(54) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ СИНТЕТИЧЕСКОГО ПОЛИМЕРА где R - атом водорода или если п - 1, К может вмест разовать группу формулы СНз CHj . где В может иметь любое зн рривеяенное для R , или гр «улы (йн)где m - 1 или 2, а R - ат или, если , то R вме жет образовать метиленову количестве 0,02-2 вес.%Соединения формулы 1 м удобства разделить на под ющие, соответственно, фор 1У,У. 6Hj Сн, CH,.QД8 (Л( . 6Н, % ,ч 2 где R R и п имеют знач денные выше, а R®- атом в алкйл; имеют значения )- О где R , R , m и n имеют .веденные выше, и . Mi к---Л. CHj Си имеет значения, п Соединения формулы li 11-1)9-аза-3-оксимети пентаметил-1,5-диоксаспи декан; 11-2)9-аза-3-оксимети -пентаметил-1,5-диоксасп декан; 11-3)З-ацетоксиметил-9-аза,3,8,8, 10 ,10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан 11-4)9-аза-З-оксиметил-З,8,8,9,10, 10-гексаметил-1,5-дйоксаспиро (5,5) ндекан; 11-5)З-ацетоксиметил-9-аза-З,8,8, 9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-6) 9-аза-З-оксиметил-З,6,8,10, 10-пентаметил-9-октил-1,5-диокса-спио (5,5) ундекан; 11-7)З-акрилоилоксиметил-9-аза, . 3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-8) 9-аза-З-бензоилоксиметил-3,8, 8,10, Ю пантаметил- ,5-диокса-епиро (5,5) ундекан; 11-9)9-аза-бензоилоксиметил-3,8,8, 9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-сш1ро (5,5) ундекан; li-lO 9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-З-стеароил-океиметилспиро (5,5) ундекан; 11-11)З-ацетоксиметил-9-аллил-З, 8,8,10;10-пентаметил-1,5-диoкca-cпиpo(5,5) ундекан; 11-12) З-ацетоксиметил-9-аза-З,8,8,10,10-пентайетил-1,5-диокса-9-(2пропионил) спчро (5,5) ундекан; 11-13)З-ацетоксиметил-9-аз а-9-цианометил-3,8,8,10,10-пентаметил1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-14)9-аза-З-(2,3-эпоксипропилоксимётил)-3,8,8,9,10,10-гёксаметил-Д ,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-15)3-ацетоксиметил-9-аза-9-(2,3-эпоксипропил)-3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;11-16) 3-ацет.оксиметил-9-аза-9-(2-оксиэтил}-3,8,8,10,10-пёнтаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-17)9-(2-ацетЬксиэтил)-3-ацегоксиметил-9-аза-3,8,8,10,JO-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-18) 3-ацетоксиметил- 9-аза-9-этоксиметил-3,8,8,10,10г-пентаметил1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-19)9-аквилоил-З-акрилоилоксиметил-9-аза-З,8,8,iO,10-пентаметйл-. -1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; , 11-20.) 9-аза-З-(п-МрРбензйл)-З- -оксиметил-3,8,8,10, Ю-пентаметил1 5-диокса-спиро (5,5) ундекан; - 1Д-21) 9-аза-З -э-Тил-З-оксиметил-3,8,10,10-тетраметил-1,5-диойс т -спиро (5,5) ундекан; 11-22)9-аза-З-этил-З-оксиметил-8,8,10,10-тетраметил- 9-(мётилбензил)-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-23)З-ацетоксиметил-9-аза-3-этил-9-этоксикарбонилметиЛ-8,8,10, 10-тетрамеТил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-24) 9-aзa-3-этил-8,8,9,lO,10-пвнтaмeтил-3- (актилтиопрогшрнилоксиметнл) -1,5-диокса-спйр6 Т5,5) ундекан;11-25)3-ацетоксиметил-9-аза 3-этил-8,8,10,10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-26 З-ацетоксиметил-9-аза-З-этнл-8,8,9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-27)З-акрилоилоксиметил-9-аэаЗ-этил-8,8,9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-28)9-аза-3-этил-8,8,9,10,10пентаметил-1,5-диокс а-3-стеароилокси метил-спиро (5,5) ундекан; 11-29)3-ацетоксиметил-9-аза-9-бутоксикарбонил-3,8,8,10,10-пентаме тил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан 11-30}3-ацетоксиметил-9-аза-9-бен зилоксикарбонил-3,8,8,10,10-пентамет -1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-31)9-аза-З-(трет-бутил-бензоил оксиметил) -3-ЭТИЛ.