(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 1,2,3-ТРИАЗОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
- . 1 - . Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,3-триазола-амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты, обладающих биоцидными свойствами.
Известна реакция ацилирования аминов карбамоилгалогенидами Г1.
Цель изобретения - способ получения новых амидов 1,2,3-триазолкар;боновОй кислоты, обладающих ценными биоцидными свойствами.
Поставленная цель достигается .Тем, что согласно способу получения амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты общей формулы
RJ(O)irRi
Ж
/N /
где RI - алкил с 1-6 атомами углерода, аллил,пропинил или бензил) Rn - водород или алкил с
атомами углерода Rrf-R .- одинаковые или различные
и являются водородом, незамещенным алкилом с 1-6 атомами углерода или замещеннам галогеном; аллилом, пропинилом, незамещенным фенилом или замещенным алкилом с 13 атомами углерода, или га логеном-, бензилом, циклогексилом или
RJИ R. совместно образуют пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметилендиамин,п-0 или 1, или 2.
1,2,3-триазол общей формулы
Ч oiff-i.
Ж
/N Н где Ri , n имеют указанные значе ния , с одновалентным или его соль металлом общей формулы %.S{O)J,-RI В К.,КлИПимеют указанные значения ; и - катион одновалентного металла, ацилируют карбамоилгалогенидом общей формулы 3 кг-гп:1Т-СО-ХR имеют указанные значени X - галоген, в присутствии акцептора галогенводо рода или изоцианатом общей формулы R 3 - N - С О где R имеет указанные значения, предпочтительно в присутствии орга ческого основания. Реакцию осуществляют при 0-12.0 обычно при комнатной температуре. Реагенты используют в эквимоляр количествах. Из органических растворителей и пользуют нитрилы, например ацетони рил, эфиры, например тетрагидрофур и диоксан, амиды кислот, например метилформамид, кетоны, например ац тон, хлорированные углеводороды, например хлороформ и четыреххлорис углерод. В качестве акцептора .кислоты ис пользуют такие органические основа ния, как триэтиламин, Ы,Ы-диметиланилин и пиридин. Избыток пиридина может быть использован в качестве среды. Соединения формулы I обладают г бицидными, инсектицидными, акарици ными, фуигицидными и/или нематоцид ми свойствами. Амиды 1 ,2 ,3-триазолкарбоновой к лоты по сравнению с известными сре дствами того же назначения обладают не только более высокой активность по отношению к двудольным и однодо ным сорнякам, но и исключительной 8 культурных угнетая ирательностью, не астений. Кроме того, обладают свойствами очвенных гербицидов и могут быть исользованы для предвсходовой и послевсходовой борьбы с сорняками путем прыскивания. Этими соединениями можно бороться с такими сорняками, как Avena fatna, ABopecurus myosuroides, Echinocliloa crus galSi, I igitai-ia Sanguinalis, Gyperus escutentus. Sorghum haEepense, Poa annua,.SteElaria media, Senecio Тд1яаг15, Amaranthus retroflexus, Polugonum EapathifoEiim и др. При этом указанные вещества обладают избирательностью по отношени к таким культурам, как маис, хлопок, картофель, бобы, соя, горох и фасоль обыкновенная. Кроме того, соединения общей формулы I обладают свойствами регуляторов роста растений, а именно затормаживание вертикального роста, затормаживание развития корней, интенсификация образования растительных красок и индукция или ускорение отпадания листвы. , Эти соединения имеют широкое инсектицидное и/или акарицидное дей ствие. Особым преимуществом является их высокое начальное действие. С помощью новых соединений можно бороться с множеством важных для хозяйства вредителей, в частности из семейства двухкрылых, жесткокрылых, клювосовых и прямокрылых. К фитопатогенным нематодам, которые можно уничтожить с помощью предлагаемых соединений,относятся, например, семейства кочующих корнеголовых нематод ТуЕеп chorhynchus, PratyEenchus, ParatyEenchus, Heliocotylenchiis, Xiphinema, Trichodorus и Longidorus; корневидные нематоды, как, например, Meloidogyne hapEa, Meloidogyne incognita, Meloidogyne arenaria, цистообразующие нематоды, как, например, Globodera rostochiensis и Heterodera schachtii. A. Алкилтио-1,2,3-триазолы. -Метил-5-метилтио-1,2,3-триазол. К раствору 13,8 г (0,12 моля) 5-меркапто- -метил- ,2,3-триазола в 60 мл этанола при комнатной температуре добавляют по каплям 4,79 г (0,12 моля) гидроокиси натрия в 20 мл этанола. Затем при 30°С прибавляют при перемешивании 19,85 г
(0,1 моля) йодистого метила и посл выдержки в течение ночи при комнатн температуре концентрируют в вакууме при .
