор - 2 - фуранкарбоксанилид 60 формулы 2-3 недели путем подсчета числа появившихся и выживщих ростков. Число ростков хлопка (в процентах) вычисляют по следующей формуле: чнс.ш выживших ростков число появившихся ростков Процент предотвращения заболевания определяют с помощью следующей формулы % предотвращения где А Уо в случае обработанной инокулированной почвы; Б - % в случае необработанной инокулированной почвы; В - % в случае необработанной неинокулированной почвы. Результаты оныта представлены в табл. 2, 2а. Приведенные в таблице данные свидетельствуют об эффективности химических соединений формулы I в качестве п&чвенных фунгицидов. Пример 3. Защитное действие от раннего повреждения растений, характеризующихся завяданием и опаданием листьев без гниения под воздействием грибков. Суспензией, содержащей 500 и 2000 ч./мил., считая на химическое вещество, опрыскивают спаренные растения томата высотой 16 см сорта «Кларк ранний особый. Затем растения помещают в теплицу совместно с необработанными контрольными растениями. Спустя 24 часа обработанные и необработанные контрольные растения инокулируют суспензией спор грибка Alternaria solani. После этого растения выдерживают в течение ночи в контрольной камере при 24°С и 100%-ной влажности. Па утро растения переносят в теплицу. Тремя днями заболевание регистрируют путем сравнения числа повреждений, обусовленных заболеванием, у обработанных ратений но сравнению с необработанными конрольными растениями. Подсчет ведут по следующей формуле:
6 Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Фунгицидный состав | 1975 |
|
SU552012A3 |
| Фунгицид | 1971 |
|
SU437263A1 |
| Фунгицид | 1971 |
|
SU447875A1 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ БОРЬБЫ С ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ | 1999 |
|
RU2165144C1 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИМИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКАМИ | 1994 |
|
RU2130459C1 |
| N-ТЕРПЕНИЛЗАМЕЩЁННЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ | 2019 |
|
RU2731472C1 |
| Фунгицидная композиция | 1975 |
|
SU651642A3 |
| Фунгицид | 1972 |
|
SU576894A3 |
| Способ борьбы с грибами | 1985 |
|
SU1491321A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА | 1992 |
|
RU2037493C1 |
Таблица la
Таблица 2а
И
С1
с - 3,4,5-трихлор - 2 - фуранкарбоксанилид формулы
XI
С1
О II
1Я
о
12 Продолжение
Растения томата опрыскивают водными суспензиями каждого из соединений А, В и С (концентрация - 500 и 1000 ч./мил.). После этого растения инокулируют грибками А. solani и помещают во влажную камеру на несколько часов для ускорения развития заболевания. Контрольные сравнения проводят между заболеванием обработанных и необработанных растений в каждом испытании.
Результаты приведены в табл. 4.
Препараты, содержащие соединения А, В и С, разбрызгивают по листку растений бобов, после чего их заражают бобовой ржавчиной, вызываемой Uromyces phaseoli.
Результаты приведены в табл. 5.
Таблица 4
Препараты, содержащие соединения А, В, С, вводят в почву в концентрации 10, 20 и 40 ч./мил. в расчете на вес почвы. Каждый образец почвы после этого инокулируют грибками R. solani, а затем в каждую из проб почвы высаживают семена хлопка (сорт Стоунвилл 213) без кислотной обработки. Уничтожение заболевания определяют при сравнении процента взошедших растений, которые еще стоят в течение 10-20 дней после всхоТаблица 6
Препараты, содержащие соединения А, В и С, разбрызгивают на растения пшеницы Tratcher, которые заражают ржавчиной листвы, вызываемой Puccinia recondita.
Результаты приведены в табл. 8.
Семена пшеницы Tratcher обрабатывают препаратами, содержащими соединения А, В и С, и после этого семена высевают в горшки, заполненные почвой. Когда сеянцы достигают 10 см высоты, их заражают грибками ржавчины Р. recondita. Подавление определяют через 10 дней после инокуляции.
Результаты приведены в табл. 9.
Проведенные испытания показывают, что производные фуран-3-карбоксамидов являются эффективными фунгицидами.
Таблица 5
дов, с растениями, которые держатся не более пяти дней после всходов.
Результаты приведены в табл. 6.
Обработанные семена высаживают в отдельные горшки и заражают грибками R. solani. Концентрация соединений А, В и С 60, 125, 250 г на 450 г семян. Подавление заболеваний подсчитывают через 10-12 дней после появления всходов.
Результаты приведены в табл. 7.
Таблица 7
Таблица 8
15
Таблица 9
433664
18 Предмет изобретений
Применение производных фуран-3-карбоксамидов общей формулы
уCONRB
7 V
Z О X
где R - атом водорода, алкильная или ароильная группа, R - атом водорода, алкильная, алкенильная, циклоалкильная, нафтильная, бензильная, бифенильная, пиридильная, тиазолильная, N-фурилметильная, фенильная, замещенная фенильная или этилен-б«с-группа, X, Y и Z - одинаковые или разные, атом водорода, алкильная или фенильная группа, в качестве фунгицида.