-8 ,8,9,10, Ю-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан 11-32)9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаме тил-1,5-диокса-З-салипилоилоксиметил ч::пиро (5,5) ундекан; 11-33)9-аза-3-этил-8,8,9.,10,10-пе таметил-1,5-диокса-З-малицилоилоксим тил-спиро (5,5) ундекан; 11-34)9-азаэтил-8,8,9,10,10-пента метил-З-нафтоилоксиметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-35)9-аза-3-(2-фуроилоксиметил) -3,8,8,9,10,10 гексаметил-1,5-диокса спиро (5,5) ундекан; 11-36)9-аза-З,8,8,9,10,10-гексаме тил-З-никотиноилоксиметил-1,5 -диокса спиро (5,5) ундекан;. 11-37)9-аза-З-бензолсульфинилокси метил-3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-38)9-аза-З-мезилоксиметил-З,8, 8,9,10,10-гёксаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-39} 9-аза-З,8,8,9,10,10-гексаме тил-1 ,5-диокса-З-тозилоксиметил-спир (5,5) ундекан; 11-40)9-аза-3-оксиметил-3,8,8,10, 10 -пентаметил -9 -Подметил -1,5 -диокс а-спиро (5,5) ундекан; 11-41) 9-аза-З- (р- (3,5-ди-тpeт-бyтил-4-oкcифeнил) -пропионилоксиметил} -3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса спиро- (5. 5) ундекан; 11-42; 9-аза-З-(3-метоксисульфонил пропилоксиметил) -3,8,8,9,9, Ю-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;11-43)9-аза-З-этил-З-этилкарбамоил оксиметил-8,8,9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-44) 9-аза-3-этил-8,8,9,10,-10-пентаметил-1,5-диокса-З-фенилкарб моилоксиметил-спиро (5,5) ундекан; 11-45) 9-аза-З-циклогексилтиокарбамоилоксиметил-З-этил-8,8,9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; )9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаметил-З-октилоксиметилг-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-47;9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-З-стеарилоксиметил..спиро (5,5) унлекан; 11-48 З-аллиллоксиметил-9-аза-З, 8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-49} 9-аза 3,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-З-(2-пропионилоксиметил)-спиро (5,5) ундекан; 11-50)9-аза-З-бензилоксиметил-З, 8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 11-51)9-аза-З-этоксиметоксиметил3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) унлекан; 11-52)9-аза-3-(этоксикарбонилвинилоксиметил)-З-этил-8,8,9,10,10-пен- . таметил-1,5 диокса-спиро (5,5) ундекаи;11-53) 9-аза-З-(сС-метил-й-метоксикарбонилвинилоксиметил)-3,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;11-54)9-аза-З,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-З-феноксиметил-спиро (5,5) ундекан; 11-55)бис- 9-аза-3-этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундецилметил -карбонат; 11-56) бис- 9-аза-З,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-ундецилметил -адипинат; 11-57)бис- 9-аза-З,8,8,9,10,10гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-ундецилметил)-адипинат; 11-58)бис- 9-аза-3-этил-8,8,9,10, 10,-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)ундецилметил себацинат;11-59)бис- 9-аза-3,8,В,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил -терефталат; 11-60.) бис- 9-аза-З, 8,8,9,10,10-ген- . саметил-1,5-диокса-спиро (5,5) -3-ундецилметил -терефталат;11-61) бис- 9-аза-3-зтил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5)-3-ундецилметил -тиодипропионат;11-62)бис- 9-аза-3-зтил-8,8,9,10,, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил -сульфит;11-63}1,2-бис- 9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)- . -3-ундецилметокси -этан; 11-64)1,4-бис- 9-аза-3-этил-8,8, 9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) - 3-у нд ецилмэтокси -бу тен--2 ; 11-65)(1,о(бис- 9-аза-3,8,8,9,10, 10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметокси1-п-ксилол;11-66) бис- 9-аза З-этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил -гексаметилен-1,6 дикарбамат;11-67}бис-19-аза-3-зтил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметйл)-толуилен-2,4-дикарбамат ; )бис- 9-аза-3-этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)76-3-ундецилметил -дифенилметан-n,n дикарбамат; 11-69)трис- 9-аза-3-этил78,В,9,10, 10-пентаметил-1,5 диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил -тримезинат;11-70) трис- 9-аза 3 -этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро ) -З-ундецилметил -фосфит; 11-71) тетракис- 9-аза 3-Этил-8 , 8/9 10,10-пентаметил-1,5-диокса спиро (5,5)-3-ундецилметнл -пиромеллитат; 11-72)9-аза 9-бензил-3 Этил-3-оксиметил-8,8,10,10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-73)3-ацетоксиметил 9-аза 9- , -бензил-З-этил-8,8,10,10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-74) 3-ацетоксиметил-9 аза-3-этил-9-метоксикар6онилметил-8,8,10,10-тетраметнл-1,З-диокса-сштео (5,5) ундекан; 11-75) 9-аза-3-этил--3-стеароилоксиметил-8 ,8,10,10 тетраметил- 1,5-диок; са-спиро (5,5) ундекан 11-76) 9-аза--3-бензоилоксиметш: 3-этил-8 ,8,10,10-тетрамет1-1л -1,5-диокса спиро (5,5) ундекан; 11-77)9-аза-бензоилоксимеТил-3 -этил-8,8,9,10,10-пентаметиЛ 1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 11-78) 9-аза-3-этил-3 салицйлоило симетил-8,8,10,10 тетраметил-1,5-дио са-спиро (5,5) ундекан; 11-79) бис У-аза 3 этил-8,В„10,10-тетраме: ил-1,5-диокса--спиро (5,5) - -3-ундецилметил -адипинат; 11-80) ,8,9,10, 0-пентаметил-1,5-диокса--спиро (5,5) 3-у ндецил мети л -адипинат; 11-81) бисг9 аза-3-этил 8,8,10,10-тетраметил-1,5-диоксаспиро (5,5)3-ундецилметил -тарефталат;11-82) (,8,9,10, 10-пентаметил-1,5--диокса--стшро (5,5) -З-ундецилметил -терефталат. Соединения формулы 111. 111-1) 2,2 ,6,б тетрш 1етилпиперидин-4-спиро-2- (1, 3-диоксан) 5 спиро--5 ( :, з -диоксан) 2 спиро 4 - (2, 2, б , т етрамет ил геи пери ди н) 111-2) 1,2 ,2,6,6,-пентаметилпиперидин-4-спиро-2--(4 , з -диоксан)-5-спиро-5 (l , 3 41йоксан) 2 -спиро-4 -(, 2, 2, 6, б -пентаметилпиперидин); 111-3) 2,2,6,6-тетраметил-1-октил пиперидин-4-спиро-2- (1,3 диоксан) -2 -спиро-4 -(, , б , б т тетраметил пиперидин) , 111-4) 2,2,6,6 тетраметил-1-октил 111-ч j г;,,-:,о ,о тетраметил-х-окти пиперидин-4-спиро-2-d , З -диоксан океан) -5-СПИРО-5 -(1, 3 -диоксан) спнр о с ,,хл„п,„„ 1// „ (2; 6 -тетраметил-1 -ок тилпиперидин); 111-5 ) 1 аллил-2 .2,6,6-тeipaмeтил пипepидин-4-ппиDO-2- (, з -диоксан) -5-спиро-5(1, 3 - иоксан)-З -спир (1,аллилт2 , 2, 6 6 -тетраметилпиперидин); 5 .111-6) 1-этоксикарбонилм(этил-2 . 2 , 6 ,6-тетраметилпиперидин-4,-спиро-2 -(, З-диоксан)-5-спиро-5-(1 , 3 -диоксан ) -2 -спиро-4 - (1 -этоксикарбонилметил-2, , б , б -тетриметилпиперидин); ) 1-бензил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-спиро-2-(, З-диоксан)-5 -спиро-5 -(1, 3 -диоксан)-2 -спиро-4 -(4 -бензил-2, 2 б , б -тетраметилпиперидин); 111-8) 1-(2 оксиэтил)-2,2,6,6,-тeтpaмeтилш пapидин-4-cпиpo-2- ( 1 , 3 -диоксан) -5-спиро 5- (1 , 3 -диоксан) (2-оксиэтил)-2 -2 -спиро-4 , б, б -тетраметилпиперидин; 111-9) 1-(2-ацетоксиэтил)-2,2,6,б-тетраметилпиперидин-4-спиро-2- (l , з-диоксан)-З-спиро-З -(l, З -диоксан) -2 -спиро-4 -1 -( 2 -ацетоксиэтил)-2, 2, 6, б -тетраметилпиперидин; 111-10) 1-(2-акрилоилоксиэтил)-2,2,б,6-тетраметилпиперидин-4-спиро-2-(1 ,3-диоксан)-5-спиро-5 -(l, 3 -диоксан) -2 -спиро-4, (2-акрилоилоксиэтил)-2, 2, 6, б -тетраметилпиперидин;111-11) 1-(2-бензоилоксиэтил)-2,2, 6,6-тетраметилпиперидин-4-спиро-2-d, 3 -диоксан)-5 -спиро-5 -(1, 3-диоксан) -2 -спиро-4 , (2-бензоилоксиэтил), 2, б , б -тетраметилпиперидин;111-12) 1-(2,3-эпоксипропил)-2,2, 6,6-тетраметилпиперидин-4-спиро-2- (1 , 3 -диокси) -5j -спиро- (1 , 3 -диоксан )-2-спиро-4 , (2,3-эпоксипропш1)2 , 2, , б -тетраметилпиперйдин;111-13) 2,2,б,6-тетраметил-1-(2-стеароилоксиэтил)-пиперидин-4-спиро-2- (1, 3 -диоксан) -5 -спиро-5 - (l, з -диоксан)-2 -спиро-4 , 2, 2, 6, б -тетраметил-1 - 2-стеароилоксиметил) пиперидин;111-14) 2,2 ,6,6-тетраметил-1-метоксикарбонилметилпиперидин-4-спиро2 -(1 , 3-диоксан)-5-спиро-5-d з -диоксан )-2 -спиро-4 -(2, 6 - тетраметил- -мет окси карбонил метилпиперидин) , Соединения формулы 1У: 1У-1) 8-аза-2-оксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро-(4,5 -декан;1У-2) 8-аза-2-оксиметил-7,7,8,9, 