Инсектоакарицидонематоцидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/24 

1

Изобретение относится к химическту средсгвам борьбы с вредителями сельского хозяйства, а именно к использованию инсектоакарицидонематоцидного средства на основе производных фосфорил 10чевины.

Известно средство, обладающее инсектицидной, акарицидной и нематоцидной активностью, содержащее в качестве действующего начала N-(4-xлopфeнил)- N -метил- N -(О-9ТИЛ- S-пропилтиофосфорил -мочевину ij.

Наиболее близко к изобретению известное средство, содержащее в качестве действующего начала 0,0-диэтилфосфорилмо чевину и обычные добавки, обладающее пестицидной активностью 2J. Однако активность его недостаточна.

Целью изобретения является изыскание . новых инсектоакарицидонематоцидных

средств, обладающих высокой биологическо|1 активностью.

Указанная цель достигается использо ванием инсектоакарицидонематоцидного

средства на основе производного фосфорил- мочевины общей формулы Г

P-NH-C-N:

R,

t

где Ь - пропил или бутил,

R. и R независимо друг от друга, атомы водорода или алкил ,

в количестве 0,5-95,4 вес.%.

Соединения формулы Г получают известными способами, например соединение

фор 1улыП CgHsO

О

р-

RI$

вводят во взаимодействие с соединением формулы III- Zv

N-H

R,Способ осуществляют преимущественно при , при атмосферном давлении и в растворителе или разбавителе, инертном по отношению к принимающим в реакции участие компонентам. В качестве расгворителя или разбавителя могут быть приме нены, например, такие простые эфиры и соединения, подобные простым эфирам, как диэтиловый эфир, дииэопропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран такие кетоны, как ацетон и метилэтилке тон; алифатические, ароматические, а так« же галогенированные углеводороды, в частности бензол, толуол, ксилол, хлороформ, хлорбензол и хлористый метилен; а также диметилформамид, диметилсульфоксид и гексаметилтриамид фосфорной кислоты. Пример 1. Получение О-9тил - S -«нпропилтиолофосфорилмо евины. В раствор 30,3 г 0-втил- -н-пропил- тиолофосфорилизоцианата в 250 мл абсолютного диэтилового эфира вводят аммиак до насыщения при 20®С. Образовавшийся осадок отфильтровывают на нутчфильтре. После перекристаллизации осадка из метилового спирта получают соединение 1 формулы P-NH-C/0-NH2 СгНгО т.пл. 191i.l94°C. Аналогичным способом получают cnesyющие соединения формулы I , приведенные в табл, 1.

00

IIп./

P-NH-C-N

Таблица /1 HZ

И

Формы применения препаратов обычные.

В нижеследующих биологических эксперименгах соединения А, В и С 2 служили контрольными средствами.

СгНдО $

)

P-NH- С- N:

CaHsO tzHsO

о

о

X

в)

C-Nv

X

CzHsO CzHsO

оо

чJ,

с)

Б - NH- С

/

CjHsO Пример 2. Инсектицидное действие (сисгемное) на Vvzus persicaeПророшенные бобы высаживают в гор шочки, которые содержат по 600 см эем ли, затем 50 мл раствора исследумого соединения (полученного из 25%-ного сма чивающего порошка) концентрацией 50 ил 10 млн выливают на землю. Через 24 час на поверхностные части растений сажают тлю Spezies Mifzus persicae . а растения закрывают пластмассовыми цилиндриками, чтобы оградить тлю от-контактного действия соединений . или их газов Оценку достигнутой смертности прово- дат через 24, 48 и 72 час после начала эксперимента. Каждую дозу вещества исследуют на двух растениях в двух отдельных горшочках. Эксперимент проводят при 25 С и относительной влажности воздуха 70%. Результаты исследования приведены в табл. 2. , Обозначения 1- 1ОО%-ная смертность после 24 час; 2- 100%-ная смертность после 48 час; 3-,10О%-ная смертность после 72 час; X - смертность не достигнута. Таблица 2

