Способ получения производных тиазолкарбоксамидов Советский патент 1979 года по МПК C07D277/56 A61K31/426 

Описание патента на изобретение SU651699A3

бензол, толуол, тетрапщрофуран, циклогексан, эфир. Пример 1. Н Гидрокси-2 ме-. тил- 5-тиааолилкарбоксамид.Смешивают 6 .г .гидроокиси натрияв. таблетках и 30 см воды, затем при пе« реыеш1гоании добавляют 4,1 г хлоргидрата гидроксиламина и 6,8 г метилового эфира 2-мегил 5-тиаз6лиякарбоновой кисло ты, дают отстояться в течение 15 мин, прибавляют смесь 12 см концентрирован ной соляной кислоты и того же объема воды, охлаждают, фшьтруют и получают 9 г сырого продукта,, который кристапли- зуют в воде, отфильтровывают и сушат, Выход 4,4 г, т.пл. 164°С. П р и М е:р 2. N-Метокси-2-метго1-5-тиазолилкарбоксамйд, Смешйва1от 19 г хлоргидрата О-метил гидроксиламина, 5ОО см хлористого метилена, 26,6 г триэтиламина. Прибавляют Ш каплям при перемешивании раствор 21 г хлорайгидрида 2-метил-5-тиазолйл-. карбоновой кислоты в 210 см хлористого метилена, перемешшают 3 i при комнатной температуре, прибавляют войу,деканТйрзЮ , Насыщают водный раствор хлористым н)зтрием, экстрагируют 5 раз этил ацета%ьл,- eytija.f над .сернокислым натрием, концентрируют под уменьшенным дав. Яёниём и получают 19 г сырого продукта который растворяют в 190 см этилацета та, прибавляют 80 г флоризила, перемешивают, обрабатывают активированным уЬлеМ, перемешивают, фильтруют этиладетатом концентрируют под уменьшенным давлением, выделяют 16,5 г продукта, который перёкрйсталлизовывают из изоПропилового эфира. Выхбд 11 г, т.пл. . ,,.. , Вычислено, %: С 41,84; Н 4,68; N16,26; с,18,61; СбНеЫд,. .. : Найдено, %: С 41,9; Н 4,7; N16,1; S18,7.: Исходный хЛорангидрид 2-метил-5-тиааолилкарбоновой кислоты может быть пр Готовлен следующим образом. Смешивают 1ОО см метанола и 2О Г Гидроокиси калия в таблетках, когда пол у ченйый раствор охладится до комнатной температуры, прибавляют 20 г метиловог эфира 2-метил-5-тиазолш1карбоновой кислоты, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, фильтруют, промывают метаHOJTOM и. эфиром и получают 21,3 г калиевой соли 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кислоты. -Смешивают 21 г полученной калиевой соли 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кнслоты и 5ОО см безводного бензола, охлаждают на ледяной бане, прибавляют по каплям 9,5 см оксапилхлорида, дают от стояться 1 ч, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, фильтруют, концент- рируют под уменъшенным давлением и по лучают 21 г хлоргидрида 2-метил-5-тиазолЕлкарбоновой кислоты в виде сырого продукта. П р и м е р 3. М-Метокси-N, 2-диметил-5-тиазолилкарбоксамид. C vIeшивaют 5 г хлоргидрата О-метия- I-мeтилгидpoкcйлaмиlia, 140 см хлористого, метилена, 7 см триэтиламина, прибавляют, по каплям при перемешивании 5,5 г хлорангидрида 2-метил-5 тиазрлилкарбоновой кислоты. Перемешивают 30 мин, выливают реакционную смесь в воду, содержащую лед, Яекантиру1б, экстрагируют хлористым метиленом, промывают водой органический слой, сушат над сернокислым натрием, концентрируют под уменьшенным давлением и получают 7,7 г кристаллов, которые растворяют в метаноле, Прибавл5пот .активированный уголь, нагревают с обратным холодильником в течение ЗО мин, фильтруют, промывают Метанолом фильтр, концентрируют под уменьшенным давлением и перекрйсташ1изовывают из петролейното эфира. Выход 4,7 Т т.пл. .. Вычислено, %: С 45,14; Н 5,41; N 15,О4; S 17,21. . В, Найдено, %:.С 45,4; Н 5,6; N15,0; 517,4. Исходный ХЛорангидрид 2-метил-5-тиазолилкарбоновой кислоты может быть получен, как в примере 2. Формулаизобретения Способ получения производных тиазолкарЙоксамидов обшей формулы ff-П О 6 n( R, и R одинаковы или различны, обозначают водород или алкильный радикал, содержащий 1-3 атома углерода, отличающийся тем, что соединение обшей формулы хх RI где R имеет указанное выше значение;