9-пентаметил-1,4-диокса-спиро- 4,5 декан; 1У-3) 8-аза 2 оксиэтил-7,7,9,9-тетраметил-8-октил-1,4-диокса-спиро- 4,5 декан; 1У-4) 8-аза-8-(2-оксиэтил)-2-оксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро- 4 , 5 декан; 1У-5) 8-аза-8-бензил-2-Ьксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро ,5 декан; 1У-6) 8-аза-2-(2-оксиэтил)-7,7, 9,9-т етраметил-1,4-ди окса-с пиро 4,5 декан; 1У-7) 8-аза-2-(2-оксиэтил)-7,7, 9 ,9-пентаметил-1-4-диокса-сггиро 4,5 декан; 1У-8) 2-ацетоксиметил-8-аэа-7,7 9,9-тетраметил-1,4-деокса-спиро 4,5 декан; 1У-9) 2- ацетоксиметил-8-аза-7, 9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-10) 9-ацетил-8-аза-2-оксимет 7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спир 4,5 декан; 1У-11) 2-ацетоксиметил-8-ацетил -8-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диок -спиро 4,5 декан; 1У-12) 2-ацетоксиметил-8-акрило -8-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диок спиро 4,5 декан; 1У-13) 2-ацетоксиметил-8-аза-7, 9,9-тетраметил-8-октил-1,4- диокса 4,5 декан; 1У-14) 2-ацетоксиметил-8-аллил-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса -спиро 4,5 декан; 1У-15) 2-ацетоксиметил-8-аза-7, 9,9-тетраметил-1,4-диокса-8-(2-про нил)-спиро 4,5 декан; 1У-16) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-дио спиро 4,5 декан; 1У-17) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-этоксикарбонилметил-7,7,9,9-тетра метил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан 1У-18) 2-ацетоксиметил-8-аза-Вэтоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4 диокса-спиро 4,5 декан; 1У-19)2-ацетоксиметил-8-аза-8-( -эпоксипропил) ,1, 9,9-тетраметил-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-20)8-аза-2-(2,3-эпоксипропил симетил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-дио са-спиро 4,5 декан; 1У-21) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-этоксикарбонил-7,7,9,9-тетраметил Ч.,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-22) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-бензилоксикарбонил-7,7,9,9-тетрам тил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-23) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-(2-хлоратил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-24) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-(2-оксиэтил)-7,7,9,9-тетраметил-1 -диокса- спиро 4,5 декан; 1У-25) 2-ацетоксиметил-8-(2-ацетоксиэтил)-8-аза-7,7,9,9-тетраметил -1,4-диокса-спиро. 4 ,5 декан; 1У-26) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-цианометил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-27) 8-аза-2-бутирилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спир ,5 (декан ; 1У-28) 8-аза-2-деканоилоксиметил -/,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спир 4,5 декан; 510 1У-29) 8-аза-7,7,9,9-пентаметил-1,4-диокса-2-стеароилоксиметил-спиро 4,5 декан; 1У-30) 8-акрилоил-2-акрилоилоксиметил-8-аза-7, 7,9 ,9-тетраметил-1, 4диокса-спиро 4,5 декан; 1У-31) 2-акрилоилоксиметил-8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-32) 8-аза-2-метакрилоилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-33) 8-аза-2-кротоноилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметилоксиметил-спиро : 4,5 декан; IV-34 8-аза-2-бензоилоксиметил-7, 7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-35) 8-аза-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-36) 8-аза-8-(2-бензоилоксиэтил)-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 дёкаН 1У-37) 8-аза-8-(2-бенэоилоксиэтил)-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-38) 8-аза-2-(ц-трет-бутилбензоилоксиметил)-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-39) 8-аза-2 fi-(3,5-ди-тpeт-бyтил-4-oкcифeнил )-пропионилоксиметил -7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-40)8-аза-7, 7 , 8 ,9 ,9-пентаметил-1,4-диокса-2-салицилоилоксиметилспиро 4,5 декан; 1У-41) 