Выпавший осадок смешивают со 150 мл воды и экстрагируют эфиром. Органическую фазу высушивают сульфатом магния, фильтруют и концентрируют. Выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из циклогексана. Выход lit,6 г (9,3% ), т.пл. 71-75,5
Аналогичным способом получают следующие исходные продукты:
-МетилтиоТ.пл 47°С
-1,2,3-триазол,
4-Этилтио1,2,3-триазол
t-П.ропилтио1,2,3-триазол
-Изопропилтио-1,2 3 триазол
4-Бутилтио-1,2,3-триазол
Ц-(1-Метилпропилтио)-1,2,З-ТРИnj 1,5281 азол
А-Аллилтио10 D -1,2 ,3 триазол
1,5561
п
-Изобутилтио10 Г 1,2,3-триазол 1,
п
, 4-(2-Пропинилтио)-1 ,2 ,3-триазол Полукристаллический-Бензилтио-1,2,3-триазол Т пл.61,563,5°C
В. Алкилсульфинил-1,2,3-триазолы -Метилсульфинил-1,2,3-триазол. Раствор 57,5 г (0,5 моля) -метилтио-1,2,3-триазола в 200 мл уксусной кислоты добавляют по каплям в течение 10 мин к 61,1 г (0,6 моля) 30%-ной перекиси водород перемешивают 30 мин при kO-kS C. После выдержки в течение ночи еще 30 мин нагревают до 80°С, охлаждают до комнатной температуры и темнокрасный реакционный раствор обесцвечивают 0,2 г бисульфита натрия. Затем реакционный раствор концентрируют при 40°С в вакууме. Маслянистый осадок доводят до кристаллизации путем многократного смешивания с горячим диизопропиловым эфиром.
Выход 62,3 г 05%). Т.пл. 66-б7 С.
С. Алкилсульфонил-1,2,3-триазолы.
4-Пропилсульфонил-1,2,3-триазол.
К раствору 103,2 г (0,72 моля) 4-пропилтио-1,2,3-триазола в 320 мл уксусной кислоты и мл воды добавляют порциями в течение 30 мин при -55°С 170,5 г (1,08 моля)перманганата калия. Перемешивают при 10 мин и при прибавляют раствор 159,8 г (0,8 моля) бисульфита натрия в 500 мл воды до полного обесцвечивания. Затем 4 раза экстрагируют порциями по 250 мл этилацетата. Органическую фазу высушивают сульфатом магния, отфильтровывают и. концентрируют в вакууме, получают 119 г (9t,5) жидкого продукта, 1,5085.
Аналогичным способом получают следующие исходные продукты:
А-Метилсульфонил-1,2,3Т пл.101-103 С
5 -триазол
: -Изопропилсульфонил-1,2,3п 1,5067 -триазол
а
{-Бензилсульфонил-1,2,3Т пл.1бЗ-1бб с -триазол «-Этилсульфонил-1,2,35Т пл. -триазол
«-Бутилсульфонил-1,2,3п 1,4948 -триазол
0
Ц-(1-Метилпропилсульфонил) 1,4858 -1,2,3-триазол
;4-Изобутилсульфонил-1,2,35
Т.пл. 71-73°С
-триазол
Пример 1. 4-Пропилсульфонил-1,2,3-триязрл-1 (2,3)-дипропил амид карбоновой кислоты (соединение 1).
8,75 г (0,05 моля) 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазола в 75 мл ацетонитрила смешивают при комнатной температуре с 5,55 г (0,055 моля) -триэтиламина. При перемешивании в течение 10 мин при 70-С добавляю.т по каплям 8,18 г (0,05 моля) хлористого дипропилкарбамоила. Перемешивают 2 ч при 70-С и выдерживают в течение ночи. Затем концентрируют при в вакууме, осадок смешивают с 100 мл ледяной воды и экстрагируют эфиром. Затем органическую фазу промывают раствором бикарбоната натрия, высушивают сульфатом магния, отфильтровывают и концентрируют, получают 12,6 г (83,°о) целевого продукта, 1,. Получают изомерную смесь из N и N продуктов карбамоилирования. Пример . -Метил-5 метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-диметиламид карбоновой кислоты (соединение 2). 16,4 г (0,127 моля) -метил-5-метилтио-1,2,3-триазола в 1бО мл тетрагидрофурана смешивают при комнатной температуре с 15,35 г (0,152 моля триэтиламина. Затем при перемешивани при 50°С в течение 5 мин добавляют по каплям 16,3 г (0,152 моля) хлористого диметил.карбамоила. Затем ч перемешивают при 50°С и один день вы держивают при комнатной температуре. Затем при в вакууме концентриру- ют, остаток смешивают с 150 мл воды и дважды экстрагируют порциями по 75 мл хлороформа. Ограническую фазу, затем промывают 1%-ным раствором бикарбоната натрия, высушивают сульфатом магния, фильтруют и концентрируют, получают 23,5 г (92,5) це1,5370. левого продукта, и .,, л Получают один изомер, вероятно N- продукт карбамоилирования Примерз, -метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-метиламид карбоновой кислоты (соединение 3). 5Метиламид 4--метилтио-1 ,2 , -тpиaзoл-1 (2,3)-карбоново кислоты (изомерная смесь) 6Анилид -метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоново кислоты (изомерная смесь) 7Этиламид 4-метилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислота (изомерная смесь) 8Пропиламид -метилтио-1,2 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
Бутиламид 4-метилтио-1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