R516996

А -галоген, /чения,й присутствии органического осподвергают взаимодействию с соедшенй-новааия, в среде органического растеоем общей формулырятепя, .

. ы

I 5 Источники информации, принятые во

jlnвниманне пои где R имеют указанные выше зна. системы, М. Мир, 1973, с. 389,

Бклер К,, Пирсон П. Органические

Похожие патенты SU651699A3

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ 4-ФЕНИЛМЕТИЛ-1Н-ИНДОЛА В ВИДЕ ЭНАНТИОМЕРОВ, РАЦЕМАТОВ ИЛИ ДИАСТЕРЕОИЗОМЕРОВ ИЛИ В ВИДЕ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИАРИТМИЧЕСКОЙ ИЛИ АНТИКАЛЬЦИЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1992
  • Франсуа Клеманс[Fr]
  • Жак Гийом[Fr]
  • Жиль Амон[Fr]
RU2067576C1
Способ получения производных гидроксиламина 1984
  • Жан Тессье
  • Пьер Жиро
  • Жан-Жак Эрве
  • Шарль Жак Ван Ассш
SU1428190A3
Способ получения производных морфолина или их кислотно-аддитивных солей в виде оптических изомеров или смеси оптических изомеров 1980
  • Пьеро Меллони
  • Артуро Делла Торре
  • Джованни Клаудио Карнель
  • Алессандро Росси
SU980617A3
АРИЛАЛКИЛАМИНЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1991
  • Ксавье Эмон-Альт[Fr]
  • Пьер Гуляуик[Fr]
  • Винченцо Проиетто[It]
  • Дидье Ван Брук[Be]
RU2070196C1
Способ получения производных @ @ 19-норстероидов 1983
  • Даниель Фильбер
  • Жан Жорж Тетш
  • Жермен Костерус
  • Роже Дерае
SU1340593A3
Способ получения производных 1, 2, 5, 6-тетрагидропиридина или их гидрохлоридов, или бензолсульфонатов 1988
  • Джулио Галльяни
  • Фернандо Барцаджи
  • Карла Бонетти
  • Эмилио Тоя
SU1678203A3
Способ получения ацетгидроксамовых кислот или их солей 1977
  • Луи Лафон
SU689617A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ С ОРГАНИЧЕСКИМИ ИЛИ НЕОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ ИЛИ ИХ РАЦЕМАТОВ 1990
  • Ксавье Эмон-Альт[Fr]
  • Пьер Гуляуик[Fr]
  • Винченцо Проиетто[It]
  • Дидье Ван Брук[Be]
RU2084453C1
Способ получения производных аминобензоциклогептена или их солей 1976
  • Люсьен Неделек
  • Андре Пьерде
  • Клод Дюмон
  • Мари-Элен Канненжессер
SU682121A3
Способ получения производных прегн-4-ена 1978
  • Люсьен Неделек
  • Андре Пьерде
  • Роже Дераед
SU826958A3

Реферат патента 1979 года Способ получения производных тиазолкарбоксамидов

Формула изобретения SU 651 699 A3

SU 651 699 A3

Авторы

Андре Пуаттвен

Роберт Фурнекс

Мишель Даньо

Даты

1979-03-05Публикация

1976-02-25Подача