бензол, толуол, тетрапщрофуран, циклогексан, эфир. Пример 1. Н Гидрокси-2 ме-. тил- 5-тиааолилкарбоксамид.Смешивают 6 .г .гидроокиси натрияв. таблетках и 30 см воды, затем при пе« реыеш1гоании добавляют 4,1 г хлоргидрата гидроксиламина и 6,8 г метилового эфира 2-мегил 5-тиаз6лиякарбоновой кисло ты, дают отстояться в течение 15 мин, прибавляют смесь 12 см концентрирован ной соляной кислоты и того же объема воды, охлаждают, фшьтруют и получают 9 г сырого продукта,, который кристапли- зуют в воде, отфильтровывают и сушат, Выход 4,4 г, т.пл. 164°С. П р и М е:р 2. N-Метокси-2-метго1-5-тиазолилкарбоксамйд, Смешйва1от 19 г хлоргидрата О-метил гидроксиламина, 5ОО см хлористого метилена, 26,6 г триэтиламина. Прибавляют Ш каплям при перемешивании раствор 21 г хлорайгидрида 2-метил-5-тиазолйл-. карбоновой кислоты в 210 см хлористого метилена, перемешшают 3 i при комнатной температуре, прибавляют войу,деканТйрзЮ , Насыщают водный раствор хлористым н)зтрием, экстрагируют 5 раз этил ацета%ьл,- eytija.f над .сернокислым натрием, концентрируют под уменьшенным дав. Яёниём и получают 19 г сырого продукта который растворяют в 190 см этилацета та, прибавляют 80 г флоризила, перемешивают, обрабатывают активированным уЬлеМ, перемешивают, фильтруют этиладетатом концентрируют под уменьшенным давлением, выделяют 16,5 г продукта, который перёкрйсталлизовывают из изоПропилового эфира. Выхбд 11 г, т.пл. . ,,.. , Вычислено, %: С 41,84; Н 4,68; N16,26; с,18,61; СбНеЫд,. .. : Найдено, %: С 41,9; Н 4,7; N16,1; S18,7.: Исходный хЛорангидрид 2-метил-5-тиааолилкарбоновой кислоты может быть пр Готовлен следующим образом. Смешивают 1ОО см метанола и 2О Г Гидроокиси калия в таблетках, когда пол у ченйый раствор охладится до комнатной температуры, прибавляют 20 г метиловог эфира 2-метил-5-тиазолш1карбоновой кислоты, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, фильтруют, промывают метаHOJTOM и. эфиром и получают 21,3 г калиевой соли 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кислоты. -Смешивают 21 г полученной калиевой соли 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кнслоты и 5ОО см безводного бензола, охлаждают на ледяной бане, прибавляют по каплям 9,5 см оксапилхлорида, дают от стояться 1 ч, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, фильтруют, концент- рируют под уменъшенным давлением и по лучают 21 г хлоргидрида 2-метил-5-тиазолЕлкарбоновой кислоты в виде сырого продукта. П р и м е р 3. М-Метокси-N, 2-диметил-5-тиазолилкарбоксамид. C vIeшивaют 5 г хлоргидрата О-метия- I-мeтилгидpoкcйлaмиlia, 140 см хлористого, метилена, 7 см триэтиламина, прибавляют, по каплям при перемешивании 5,5 г хлорангидрида 2-метил-5 тиазрлилкарбоновой кислоты. Перемешивают 30 мин, выливают реакционную смесь в воду, содержащую лед, Яекантиру1б, экстрагируют хлористым метиленом, промывают водой органический слой, сушат над сернокислым натрием, концентрируют под уменьшенным давлением и получают 7,7 г кристаллов, которые растворяют в метаноле, Прибавл5пот .активированный уголь, нагревают с обратным холодильником в течение ЗО мин, фильтруют, промывают Метанолом фильтр, концентрируют под уменьшенным давлением и перекрйсташ1изовывают из петролейното эфира. Выход 4,7 Т т.пл. .. Вычислено, %: С 45,14; Н 5,41; N 15,О4; S 17,21. . В, Найдено, %:.С 45,4; Н 5,6; N15,0; 517,4. Исходный ХЛорангидрид 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кислоты может быть получен, как в примере 2. Формулаизобретения Способ получения производных тиазолкарЙоксамидов обшей формулы ff-П О 6 n( R, и R одинаковы или различны, обозначают водород или алкильный радикал, содержащий 1-3 атома углерода, отличающийся тем, что соединение обшей формулы хх RI где R имеет указанное выше значение;
R516996
А -галоген, /чения,й присутствии органического осподвергают взаимодействию с соедшенй-новааия, в среде органического растеоем общей формулырятепя, .
. ы
I 5 Источники информации, принятые во
jlnвниманне пои где R имеют указанные выше зна. системы, М. Мир, 1973, с. 389,
Бклер К,, Пирсон П. Органические
Авторы
Даты
1979-03-05—Публикация
1976-02-25—Подача