1, 8 11,5 г (.0,1 моля) 4-метилтио-1 ,2,3-триазола растворяют в 100 мл тетрагидрофурана и смешивают с 6,27 г (0,11 моля) метилизоцианата при С в течение 3 мин. Кроме того, добавляют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. В заключение перемешивают 1 ч при 5°С и затем еще 1,5ч при комнатной температуре. Затем концентрируют в вакууме при 0 С и образовавшийся остаток (изомерная смесь) перекристаллизовывают из 500 мл воды при энергичном перемешивании. Выход продукта 8,7 г (50,5) Т ПЛ.107-1090С (разл.). Получают один изомер, вероятно, N продукт карбамоилирования. Пример k. -Метилтио- ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-метиламид карбоновой кислоты (соединение ). 11,5 г (0,1 моля) 4-метилтио-1 ,2, 3,-триазола растворяют в 126 мл четыреххлористого углерода и смешивают с 6,27 г (,0,11 моля) метилизоцианата при комнатной температуре в течение 10 мин. После выдержки в течение ночи кристаллы отсасывают и промывают малым количеством четыреххлористого углерода. Кристаллы перекристаллизовывают из бензола/ циклогексана. Выход продукта 12,2 г (70,91) Т пл.109-110 С (разл.). Получают один изомер, вероятно, N продукт карбамоилирования. Аналогичным образом получают нижеследующие соединения Т пл. 93°С (разл.). Т пл. 86,5-89серазл.) Полукристаллический ,,5Ш
Циклогексиламид -метилтио1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
Анилид 4-метилтио-1,2,3триазол-1(2,3)-карбоноврй кислоты (N -изомер)
Анилид -метилтио-Т ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты
(N -изомер)
(2-метиланилид)-А-метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N M3OMep)
(2-xлopaнилид)-f-мeтилтио-1,2,3-триааол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(3-метиланилид)-4-метилтио1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(4-метиланилид)- -метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(З-хлоранилид)-метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(-хлоранилид) -метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
Аллиламид -метилтио-1,2,3-1 Г2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
Диметиламид -метилтио-1 ,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
Метиламид А-этилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомернйя смесь)
Метиламид -пропилтио-1,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
Т пл. es/t c
т пл. 98-100 с
т пл. 93-95°С
Or
Т пл. 80-88°С
Т пл. (разл.)
Т пл. 91-92,5°С(разл)
Т пл. 108,5-109,5°С (разя,)
Т пл. 10б-107°С(разл.)
Т пл. 109-110°С(разл.) Т пл. 50-55 С
1,5569
1,5571
Т пл.35-38 0 23 Метиламид -изопропилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) . 2 Метиламид -бутилтио-1 ,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) 25Метиламид (1-мeтилпpoпилтиo)1 ,2,3 триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) 26Метиламид -аллилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) 27Метиламид 4-бутилтио-1,2,3-триазол-1 Г2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) 28Метиламид 4-(l-метилпропилтио) -1,2 ,3-триазол-1(2 ,3)-карбоновой кислоты (N -изомер). 29Метиламид -аллилтио-1,2,3триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (N-изомер) 30Метиламид -этилтио-1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N-изомер) 31Метиламид -пропилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N-изомер) 32Метиламид -изопропилтио-1 ,2 ,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) 33Метиламид 4-изобутилтио-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) 34Метиламид -(2-проп 1Иилтио)-1, 2,3 -тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) 35Метиламид -бензилтио- ,2,3-тpи aзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) nL 1 , п 1, nir 1,5390 Полукристаллический Т пл. С Т пл. 66-б9°С Т пл. Т пл. 8,5-86°С Т пл. 75-78 0 Т пл 91-92,5С п 1 ,5382 Полукристаллический Т пл. С
.13929008.ti
Метиламид 4-изобутилтио-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоноврй кислоты (N-изомер)Т пл. 82-83,
Метиламид (2-пропинилтио)1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (N-изомер)Т пл. 101-102 С
Метиламид 4-бензилтио-1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (N-изомер)Т пл. 8t-85 C
Диметиламид 4-метилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 73-83 С
Метиламид «-метилсульфонил-1,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 132-13 °С
Этиламид -метилсульфонил-Т ,2 ,3-триазол-1 (2 ,3)-карбон.овой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 110-1ПС
Пропиламид 4-метилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 66-72 С
Бутиламид -метилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 70-72 С
Метиламид 4-метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 95-97°С
Этиламид -метилсульфинил-1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пд t,5370
Пропиламид «-метилсульфиниЛ-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой д кислоты (изомерная смесь) . Пр 1,5288
Анилид -метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 13 -137°С
Циклогексиламид l-метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Т пл. 9б-103°С
(«-хлоранилид)- -метилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Т пл. 170-17 с
1592900816
(4-метиланилид)- -метилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 156-158 С
Аллиламид -метилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Т пл. 91-92,5 С
Метиламид 1-метил-5 метилтио-триазол-1{2,3)-карбоновой
- -г гчи гч г f fO . кислоты (N -изомер)
