Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D239/62 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных барбитуровой киспоты. Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производн пиримидина i. Наибопее близким по химическому строению- к предложенным соединениям является инсектицид на основе производных 2,4-диокси-6- меркаптопиримидина 2. Однако указанные инсектициды недостаточно активны при малых концентрациях. Цель изобретения - изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью Это достигается тем, что предусматривается использование в качестве инее идов производных барбитуровой кисы общей формулы I «O-NH O 0 но .xS. ,,0 -|-/ R4 . в которой метил, этил, Rn- метил, этил, изопро пил, галоид, метил, трифторметил, Ri- водород, хлор, трифтср метил, в количестве 0,5-95,5 вес,°о, прт, соединения формулы Т могут быть азличных таутомерных (кетоенога.-иых) мах.

Соединения формулы I поттучают известными способами, например: а) сложный эфир формулы 1Г

COOlj О

но

И о

вводят во взаимодействие формулы III

.

«HZ,

R

б) соединение формулы IV 0 л

I KZ

ввоаят во взаимодействие с формулы V

N(0

или

в) соединение формулы IV обрабатывают азидом формулыЛГГ

СО-КЭ;

И

причем в формулах II-YI R - К имеют указанные в формуле 1 значения и 1 означает С,- алкильную группу.

Способы

осуществляются

при температуре реакции 100-200 С и способ б - при температуре реакции 0-2ООС. Реакции могут протекать при нормальном или повышенном давлении, при необходимости в инертном по отношению к компонентам реакции растворителе или разбавителе и при необходимости в присутствии основания.

В качестве растворителей или разбавителей для этих реакций пригодны простые эфиры и эфироподобные соединения, амиды, алифатические, ароматические, а также гапогенированные углеводороды, нитрилы и кетоны.

В качестве оснований можно использовать третичные амины, гидроокиси, окиСИ, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов,а также алкогопяты щелочных металлов.

В табл. 1 приведены аналогично пол ченные соединения формулы I.

Инсектицидное действие предлагаемых согласно изобретению соединений можно значительно расширить и приспособить к заданным условиям путем добавки других ядохимикатов (например инсектицидов и акарицидов).

В качестве добавок пригодны фосфорорганические соединения, нитрофенолы и их производные формамидины, мочевины, пиретринопсдобные соединения, карбаматы и хлорированные углеводороды.

Формы применения соединений формулы 1 обычные: пылевидные препараты, химический препарат для внесения в почву, грануляты (в оболочке, импергированные, гомогенные), смачивающие порошки, пасты, эмульсии, растворы.

Пример 1. Инсектицидное кишечное контактное действие.

Посаженные в горшки растения хлопка опрыскивают распылитетвьным раствором, содержащим 500 млн тестового вещества (полученного из25%-ного смачивающего порошка) и оставляют высыхать. Затем растения заселяк.т каждое по 5 однодневных индивидов типаАп1Ьоnomus gr Olnci S и растения хранят в тепличных кабинах при 24 С и 6О%-н относительной влажности воздуха.

Через 48 час после начала опыта определяют число мертвых насекомых. В случае 90-100%-ного умерщвления растения вновь заселяют свежими опытньми насекомыми и проводят дальнейшую оценку умерщвления через 48 ч. Если опять достигают 90-10О%-ной смертности, то тест повторяют еще раз через 8 дней.

На каждое тестовое вещество применяют 2 растения.

В качестве сравнительных соединений применяют известные вещества 2j формул

v

ti) ®J I г%

tS) Результаты приведены в табл. 2 П р и м е р 2. Инсектицидное кишеч ное контактное действие. Картофельные кусты опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией подлежащего проверке соединения, полученного из 10%-ного эмульгирующего концентрата, и после высыхания заселяют личинками LeptJnotapsa c3ecemEineata La-стадии. На каждое тестовое вещество применяют 2 растения и оценку дости нутой смертности проводят через 24 и 48 ч после начала опыта. В случаях 90-100%-ной смертности через 48 ч растения вновь заселяпот свежими опытными насекомыми и новую оценку смертности проводят вновь через 24 и 48 ч. Если во второй раз достигают 90-100 -о-ной смертности, то тест повторяют еще раз через 8 дней после начала опыта. Результаты приведены в табл. 3. Пример 3. Действие против LuciBia sen-icate; . К 2 мп растительной среды добавляю.т 2 мл водного раствора, содержащего 1, 2, 4, 8 или 16 млн подлежащего проверке соединения и затем туда добавляют примерно 30 свежевылупивщихся личинок вида Luci&ia SerAcQta. Через 48 ч устанавливают инсектицидное действие путем определения доли смертности. При применении соединений 1-10, 15, 17, 19 и 21-24 согласно примеру 1 в описанном опыте достигается степень смертности от 90 до 100%. Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью при невысоких концентрациях.

Продолжение табл. 1

СН {кзо) II

СгНз

C2l5 СгН5

Таблица 2.

100 100 100 100 .00 100 10G 100 1ОО 100 100

95 100

90 100 100 100 10О

90 100 100 100 100

100 10

60

183-185 164-166

4- се н 143-144

2-СВ 4-СВ 170-172

i-Br

н

1ОО

90

100

00 95

95

100

00 90

00

100

95 90

90 90

95 90

90 90

90

100

90 75

90

95 90 80

90

00

100

00 95

00 90

90 80

9О 5О

90

. 90

90 90

00 90 70

90

00 80

Формупа изобретения

Инсектицидное срепство содержащее пействуювщее начало на основе производных барбитуровых кис пот, а также вспомогательные вещества из группы твердых ипи жидких носитепей, о т п ичающееся тем, что, с цепью повышения инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного барбитуровой кислоты.соединение общей формугеы 1/-, 1,

СО-Ш

V

li

в которой Rrj - метип, этип.

Rj- метип, этип, нзопропип, RI- гапоид, метип, трифторметип,

R,- водород, хпор, трифтор- ,метип,

причем содержание действующего на- чапа в средстве составляет 0,595,5 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2,Патент США No396i06J, 35 кп. 424-254, 1976.