8-аза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил-2-(м-толуоилоксиметил)-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-42) 8-аза-2-(п-хлорбензоилоксиметил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-43) 8-аза-2(И-хлорбензоилоксиметил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокеа-8-(2-пропинил)-спиро 4,5 декан; 1У-44) 2-(о-анизоилоксиметил)-8аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-45) 2-(о-анизолилоксиметил)-8 аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-46) 8-аза-7,7,8,9,9-пeнтaмeтил-2- (и-нафтоилоксиметил ) -1 , 4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-47) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил2-(октилтиопропионилоксиметил)-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-48) 8-аза-2-(2-флуроилоксиметил)-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро . 4 , 5 декан; 1У-49) 8-аза-2-изоникотиноилокоиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-50) 8-аза-2-бензаг1сульфинилоксиметил- 7,7,8,9,9 -пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-51) 8-аэа-4-мезилоксиметил-7, 7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-52) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил -1,4-диокса-2 гознлоксиметил спиро t4,S. декай; 1У-53) 8-аза-2-этилкарбамоилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокс -спиро 4,5 декан; 1У-54) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил -1,4-диокса-2-фенилкар6амоил-оксимети -спиро 4,5 декан;. 1У-55) 8-аза 2-циклогексилтиокарбамоилоксимётил-7,7,8,9,9-пентаметил -1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-56) 8-аза-2-метоксиметил-7,7,9 . 9-тетраметил-1f4-диокса-спиро 4,5 декан; « 1У-57) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил -1,4-диокса-2-октилоксиметил-спиро 4,5 декан; iy-58) 8-аза-7, 7,8,9 ;9-пентаметил ,4-диокса-2-схеароилоксиметил-спиро 4,5 декан; 1У-59) 2-аллилоксиметил-8-аза-7, 7,9 , 9-тетраметил 1, 4-,1диокса-спиро 4,5 декан; 1У-60) 2-аллилоксиметил-8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил 1,4-диокса-спи ро 4,5 декан;: 1У-61) 8 аза-7,7,8,9,9 пентаметил -1,4-диокса-2(2-пропинилоксиметил)спиро 4,5 декан; 1У-б2) 8-аза-2--беызилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан 1У-63) 8-аза-2 этоксиметоксиметил ,7., 7,8,9 ,9-пентаметил-1,4-диокса-спи ро 4,5 декд.н; ) 8-аза--2 (5-зтоксикарбонилминилоксиметил) 7, 7, В , 9 ,9-пвнтаметил -1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-65). 8 аза-2(зО-метил-|%-метокси карбонилвинилоксиметил)-7,7,8,9,9-пентаметил-lf4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-66) 8 аза-7,7,,8,9 ,9--пентаметил -2- (о1-метил- (5-октилоксикарбонилвинил оксиметил)-1,4-даокса-спиро 4,5 де кан ; 1У-67) ,7,8,9,9-пентаглетил 1,4 диокса -2 феноксиметил спиро ,5 декан; 1У-68) 8-аза-2(2,3-зпоксипрЬпил оксиметил )7,7,8,9,.9 -пент аметил-1,4-диокса-спиро 4,5. декан; 1У-69) 8-аза-2-.(3-метоксисульфонилпропилоксиметил)-7,7,8,9,9-пентаметил-,4-диокса-сшгро 4,5 декан; 1У-70) бис(8 аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил)-Кс1рбонат; . 1У-71) бис-(В-аза-7,7,9,9-тетраме тил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил)-сукцин ат; 1У-72) бис-(8-аза 7,7,9,9-тeтpaмeтил-l,4-диoкca-CшIpo 4,5 2-децилметил)-аципинат; 1У-73) бис-{8-аза-7,7,8,9,9-пенаметил-1, 4-диокса-спиро 4,5 -2-дацилметил)-адипинат; 1У-74) бис-(8-аза-7,7,9,9-тетраетил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-деилметил)-себацинат; 1У-75} бис-(8-аза-7,7,8,9,9-пенаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2ецилметил)-себацинат; 1У-7б) бис {8-аза-7,7,9,9-тетраатил-,4-диокса-спиро 4,5 -2децилмётил)-терефталат; 1У-77) бис-{8-аза-7,7,8,9,9-пенаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-деилметил)-терефталат; 1У-78) бис-(8,7,7,8,9,9-пентамеил-1,4 диокса-спиро 4,5 -2-децилетил)-теодипропионат; 1У-79) бис-(8-аза-7,7,8,9,9-пенаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил)-сульфит; ) 