53 Бутиламид «-метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) (-метиланилид)- -метилсульфинил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) 55(4-хлоранилид) - -метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) 56Аллиламид -метилсульфинил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)
57 Диметиламид -метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п.. 1 ,5391
Диэтиламид -метилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1 ,50б5
Метиламид 4-изопропилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. Hl-l49C
Диметиламид -изопропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) Т пл. 112-113 С
Диметиламид -изопропилсульфонил1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (N -изомер) . 1 ,50б1
Диэтиламид 4-изопропилсульфонил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1 ,+909
Метиламид -пропилсульфонил1,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 99-109С
0
Т пл. 102-106 С
10 Пд 1,5128 Т пл. 122-123 С Т пл.150 С (разл.) п 1 ,5365
17 929008.8
Диметиламид- -пропилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) nir 1,5131
Диэтиламид 4-пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п. 1,992
Этиламид -пропилсульфвнил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Т пл. 48-60 С
(М-этил-Ы-пропил)амид -пропилсульфонил-1,2,3 триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная .
смесь)п 1,5031
(Ы-Этил-Ы-пропил)амид 4-метилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1(2,3)- карбоновой кислоты
(изомерная смесь)п 1,5081
N-этиланилид i-метилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) nL 1,
N-этиланилид А-изопропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) П- 1 ,538t
N-этиланилид 4-пропилсульфонил1,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) . п 1 ,
(N-Этил-N-пpoпил)aмид 4-изопропилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерная смесь)п 1,5028
Диметиламид +-бутилтио-1 ,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пр
Диметиламид |-изобутилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)п 1,5321
75 Диметиламид 4-бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1()-карбоновой кислоты (изомерная смесь) п 1,5119
76 Диэтиламид i-бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1,5010
D
О
Ъ
1992900820
Диметиламид t-изобутилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1,5107
Диэтиламид Ц-изобутилсульфонил-1,2,3-триазол- 1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1 ,ЭЭЭ
Диметиламид t-этилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 79-82 С
Диэтиламид 4-этилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1 (2 ,3.)карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1,5080
Диэтиламид -(1-метилпропилсульфонил)-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты
(изомерная смесь)ni. 1,5110
Диэтиламид -бензилсульфонил-1,2,3 триазол-1(2,3)карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл, 90-91 С
Диэтиламид 1 бутилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) п 1 ,52t2
8 Диэтиламид +-(1-метилпропилсульфонил)-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)nL 1 ,5019
Диметиламид 4-бензилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты(изомерная смесь) п 1 ,5538
Диметиламид 4-этилтио-1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п. 1,
Диэтиламид -этилтио- ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой по кислоты (изомерная смесь) Пр 1 ,5351
Диэтиламид -изобутилтио-1 ,2,3триазол-1(2,3)-карбойовой кислоты (изомерная смесь) 1,521Q
Диметиламид i-(1-метилпропилтио)
-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Пр 1 ,5331
/ .
D
ао
21929008.22
Диэтиламид i-(-мeтилпpoпилтиo)-1,2,3-триазол-1 (2,3)карЬоновой
кислоты (изомерная смесь) nt 1,5235
Диметиламид -бензилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пд 1,5988
Диэтиламид -бензилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пр 1,5760
Пропиламид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоиовой
кислоты (изомерная смесь) Т пп. б7-б9 С
Бутиламид -пропилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 7б-79°С
Изопропиламид -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 68-72 С
Дибутиламид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) niP 1 ,909
Пирролидид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой пд кислоты (изомерная смесь) Птч 1,5805
98 Пиперидид -пропилсульфенил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоно- «.,
вой кислоты (изомерная смесь) П| 1,5270
Диаллиламид -пропилсульфонил1,2,3-триазол-Т(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) 1,5176
. Морфолид «-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) ni. 1 ,5251
(N-этил-N-пpbпил)aмид k-бутилсульфонил-1 2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты
(изомерная смесь)h 1,4990
(N-этил-N-пропил)амид 4-изобутилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл- (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пр 1 ,
ао
392900824
(М-этил-М-пропил)амид 4-11-метилпропилсульфонил)-1,2,3