2 1 3 2

2 3 4

1 3 3

Продолжение табл. 2

10

15 Пример 3. Инсектицидное действие на ChiCo suppressae-is. По 6 ростков риса сорта СоСого выращивают в горшочках из пласги.ка гаким образом, чтобы их корневая система превратилась в сплош ной диск. Корни погружают в раствор, со держащий 800, 400, 200 и 100 млн- исследуемого соединения. Затем по пять насекомых (личинка Speziee Ctiito suppressc5f i6 ) в стадии L помещают в каждый горшок, после чего они попадают на обработанные растения. На каждое растение .используют по одному исследуемому веществу определенной концентрации и оценку результатов в процентах проводят через 5 дней. Эксперимент проводят йри и от носительной влажности воздуха. Соединения согласно изобретению в описанном опыте показали превосходящее действие по сравнению с известным соединением В, что видно из приведенного в табл. 3. Таблица 3 Продолжение габл. 3 . Пример 4, Инсек-гацидное действие {системное) на Aph-fs fatiae i; MjflUS pёгft co e. Укоренившиеся бобовые растения выра щивают в горшочках, в которых содержится по 600 см земли, и непосредственно по ле этого прямо на почву выливают SO мл раствора исследуемого соединения (получен из 25%-ного смачивающегося порошка) с концентрацией 50 или 10 млн. Через 24 час на находяшиеся над поверхностью почвы части растений помеща ют лиственных насекомых вида Aptiisfaba или и растения накрыва ют цилиндрами из пластика, чтобы защитить насекомых от возможного контакта

Т а б л.и ц а С исследуемым веществом или от воздействия паров исследуемого вещества. Оценку достигнутой степени уничтожения насекомых проводят через 48 н 72 час после начала опыта. Для каждой концентрации применяют по два растения, находящихся в каждом случае в отдельных горшочках. Опыт осуществляют при температуре 25 С и относительной влажности воздуха 70%. 100%-ное уничтожение через 48 час при концентрации 10 млн получено при использовании соединений 2,5, Ю - 12, 14 и 15., П р и м е р 5. Нематоцидное действие на MeEoidog)tte incognita Для изучения действия против почвенных круглых червей соединения в концентрации 10 млн вводят в землю или песок, зараженные желтыми круглыми червями, поражающими корни, и тщательно перемешивают. После этого в предварительно подготовленной указанным образом почве непосредственно выращивают саженцы томатов, с одной стороны и саженцы табака, с другой стороны. При соответствующих условиях осуществляют триСх-щ) параллельных опыта (тип расгенис/тип почвы). Через нескольк.о дней определяют смерт ность нематод по сравнению с образцами, необработанными исследуемыми соединениями.. Были получены результаты, приведенные в табл. 4.V Обозначения М - поражение менее 5% по сравнению с необработанными, но зараженными контрольными растениями; N - поражение менее 10%; R - поражение более 10%. Примере. Акарицидное действие HaTetrariiJchus urticae (op-s nsitDiBe w Tetroin iciiu5 cihhabarinuaCopCcseiefantli. Первые листья растений Pfiois§o6us tfoSoaMft за 16 час до начала опыта для onределения акарицидной активнбЦй покрывают зараженными кусками .полученны1ии при культивирования Tetrcinvcliusuniicae (op-sensit)lSe) или Tetfeinythue c4nnatiarinu6 (op-toterantVCrepnHMbcfb относится к совместимости, с дйазйноном), Обработанные указанным образом растения, зараженные подвижными инвидивидуумами, S;fei.,. ..-.i-,--- ..../.(-,-,. опрыскивают до появления опыгйы ми растворами, содержащими 4СЮ, 2бр или 100 млн исследуемого соединения. Ии .iff..соединения. Через 2 дня и затем еше через 7 дней определяют среди взрослШ и личинок (все подвижные стадии) бинокулярно живы индивидуумов. Для каждой кондёнтрации и каждого опытного вида применяют одно растение. В о время опыта растения находятся в оранжерее при 25°С. Как видно из табл. 5, соединения согласно изобретению в описанном опыте показали хо1роЖё71ёЙств1ё, п|зШ1Шающее дейс твие кон т c ftiet в7 Лр отив насекомых и личинок Spezies Tetr aniiciiu urticae и Teiran chus cinViatsarinue. Обозначения 1-. смертность, при минимальной мпн-- 5 2 100%-ная смертность при минимальной концентрации 200 { 4 - 1ОО%-наа смертность при минимальной кондентрадии 400 ; X - 10О%.шя смертность не достигнута.

65286312

11

Формула изобретения

Инсектоакарииидонематоцидное среяст во, содержащее действующее начало на основе производных фосфорилмочевины и добавки, выбранной из группы носитель, разбавитель и наполнитель, о т л и ч а, ю щ е е с я тем, что, с целью усилений биологической активности, оно содер жит в качестве производного фосфорилмо чевины соединение общей формулы

Продолжение габл. 5

Кг

X

X

1:

Bi0

где R - пропил или бутил,

Rg и Rj независимо друг от друга атомы водорода или aлkйл С -С.,

в количестве 0,,4 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Патент США № 3393253, кл. , 1968.