Инсектицидное средство Советский патент 1989 года по МПК A01N29/04 A01N31/08 C07C43/29 

1 .

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидному средству на основе фтореодержащего пент.ана.

Целью изобретения является повышение инсектицидной активности.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами..

Пример 1. Получение 2-метил- -5-(3-фенокси-4-фторфенил-1,1-дифтор-; -2-(4-эт оксифенил)пентана.

Первый вариант.

2,0 г (4,69 ммоль)4-(4-этоксифе- нил)-5,5-ДИФТОР-1-(4-фтop-3-4leнoкcи- фeнил)-4-мeтил-2-пeнтaнa гидрируют в 30 мл этанола водородом при добав- ке 0,2 г никеля Ренея при темтшрату- ре окружающей среды и нормальном ат- .. мосферном давлении. После расхода расчетного количества водорода катализатор отфильтровывают и растворитель отсасывают при сниженном давлении

После проведения хроматографии смесью гексан-толуол на силикагеле остается 1,8 г целевого продукта что составляет 89,6% от теории. Показатель преломления п 1,5481.

Вычислено,%:С 72, 88; Н 6,35; F 13,30.

Найдено,%; С 72,93; Н 6,31;F13,31.

Необходимые исходные или промежуточные продукты можно получить следующим обра зом.

.4-(4-Этоксифенил)-4;5-дифтор-1-(4- -фтор-3-фен9Ксифенш1)--4-метил-2-пентенА

К 6,37 г ( ммоль)Г2-(4-фтор- -3-феноксифенил) -этитГ -трифенил-броми- да фосфония в 40 мл абсолютного тет- рагидрофурана каплями добавляют при

i4 vl

s

04

окружающей температуре в атмосфере Nj в течение 5 мин 7., 15 мл 1,6-мо лярного раствора .бутиллития в н-гек- сане. После часового помешивания добавляют каплями раствор из 2,58 г (11,2 ммоль) 2-дифторметил 2-(4-эток сифенил)-пропионапьдегила в 10 мл абсолютного тетрагидрофурана. В течение 18 ч производят перемешивание : при окружающей температуре. Раствор подают на ледяную воду, экстрагиру- :ют эфиром, сушат сульфатом натрия и выпаривают. После хроматографии j смесью гексан-толуол на силикагеле I остается 2,07 г А-(4-этоксифенил)-5, :5-дифтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)- 4 метш1-2-пентана, что составляет 43% теории.

Показатель преломления п 1,5549. 2-Дифторметил-2-(4-этоксифенил) пропиональдегид„

К 7,5 г (33,3ммоль) 2--дифторметил г2-(4-этоксифенил)-2-(4-этоксифенил)- 1пропионнитрила в 75 мл топуола добав |ляют. каплями при охпаждении льдом в Iатмосфере Ng 30,5 мл 1.,2-молярного 1 раствора гидрида диизобутилалюминия в толуоле. После этого производят помешивание в течение 1 ,5 ч и реакционную смесь гидролизуют 10%-ной серной кислотой, экстрагируют эфиром уксусной кислоты, сушат сульфатом натрия -и растворитель удаляют при :сниженном давлении.

: Получают .6,47 г целевого продукта в виде светло-желтого масла, что составляет 93,1% теории,

Rf 0,57 (гексан-эфир 1:1). Второй вариант получения соеди- ;нения.

1,5 г (3,75 ммоль) 1, 1-дифтop-5- Ч4-фтop-3-фeнoкcифeнил)-2-(4-гидpoк- |cифeнил)-2-мeтилпeнтaнa5 10 МП ддме- тилформамида, 700 мг (4,5 ммоль) :этилйодида и 725 г (5,25 1чмоль)К2СО, иагревают с каталитическим количеством йодида натрия в течение 8 ч до

80°С.

Необходимый исходный продукт можно получить следующим образом.

1,1-Дифтор-5-(4-фтор-З-феноксифе5 нил)-2-(4-гидроксифенил)2-метилпен- тан.

27,22 г (65,68 моль) 1,1-дифтор- -5-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-(4-ме- токсифенил)-2-метилпентана нагрева- 10 ют с 75,92 г (657 ммоль) пиридингид- рохлорида в течение 7 ч до , после этого вливают в воду,экстрагируют эфиром уксусной кислоты, органическую фазу промьшают, сушат сульфа- 5 том натрия и сгущают.

После хроматографии смесью толуол- эфир уксусной кислоты на силикагеле остается 24,5 г целевого продукта, что составляет 93,1% теории.

0 Показатель преломления п 1,5571. Пример 2. Смешивают 20 мае.ч. 2-метил-5-(3-фенокси-4-фторЧЬёнш1)- -1,1-ДИФТОР-2-(4-этоксифенил)-пентана с 75 мае.4. изофорона и 5 мае.ч. еме5 си фенилсульфоната кальция и простого полигликолевого эфира жирного спирта с получением эмульсионного концентрата.

В утепленной теплице вьфащивают

0 рассаду конских бобов (Kicia faba) до высоты около 6 ем, одно растение на один горшок. Затем раетения покрывают культурой бобовой тли (Aphis fabae). После заражения каждого рае5 тения 100-200 оеобями, их опрыскивают полученным составом, разведенным водой, при различных концентрациях активного вещества и вьщерживают в теплице при . Через 2 дня опре0 деляют количество погибших тлей. С учетом оставшихся необработанных контрольных горшков вычисляют инсектицидное дейетвие средства по Абботту. Полученные результаты предетавлены

5 в таблице.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидную активность средства за счет использования в нем в качестве активного вещества 2-метил-5-(З-фенокси-4-фторфенил)-1,1-дифтор-2-(4-этоксифенил)пентана формулы C2HjOC6H4-C/CHFi/-/CH,/-. - ;НдСН СН,-СбН,., Инсектицидное средство содержит 20 мас.% активного вещества, 75 мас.% растворителя .изофорона и 5 мас.% смеси фенилсуль- фоната кальция и простого полигликот левого эфира жирного спирта в качестве поверхностно-активного вещества, 1 табл..

После этого смесь выливают в воду, электра гируют эфиром уксусной кислоты, сушат и сгущают. После хроматографии смесью гексан - толуол на силикагеле остается 1,4 г целевого продукта, т.е. 87,4% теории. Физические данные идентичны данньпч продукта,, полученного по первому варианту.

ПредлагаФормула изобрет

е н и я

Инсектицидное средство, включающее фторсодержащее производное пента на, .растворитель и поверхностно-акг тивное вещество при массовом соотношении соответственно 20:75:5, о тCHF7

/

С2Н50- --С-СН2-СН СНз

в качестве растворителя - изофорон, а в качестве поверхностно-активного вещества - смесь фенилсульфоната

личающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, в качестве фторсодержащего производного пентана в нем использован 2-метил-5-(3- енокси-4-фтор- фенил)- ,1-дифтор-2-(4-этоксифенил) пентан формулы

кальфя и простого полигликолевого эфира жир ного спирта.