-триазол.-1 (2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Пд 1 ,ЭЭO
(N-этил-N-бyтил )амид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная
смесь)п 1,
Дипентиламид 4-пропилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1,4880
(Н-этил-Н-циклогексил)амид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты
(изомерная смесь)nL 1,5161
Диизопропиламид 4-пропилсульфонил1,2,3-триазол-1(2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) п 1,5010
(К-этил Ы-пропил)амид 4-этилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная
смесь)Пр 1 ,4998
Дипропиламид 4-этилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл. 60-61 С
Дибутиламид 4-этилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1,4931
Дипропиламид 4-бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п1 1,4959
Дибутиламид 4-бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Пр 1 ,4900
Дибутиламид 4-(1-метилпропилсульфонил)- ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты
(изомерная смесь)пг 1,4910
Дипропиламид 4-изобутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) 1 ,4920
2592900826
Дибутиламид 4-изобутилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п1 1 ,В87
Дипропиламид -(1-метилпропил) сульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная р
смесь)Пц 1,
Диизопропиламид t-(1-метилпропил)сульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная
смесь)п 1,
118 (М-этил-К-бутил)амид 4-бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) Птл 1,951
(Ы-этил-Ы-бутил)амид -изобутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная
смесь)п 1,
(М-зтил-Н-бутил)амид (1-метилпропил)-сульфонил-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)nL 1,9б8
(N-этил-N-циклoгeкcил)aмид -этилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты
(изомерная смесь)п 1,5160
Дибутиламид -изопропилсульфонил1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой «,, кислоты (изомерная смесь) п, 1,950
Дипропиламид 4-изопрогилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь)Т пл. 58-60°С
(lM-этил-N-циклoгeкcил)aмид t-бутилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл- 1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пд 1,5111
(Ы-этил-Ы-циклогексил)амид 4-1-метилпропилсульфонил-1,2,3триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты J. (изомерная смесь)п 1,5100
Диизобутиламид -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты {изомерная смесь) Пр 1,5011
2792900828
Дигексиламид -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) п 1 ,
(Ы-этил-Ы-бензил)амид k-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты „ (изомерная смесь)ntj 1,
(Н-этил-Ы-изопропил)амид -пропилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Птч 1,5055
N-гексаметиленамид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой «Q кислоты (изомерная смесь) п 1 ,5272
(2-цианэтил)анилид А-пропилсульфонил-1,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Т пл, 12 С
Метиланилид -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) Ifl i rrno
(Н-этил-Н-бутил)амид -этилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-кар6оновой ки.слоты (изомерная смесь) пг 1 ,3002
(Н-этил-М-бутил)амид 4-изопропилсульфонил-1 ,2 ,3 триазол-1 (2 ,3) карбоновой кислоты (изомерная
смесь)Распыляющиеся
(Ы-этил-М-циклогексил)амид -изобутилсульфонил-Т,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)п 1,5078
(М-этил-Ы-изопропил)амид -бутилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изо- AQ мерная смесь)njj 1 ,
(N-этил-N-изoпpoпил)aмид Ц-изобутилсульфонил-1,2,3триазол- 1 (2,3) -карбоновой кислоты (изомерная смесь)п 1 ,
Диэтиламид -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) п 1 ,5192
п j-j I, ээиу
кристаллы
29929008,30
бис-(2-Хлорэтил) амид t-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-I(2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь)п 1,5238
(N-этил-N-бeнзил)aмид -бутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) 1,5«29
(N-этил-N-бeнЗил)aмид 4-(1метилпропил)сульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)п« 1,5392
(N-этил-N-бeнзил)aмид -изобутилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь)Птч 1 ,5361
(N-этил-N-бyтил)aмид -метилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная
смесь)Т пл. 60-62°С
Диметиламид 4-этилтио-5-метил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь) Пт, 1 ,5333
Днпропиламид «-пропилсульфонил-5-метил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты(изомерная смесь)п 1,
(Ы-этил-Ы-изопропил)амид 4-пропилсульфонил-5-метил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кис-.Q лоты (изомерная смесь) Пд 1 ,973
Диметиламид -(2-пропинилтио)-5-метил-1,2,3-триазол-1(2,3)-кар- .
боновой кислоты (изомерная смесь) Пр 1,55б8
(N-этил-N-из6пpoпил)aмид Ц-метилсульфонил-1,2,3-триазол1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерная смесь),nio ij989
(Ы-этил-Ы-изопропил)амид 4-этилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3) -карбоновой кислоты (изо-.
