Инсектоакарицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/65 

(54) ИКСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО - 4. A JLoKe II OSi Соединение -Vllal p ; формулы I в формулах Ш И IV Р ,2 X имеют указанные выше значения, Наб означает атом гапогена, преимущественно хпора ил брома, а Me - атом металла в особенности щепочного металла, аммонийный катион или триалкиламмонийный катион. В качестве средства, способного связывать кислоты, могут быть применены, например, следукяцие основания: третичны амины, такие как триэтиламин, диметиланилин, пиридин, неорганические основания такие, KiaK гигфоокиси и углекислые соли щелочных и щелочноземельных металлов, преимущественно углекислый нат рий и углекислый калий. Способы А и Б осуществляют при температуре от О ао 12О С, преимущественн при 2О-8О С, при атмосферном давлении и в среде растворителя иди разбавитепя. В качестве растворителя или разбавителя могут быть применены, например, такие простые эфиры и подобные простым эфира соединения, как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан, те рагидрофуран; амиды, такие как М,М -ди- алкилированные амиды карбоновых кислот алифатические, ароматические, а также галогенированные углеводороды, в особенности, бензол, толуол, ксилол, хлоро-форм, хлорбензол; нитрилы, такие как нитрил уксусной кислоты; диметилсульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и вода. Изобретение иллюстрируется следую- щими примерами. П р и м 8 р 1. а) Получение S - риазоло-2-окси-5,7-дим8тил-( 1,5-а);ч1иримиди 200 г 3-амино-5-окси-1,2,3-триазола, 5ОО мл концентрированной соляной кислоты и 5ОО мл воды нагревают до температуры кипения смеси. При темпера туре кипения к смеси прибавляют по капгшм 250 мл ацетилацетона. Затем реак674 ционную смесь нагревают в течение 3 ч при температуре кипения. После охлаждения отфипьтровьгаают на нутч-фильтре образовавшийся кристаллический продукт, который промьгеают водой. С целью очистки крист-аллическую массу в 500 мл водь смешивают с 25%-ным раствором аммиака таким образом, чтобы полученный в результате раствор оставался слабо аммиач- ным. Примеси отделяют фильтрованием, про5укт осаждают ледяной уксусной кислотой. Кристаллическую массу вновь промьгоают водой и сушат в вакууме при температуре 50С. В результате получают соединение формулы ДхЛ.он W К с т. пп. 350 с. б) ;Получение 0,0-диэтил-0- 5,7-диметил- 5 -триазоло-Ч 1,5-а)-пиримидин-2-ип 3-тиофосфорной кислоты. 10 г 2-окси-5,7.-аиметип- S -триазопс -( 1,5-а)-пиримидина: ЗОО мл метилэтипкетона и 8,4 г измельченного в мелкий порошрк сухого углекислого калия нагревают 2 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. После прибавления по каплям 11,5 г хлорангищзида диэтокситиофосфорной кислоты, растворенного в небольшом количестве метипэтилкетона, реакционную смесь еще раз нагревают в течение 2 ч при температуре кипения. С целью обработки реакционной смеси отфипьтровьшают нерастворимую сопь, после чего упаривают растворитель. В результате перекристаллизации из метипового спирта получают соединение формулы «н,-Ц,о-р1ос,н,)2 с т. пп. 91-92 0. Данные ЯМР-анализа: 60 МГЦ nCDCE /T/MC: Н гетероцикла: 6,8 ч/мпн., 2-СНаОкопо 2,65 соответственно, 2,75 н/млн; 2-ОСН2- около 4,5 ч/млн; 2-СНзОкопо 1,4 ч/млн. Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 1-. Соединения обшей формулы

и

Р(ОС,Н5)2

S Р(0(;2Н5)2

S

0(Н,

X

Р

- «30 СН,

(

Д.

Температура ппавпения.

76-77

85-86

123-125

-Р(

Р(ОС4Н9-«)2

$

Р, oCaHj

t $(55Н7-Н Р

Формы прим П Р и м е Р 2. А) Инсектицидное кишечное действие. Растения хпопчатника опрыскивают О,О5%-ной вооной эмульсией биологически активного вещества (получена из 10%-ного эмульсионного концентрата). Дпя попучения 10%-ного эмульсионного концентрата применяют следующие вещества,- вес.ч: Биологически активное вещество 10 Эпоксидированное растительное масло3,4

11О-122

1,5130

47-49.

1,5348 ия препарата обычные. Комбинированный эмульгатор, состоящий из простых эфиров пргшг; икопя и спиртов жирного ряда и кальциевой соли апкиларилсульфокиспоты3,4 Диметипформамид4О Ксилоп43,2 После высыхания эмульсии, нанесенной на растения хлопчатника, них помещают личинки Spodoptera eittofaEis и He6iot1li& xirescens, находящиеся на стадии U-j. Опыт осуществляет при тем-

мературе 24 С и относитепьной влажности воздуха 60%.

Б.) Системное инсектицидное действие.

Дпя обнаружения системного действия бобовые растения (Vicia fabc) ) с корнями помешают в 0,1%-ный водный раствор биологически активного вещества (по пучен из 10%-ного эмульсионного концентрата). Спустя 2 ч на находящиеся над землей части растений помешают лиственную тпю {Aphis fatae ). с помощью специального устройства насекомых защищают от контактного действия и действия газа. . Опыт осуществляют при температуре 24С и относительной влажности воздуха 70%.

Инсектоакарицидная активность соединений приведена в табл. 2 .

Соединения общей форк{упы

.

-PioC Hsla

о

400

Р(ОС2И5)2

И

л

5О

ойн-Р

1ОО

- «50

-Р(ОСН5)2

1ОО

-Т10С4Н9-н 2

4ОО

П р и м е р 3. Акарицидное действие. На растения PIlOsaoBu Vy боаПВ

за 12 ч перед проведением теста-йа акаряцидную активность помещают зараженные кусочки листьев, полученные при кугеьтиви-.

ровании Tetranyctsus uriicaeПереходные подвижные стадии клещей опрыскивают эмульгированным препаратом из пульверизатора цш хроматографии таким

образом, чтобы ке происходило стекания наносимой жидкости. Через 2-7 дней (енивают личинки. Обработанные растения выдерживают в оранжерее при температуре 25С.

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Табпица2 ЙН

200

100

400

2ОО

1ОО

2ОО

100

200

10О

2ОО

2ОО

20О

400

4ОО

4ОО

9

lOO

400

10

656467

Продолжение табл. 2

20O

40O

2OO

4OO

4OO

H-N

s (ОС.,

II

8OO Таким образом, прецпоженное средство обладает высокой инсектоакарицидной активностью. Формула изобретения Инсектоакарицидное средство, содаржашее действующее начало на основе производных эфиров фосфорных кислот и добавки, выбранной из группы жидких или твердых наполнителей, о т л и ч а lo ш 8 е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарйцидного действия, оно сод1эржит в качестве производного эфира фосфор ной кислоты соединение общей формулы X Rj- QamcHn; R - этип, метокси, этркси, бутокси, изопропиламино, пропилтио; X - кислсфод иди сера, в количестве О, вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ N91299924, кл. 4569/36, 197О.