1,2-бис-(8-аза-7,7,8,9,9пентаметил-1,4-диокса-спиро- 4,5 -2-децилметокси)-этан; 1У-81) 1,4-бис-(8-аза-7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметокси)-бутан-2; 1У-82) 1,4-бис-{8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметокси -бутин-2;1У-83) cL ,с -бис- 8-аза-7,7,8,9,9пентаметил-1,4-диокса-спиро- 4, -2-децилметокси -Ц-ксилрл; 1У-84) бис-{8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1, 4-диокса-спиро 4,5 -;2-. -децилметил -гексаметилен-1,6-дикарбамат;1У-85) бис-|8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил -толуол-2,4-дикарбамат; 1У-86) бис- 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил|-дифенилметан-м,и-дикарбамат; 1S7-87) трис-|8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро- 4,5 -2-децилметилi-тримезат;1У-88Т трис-{8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро 4,5 -2-децилметил -фосфит;1У-89) тетракис-,{8-аза-7,7,8,9,9лентаметил-1,4-диокса-С1тиро 4, 5 -2-децилметил- -пиромеллитат;1У-90) 8-аза-7,7,9,9-тетраметил-2-стеароилоксиметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; 1У-91) 8-аза-7,7,9,9-тетраметил-2-(м-толуилоксиметил)-1,4-диоксаспиро 4,5 декан; 1У-92) 8-азат7,7,9,9-тетраметил2 салицилоксиметил-1,4-диокса-спиро 4,5 декан; Соединения формулы V: У-1) цис-2 ,4 , 7-триоксабици ло 3,3,0 октан-3-спиро-4-(2, 2 ,, 6 , б-тетраметилпиперидин); ) 1;ис- 2 , 4 , 7-триоксабИцикло 3,3,0 октан-3-спиро-4-(1 , 2 , 2, б , б -рент аметил пиперидин; У-3) цис-2,4,7-триоксабицикло 3,3,0 октан-З-спиро-4-(l-ацетил2. 2, 6, 6-тетраметилпиперидин). Производные пиперидина изобретения полезны для стабилизации синтетических полимеров от разрушения под влиянием света и температуры. Синтетические полимеры, которые можно подвергать стабилизации с применением указанных соединений, включают: полимеры олефинов, диенов и стирола; полимеры винилхлорида и винилиденхлорида, полиацетали сложные полиэфиры, полиамиды; полиуретаны и эпоксидные смолы. Такие синтетические полимеры обла дают многими ценными свойствами и их широко используют в различных формах например, в виде филаментов, волокон ,пряжи, пленки, листов, других формованных изделий, латексов и пен. Одна ко они иногда страдают плохой светоИ термостойкостью. Например, полио- лефины и полиуретановые эластомеры часто подвержены сильному разрушению при вьщерживании на солнечном свету или в условиях ультрафиолетового облучения;; поли винил хлорид и поливини иденхлорид могут разлагаться или обесцвечиваться под действием света и тепла с удалением хлористого водорода; полиамиды такяе частично подвержены разрушению под влиянием света. Для устранения этих трудностей ранее применялись различные стабилизаторы, например производные бензотриазола и бензофенона для полиолефинов, фенольные соединения и производные бензофенона для полиуретанов или соли свинца (например, основной силикат свинца и трехосновный малеат свинца) или оловоорганические соединения (например,лаурат дибутилолова и мапеат дибутилова) для поливинил-. хлорида и поливинилиденхлорида, но некоторые проблемы все еще остаются и еще имеется необходимость в создании более эффективных стабилизаторов Для эффективной стабилизации синтетических полимеров, например, приведенных выше, от разрушения под вли янием температуры и света можно с успехом применять производные пипери дина формулы 1. Несоответствии с этим, изобретение предусматривает создание композиций, содержащих синтетический полимер, и по крайней мере, одно указанное соединение форму. лы 1. Стабилизаторы формулы 1 можно лег ко вводить в синтетические полимеры обычно применяемыгли приемами на любо подходящей стадии перед изготовлением из них формованных изделий, На.