мерная смесь)п 1,500
.10
ч40
3192900832
(Н-этил-Ы-изопропил)амид -(1метилпропилсульфонил)-,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты
(изомерная смесь)Пр 1 ,4959
Диизопропиламид -этилсульфонил-1 ,2 ,3-триазол-1 (2 ,3) карбоновой q,. кислоты (изомерная смесь) Пт 1 ,
Диизопропиламид -изобутилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь) ni, 1 ,925
Диизопропиламид -бутилсульфонил1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерная смесь) ni 1 ,«935
Диизопропиламид 5 метил- -пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерная . смесь)п 1,
Диметиламид -изопропилтио-5метил-1,2 .ЗТриазол- (2,3)-карбоно- j
вой кислоты (изомерная смесь) П- 1 ,525t
Диметиламид -аллилтио-5-метил-1,2,3 триазол-1(2,3) -карбоновой ,. кислоты (изомерная смесь) Пл 1 ,
Диметиламид t-(2-цианэтилтио)5-метил-1,2,-3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерная смесь)Пр 1,5«00
Диметиламид -метилтио-5-пропил1,2,3-триазол-1(2,3)- карбоновой f, кислотып« 1 ,5292
Диметиламид 5-этил- -метилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислотып 1 ,5370
Диметиламид 5-изопропил- -метилтио-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислотып,, 1 ,5263
Диметиламид 5-трет.бутил- -метилтио- 1 ,2 ,3-триазол- 1 (2 ,3)-карбоно- (,
. вой кислоты п-п 1 ,5271 35 ти с 28 листьями. Через несколько дней устанавливали процент отпавших листьев. Результаты обработки приведены в табл. 6. Пример 11. Хлопковь|.е растения в стадии 6-7 листьев обрабатывали нижеследующими активными веществами Для каждой обработки бра k растения с 25-2б листьями в целом Израсходовано 500 л/га состава. Чер несколько дней устанавливали процен отпавших листьев. Результаты обработки хлопковых растений сведены в табл. 7. Пример 12. Предлагаемые со динения применяли в виде водных эмульсий или суспензий с концентрац ей активного вещества O.Ot. Такие препараты наносят на крышк чашек Петри (дозировка: 4 мг состава на 1 см ). Затем в закрытых чашк Петри выдерживают 2Ц ч по 25 штук взрослых плодовых средиземноморских Myx(Ceratit.is capitata) .Критерием эффективности действия была смертность мух в % через 2k ч. В табл. 8 приведена сравнительная смертность мух через 2k ч при обработке соединениями. Пример 13. Предлагаемые со динения используют в виде водных эмульсий или суспензий с концентра цией активного вещества O.. Такими препаратами покрывают кры ки и донышки чашек Петри (дозировк k мг состава на 1 см ). Затем -в зак тых чашках Петри выдерживают в течение 8 ч в каждой по 10 штук 1217 - дневные молодые особи прусако (BlatteSIa germanica). Критерием действия была смертно прусаков в % через kS ч. В табл. 9 приведена сравнительн смертность прусаков после обработки предлагаемыми соединениями. Пример l. Предлагаемые со динения используют в виде водных эмульсий или суспензий при концентрации активного вещества 0,. Данными препаратами активно опрыскивали зараженные сильной попу ляцией черной свекловичной тли, посаженные в горшочки бобы. После это растения выдерживали (8 ч. Критерием для определения степени эффективности была смертность свекловичной тли в через 8 ч. 8 В табл. 10 приведены данные смертости тли после обработки предлагаемыми соединениями. Пример 15. Предлагаемые соединения, а также сравниваемые средства, используют в виде водных суспензий с концентрацией активного вещества 0,0012. Этими препаратами опрыскивались донышки и крышки чашек Петри (дозировка: k кг смеси на 1 см) Затем в течение kS ч выдерживают в закрытых чашках Петри (в каждой по 10 штук 12-17 дневных молодых особей прусаков. В табл. 11 приведены данные смертности особей прусаков. Пример 16. Предлагаемое соединение,, а также сравниваемое средство применялись в виде водных суспензий с концентрацией активного вещества 0,00025%. Этими препаратами опрыскивались донышки и крышки чашек Петри (дозировка k мг смеси на 1 см). Затем в этих закрытых чашках Петри в течение 48 ч выдерживали в каждой по 10 молодых особей (в третьей стадии линьки) хлопковых азиатских клопов (Dysdercus scingulafus). Критерием для определения степени эффективности была смертность клопов в % через 48 ч. В табл. 12 приведена смертность клопов. Пример 17. Предлагаемые соединения, а также сравниваемые средства применялись в виде водных эмульсий с желаемой концентрацией биологически активного вещества. Этими препаратами опрыскивали до нышки и крышки чашек Петри (дозировка: k мг состава на 1 см). Затем в опрыснутых таким образом закрытых чашках Петри выдерживали 42 ч в каждой по 10 молодых особей (в третьей стадии линьки) хлопковых клопов (бахчевых) азиатских. Критерием для определения степени эффективности было нок даун через 1,30 и 60 мин, а также смертность клопов через 42 ч. В табл. 13 приведена эффективность воздействия соединений на молодые особи хлопковых клопов азиатских. Пример 18. Обработка семян ячменя для защиты от Helniinthosporiuni spec. Семена ячменя с естественной степенью поражения Helminthosporiimi graraineum необработанные или обрабо.танные предлагаемыми соединениями высаживали в горшочках в почву и при температуре ниже +16°С давали им прорасти. После появления всходов ежедневно включали для растений освещение. Примерно через 5 недель подсчитывали пораженные растения и все растения, давшие всходы. Фунгицидное действие можно определить так: 100 - 9 2Р§ ЁУУ§ 2§ВЁ 21ёйУУ. поражение необработанных % эффекта В табл. 14 приведена эффективность воздействия предлагаемых соеди нений на семена ячменя. Пример 19. Обработка семян пшеницы для защиты от Tilbetia caries. Семена пшеницы были заражены на 1 кг 3 г спор возбудителя болезни Tilletia caries. Необработанные или обработанные семена вдавливались в чашки Петри с влажной глиной и инкубировались 3 дня при температуре ниже . Затем зерна извлекали и чашки Петри с оставшимися спорами инкубировали дальше при . Через 10 дней споры проверили на прорастание. Фунгицидное действие можно опре делить так 100 процент прорастания ,,.QЭ работанных процент прорастания необработанных .% эффекта В табл. 15 приведена эффективност воздействия предлагаемых соединений на семена пшеницы. I Пример 20. Опрыскивание сеянцев риса для защиты от Piricularia oryzae. Молодые растения риса обильно опрыскивались приведенными в таблице концентрациями активного вещест ва. После подсыхания покрытия обрабо танные растения, а также необработан ные инокулировали напылением суспен зии из спор (примерно 200000 на мл) возбудителя появления пятен Piricularia и инкубировали в теплиц влажными при 25-27 0. Через 5 дней определяли сколько процентов поверх838ности листьев поражены. По этим даннум определяют Фунгицидное действие 100 подажение об аботанных поражение необработанных % эффекта В табл. 16 приведена эффективность воздействия предлагаемых соединений на сеянцы риса. Пример 21. Опрыскивание сеянцев помидор для защиты от Botrytiscinerea. Молодые растения помидор обильно опрыскивали приведенными в таблице концентрациями активного вещества. После подсыхания покрытия обработанные растения, а также необработанные инокулировали напылением суспензии из спор (порядка 1 млн на 1 мл раствора) возбудителя серой плесени Botrytis cinerea и инкубировали влажными .8 теплице при температуре порядка +20°С. После того, как погибли необработанные растения (поражение 100) определялась степень поражения обработанных и тем самым определяли Фунгицидное действие по следующей формуле ,-- 100 поражение обработанных liiLI e..Wi-. Si поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействия на сеянцы помидор предлагаемых соединений приведена в табл. 17. Пример 22. Тест на предельно действующую концентрацию по отношению к нематодам (Meloidogiie Sp.) 20%-ные порошкообразные препараты активного вещества равномерно смешивали с почвой, сильно зараженной нематодами. Через три дня обработанная почва была помещена в две глиняных чашки по О ,5 л и в каждую положили по 10 семян огурцов сорта Guntruud. при 24-27°С они находились в теплице 28 дней. Затем корни промывались, в водяной бане проверялись на поражение нематодами и определялось уменьшение поражения по сравнению с необработанными в %, Предлагаемые соединения,их количества расходуемые и уменьшение поражения приведены в нижеследующей таблице. 39 Расчет нематоцидного действия: -0-.-1..,„„, где А - поражение необработанных ко трольных корней; В - поражение после обработки. Тест на предельно действующую концентрацию по отношению к нематод приведен в табл. 18. I., Пример 23. Обработка виноградных листьев для защиты от Plasmopara viticola. Молодые виноградные растения с 5 8 листьями обильно опрыскивали указанными концентрациями, после подсы хания покрытия нижнюю сторону листь обрабатывали водной суспензией (взвесью) спор грибка (порядка 20.000 на 1 мл) и тот час же инкуби ровали в теплице при в атмо фере, возможно больше насыщенной водяным паром. Со второго дня влажность воздуха на 3 дня уменьшали снова до нормального уровня (до 3070 ;) и затем на один день выдержива ли для насыщения водяным паром. 8 заключение на каждом листе отмечали процент поражения площади грибком и рассчитывали среднюю величину для каждой обработки для определения фунгицидного действия по формуле ., 100 поражение обработанных поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействия на мол дые виноградные,растения предлагаемыми соединениями приведены в табл. Пример 2k, Обработка листь тыквы для защиты от Erysiphe cichoracearum. 