пример, стабилизатор можно смешать с синтетическим полимером в форме сухого порошка или можно смешать сус пензию или эмульсию стабилизатора 514 с раствором, суспензией или эмульсией синтетического полимера. Применяемые стабилизаторы обладают хорошей совместимостью с синтетическими полимерами, особенно с полиапефинами. Стабилизированные композиции синтетических полимеров могут содержать и другие известные добавки. Пример 1. Готовят смеси из 100 ч. полипропилена и 0,25 ч. кашдого из стабилизаторов, указанных в табл.1, или, в качестве контроля, имеющегося в продаже стабилизатора Тинувин 327 представляющего собой 2- (2-окси-З, 5-ди-трет-бутилфе.исл) -6-хлор-1,2,3-триазол. Полученную смесь смешивают, расплавляют и формуют при нагревании и под давлением в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контрольные листы, не содержащие стабилизаторов. Формованные таким образом листы подвергают воздействию ультрафиолетового облучения при 45°С в аппарате Стандартный фадеометр (прибор для определения светопрочности) типа FA-1. Время, необходимое для появления хрупкости каждого листа указано в табл.1. Пример 2, Приготовляют смеси из 100 ч. высокоплотного полиэтилена и 0,25 ч. каждого из стабилизаторов данного изобретения, указанных в табл , 1, или,в качестве контроля, имоощегося в продаже стабилизатора Тинувин, 327. Полученные смеси формуют при нагревании и под давлением в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контроль ный лист, не содержащий стабилизатора. Время, за которое листы становятся ХРУПКИМ, определяют таким же образом, как в примере 15, результаты приведены в табл.1. Таблица 1
1.7
ДВ-ОДОЛжение табл , 1 .
Время до образования хрупкости, ч
для высокоплотногополиэтилена
657755 IV-76 740 1V-77 640 Тинувин 327 300 Без стабилизатора 60 Пример 3. Готовят смеси из 100 ч. полистирола (Отирон), и 0,25 ч,каждого (по очереди) стабили тора данного изобретения, приведенкого в табл.2, или в качестве контр ля, имеющегося в продаже стабилизат ра Тинувина Р представляющего собой 2-{2-окси-5-метил)-бензо-1,2, триазол. Полученную смесь формуют при 180°С под давлением в листы тол щиной в 1 мм. Изготовляют также кон рольный лист из материала, не содер жащего стабилизатора. Формованные таким образом листы вергают воздействию ультрафиолетово облучения в течение 500 ч. в прибор описанном в примере 1. Определяют разницу в окраске перед и после облу чения ультрафиолетовыми лучами на ис пытуемых кусках по способу, описанному в промышленном стандарте Японии К-7103, с применением колориметра. Изменение степени желтизны определя ют по уравнению ЛУГ VI - VIo где&У - изменение степени желтизны VI - степень желтизны после облучения, в VIj,- степень желтизны перед облучением. Результаты приведены в табл.2. 11-8 11-59 И-76 11-77 T1I-1 111-7 111-11 IV-1 IV-9 IV-25 IV-4 5 1V-76 1У-80 1V-82 Тинувин Р 4,9 Без стабилизатора 4,7 Пример 4. Готовят смеси из 100 ч. смолы из сополимера акрилонитрила, бутадиена и стирола и 0,5 ч. каждого (по порядку) из стабилизаторов данного изобретения, указанных в табл.3. Полученные смеси замаш1вают в течение 6 мин на месильных валках при 160°С, а затем формуют в листы толщиной примерно 0,5 ьфл. Изготовляют также контрольный лист из материала, не содержащего стабилизатора. Изготовленные таким образом листы подвергают выдерживанию в течение 50 ч в приборе, имитирующем солнечное освещение, описанном в промышленном стандарте Японии Z-0230 под заголовком Ускоренные испытания масел, предохраняющих от ржавчины, на погодные условия), параграф 2, Затем определяют обычными способами критическое удлинение и критическую прочность листа. Результаты показаны в табл.З. Т Пример 5. Готовят смеси из 100 ч найлона-6 и 0,25 ч. каждого (по порядку) стабилизатора данного изобретения, указанного в табл.4. Полученные смеси расплавляют и формуют под давлением с образованием пленок толщиной примерно 0,1 мм с применением обычной машины для формования под давлением. Изготовляют так:(е контрольную пленку из материала, не содержащего стабилизатора. Изготовленные таким образом пленки подвергают старению в условиях, описанных ниже,и их удерживание критического удлинения и критической прочности определяют стандартным способом. Результаты приведены в табл.4. Таблица. 4