8 Обильно опрысканные нижеуказанной концентрацией активного вещества листьев молодой тыквы после подсыхания покры1ия инокулировали распылением сухих пор мучнисторосных Erysiphe cichoracearum, инкубировали при 2+°С и через неделю определяли пораженную площадь в к общей площади листьев. Фунгицидное воздействие рассчитывают следующим образом: inn - l-0 09P§ 5t y 9§P§§2I§t t y5 поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействия на листья тыквы предлагаемыми соединениями приведена в табл. 20. Пример 25. Обработка семян овса на полях для защиты от Ustilago avenae. Семена овса погружали в суспензию спор грибка Ustilago avenae и в вакуумном эксикаторе нeoд :oкpaтнo подвергали смене давлений от нормального до пониженного. После просыхания семян их обрабатывали соединениями полу чаемыми по способу изобретения, приведенными в таблице, причем соединения брались в виде порошка. Через 10 недель после посева подсчитывали больные метелки и таким образом определяли эффект по формуле 100 - -52 °В§ уи§ об9аботанных поражение необработанных эффекта В табл. 21 приведена эффективность воздействия предлагаемых соединений на семена овса. Таблица 1
О О
о
k k k
о о о
k
929008 42
Продолжение табл. 1
3
929008
Ц Продолжение табл, 1
5
Эталон Ы-эти п- -пропил-3-(пропилсульфонил)1H-1,2,V -триазол-1 -карбоксамид
Необработано
:6
929008 Продолжение табл. 1
Ц О
о
ил -г чо
vi)vDГ
о о
о -
о
о
о -
сэ -
о
Cv|-
« ..§
л t)
о
t; «g
« 4 SI
(D
4 11Л -o z a jc
H Э- « c; ьн H о
o
« с: s I t «o
Ю 01 c; s с ,-s a scoc; fBct
o. bOdsojics:
Ю
W Q. с I - 4 I
о
« с - о - - «0
01
2: 1 I & I 1 о
Соединение, № . Доза активного 2 500 58 500 65 500 67 500 Соединение, № Доза активного 2500 Трибутилтритиофосфат500 Соединение, № Доза, г/га
2
67 68
Три-п-бутилтритиофосфат
50
929008 Таблица 3 2000 2000
15, 61,5 61,5
7,7 ещества Отпадания листьев, % B,Q 12,0 50,0 13,6 , 28,0 Таблица вещества. Отпадание листьев, % ,0 , ,7 Таблица 5 Отпадание листьев, %
51
2
58 73 8i
Таблица 8
100 100
68
95
100
90
52
90
929008
52
Таблица 6
Таблица 7
72 76 88 72 80
Продолжение табл.8
55929008
Продолжение табл. Ш
Сравниваемое средства .1-нафтил-метилкарбамат .
56 Продолжение табл. 10
0,00025
95
60
0,00025
о сэ
ш 1Л о о со со
о еэ
LTVо
о о
г ff
ил
о о
СПI оо
1Л
. о - сэ
о о
с;
кI
«us
2О.
с;X
аи
I
Iо.
rf Iц к
Xо лз
Г)S Z
Г 0)
О)
ь
ю.
«D О
ил59929008
Таблица k
60 Продолжение табл. 1
f
Продолжение табл. Н
20 50 20 50 20 50 20 50 20 50 20 50 20 50
Таблица15
. 62
Продолжение табл. 15
95 100
63 Продолжение табл,
6k
929008
о Продолжение табл. 15
65
92900866
Т а б л и ц а 16
67
92900868
Продолжение табл. 16
69929008: 70
Продолжение табл, 16
71
0,02 0,00i 0,1 0.02
0,00 0,1
0,02
0,ООА
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,004
92900872
Про ;1олжение табл. 16
87 80 96 20
10 80
35
20
87
94 87 62
91
73
31
100
89
54
75
69
94 62 12
73
128
129
132
133
13
135
136
137
138
929008rji
Продолжение табл. 16
98 65 30 9В 50 25 99
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
50 57 0,00
0,1
100
0,02
89
0,004
65
0.1
100
0,02
85
0,004
78
0,1
100
0,02
100
0,004
93
0,1
100
0,02
80
0,004
70
,1
100
,02
80
,004
30
ээ
,1
,02
86 75
,004
7592900876
.Продолжение табл. 16
77
929008
78 Таблица 17
79
100
97
100
93
100
100
929008
80 Продолжение табл 1В
81
Таблиц а 19
«1
59
63
Формула изобретения
Способ получения амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты общей формулы
Rg (
м
/ И
К(
где К - алкил с 1-6 атомами углерода, алкил, пропинил или бензил-,
929008
82 Продолжение табл. 21
Таб лица 21
20 10 20 10 20
82
70
R( - водород или алкил с 1- атомами углерода
Я(иКд- одинаковые или различные и являются водородом, незамещенным алкилом с 1-6 атомами углерода или замещенным галогеном; аллилом, пропинилом, незамещенным фенилом или замещенным алкилом с 1-3 атомами углерода или галогеном , бензилом, циклогексилом или
совместно образуют пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметилендиамин, п О или 1 или 2 , отличающийся тем, что 1,2,3-три513ол общей формулы о) где R, п имеют указанные зна- Ю 1ЛИ его соль с одновалентным метал,лом общей формулы где R, Rij и п имеют указанные значе-20 ния, а б- катион одновалентного металла , 929 ацилируют карбамоилгалогенидом общей формулы -со-х где R аИ R имеют указанные значения,а X - галоген присутствии акцептора галогенводорода или изоцианатом формулы R - N С О где R имеет указанные значения, предпочтительно в присутствии органического основания. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. 435.