Условия старения: подвергание ультрафиолетовому. облучению в течение 200 ч при в аппарате, описанном в примере 15; старение при в течение 2 ч в аппарате Гира для искусственного старения,, описанном в промышленном стандарте Японии К-6301 под заголовком Методы физического испытания вулканизованного каучука , параграф 6,5. Пример 6. Готовят смесь из 100 ч.полиуретана поликапролактонового типа и 0,5 ч. каждого (по порядку-) иэ стабилизаторов данного изобретения, указанных в табл.5. Полученные смеси расплавля ют и формуют в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контрольный лист из материала, не содержащего стабилизатора. по ни дл в ны и 65 Сформованные таким образом листы дверггдат ультрафиолетов эму облучею в течение 15 ч при 45с в приборе я определения выцветания, описанном примере 1,.и определяют стандартм способом критическое удлинение критическую прочность на . Результаты приведены в табл.5. . Таблица 5 III-1196 IV-183 Продолжение табл.5 Без стабилизатораПример 7. Готовят смеси из :100 ч. поливинилхлоридной смолы, 3 ч. малеата бутилолова, 0,5 ч. бутилстеа,- рата и 0,25 ч, стабилизатора данного изобретения (в определенном порядке), указанного в табл.б. Полученную смесь замешивают в течение 5 мин на .месильных валках прл 180°С и формуют в листы толщиной примерно 0,5 мм. Также изготовляют контрольный лист, не содержа1ций стабилизаторов данного изобретения. Сформованные листы выдерживают в течение 300 ч в условиях, имитирующих солнечное освещение, как описано в примере 4, и отмечают степень их обесцвечивания. Результаты приведены в табл.6. Таблица 6
СтабилизаЦветт ор, №
Бледно-коричневый
Оранжево-желтый
Бледно-коричневый
Темно-коричнеБез стаби вый лизатора
П р и м е р 8. Готовят смеси из 100 ч. полиэфирной смолы Эстер-С-13, поставляемой фирмой Мидуи Теацу Кэмикэлс Инк , Япония), 1 ч. перекиси бензоила и 0,2 ч. стабилизатора данного изобретения, указанного в табл.7. Полученные смеси отверждгиот предварительным нагрева40
Формула изобретения
К,
УЛ/« - Хо
(I)
А-о--ж ftCHj toj
где R - атом водорода, алкил, замещенный алкил, алкенил, алкинил аралкил, замещенный аралкил, алифатический ацил, алкоксикарбонил или арал-. коксикарбонилf
п - 1,2, 4;
если п - 1, R - атом водорода, алифатический/ ароматический или гетероциклический моноацил, алкил, алкенил. нием при 60С в течение 30 мин, а затем нагревают при в течение 1 ч с образованием листов толщиной в 3 мм. Изготавливают также контрольный лист из материала, не содержащего стабилизатора данного изобретения. Сформованные таким образом листы облучают в течение 60 ч в аппарате для имитации солнечного света, описанном в примере 18, и определяют степень желтизны по способу, описанному в примере 17. Результаты приведены в табл.7. Таблица 7 алкинил, аралкил, арил,алкоксиалкил, эпоксиалкил, алкоксисульфонилалкил, Ытэамещенный карбамоил,N-замещенный тиокарбамоил, одновалентный радикал, образованный мет оки ел от ой-, или группа формулы -С СН-600Б а « где R - атом водорода, алкил или фенил, а R алкилj если п - 2, карбонил, алифатичес кий или ароматический диацил, алкилен, алкенилен, алкинилен, аралкилен N - Зс1мещенный дикарбамоил или двух валентный радикал, образованный кето кислотой;л если п - 3, R - ароматический три ацйл или трехвалентный радикал, образованный кетокислотой; если п - 4, R- ароматический тетр , а А - группа формулы 5 где R - атом водорода или алкил, или если п - 1, К может образовать вместе с группой R группу формулы СНа tHj Нг-Оч/ -.. CHj tHj где К может иметь любое значение, приведенное дляк, или группа формулы где m - 1 или 2, а R - атом водорода или, если , R вместе с R образует метиленовую группу, в количестве 0,02-2 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ 1929926, кл. 39 Ь 8 1/56, 1951.
