Инсектоакарицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/165 

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе производных тиофосфорной йислоты. Известен эфир 0-этил-8-вгор-бутил-О-(3,4-диметилфенил) тиофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной,акарицидной и фунгицидной акти ностью 1. Известно инсектоакарицидное средство, содержащее в катестве действующего начала о-этил-8-н-пр(МШЛ-о-(4-хлорфенил)-дитиофосфат и обычные добавки 2. Однако активность его недостаточна. Целью изобретения является изыскание нового инсектоакарицидного средства, обладающего усиленным инсектицидным и акарицидным действием на основе производных тиофосфорных кислот.. Указанная цель достигается использованием в качестве производного тиофосфорной кислоты соединения общей формулы . X означает группу форм/лы RI .51, или де RJ - аллил, 2-метилаллил, цианометил или руппа формулы Й2Н50 0 н-СзНтЙ - RJ - водород, хлор, бром, метоксикарбонил; Rj - водород, хлор, бром; R4 - водород, метил, в количестве 0,5 9,5 вес.%. Соединение формулы Г можно получать еле ующими методами:

CaHjO О

Ч-НОХ -.-xP-O-X CjH7$-P- Cl

i f bi fsXK::.

CaHsO 0 .

,P-Cl + MeOXH-CsHyS

RHgO .0e9e36/fffvutff

-------«.

наело my среде, mt

Cl

H сбцзыНамщееf -a r,

P-OX , ««

,

P-OX -f- MeSCjHy

ei

I

CjHjO

P-O-X

+

zHsO

.P-OX-f K$H aHsO

гНвО

6$ Ме - щелочный металл, в частности натрий или калий или аммюниевая группа алкильный остаток. :---:-; - : .ВТШёйвё связующих кислоту средств прйманяк)т: вг-амины, например, триалкиламины, пиридин, основания пиридина, дналкиланнлины, йеорганические основания, например гидриды, пофдокиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Для взаимОCjHsOv 0

н-СзНуГ

CzHjO 0

P-O-X H-CjH,

CjHjO 0 x. h

j ;p-ox

Cl

0

II

киелвту cptffcitiSe

.P-O-X

Н-6зН7$

- - /- . -

CzHsO

0 н-СзН7$

zHs K® .aO.

x

P-OX-b «izKsO I

CzHsO

P-OX C,H,$

P-OXf СзНтНа

Й CzHsO i -OX

CjHr действия иногда применяют катализаторы, например медь или хлорид меди. Способы осуществляют при температуре О-130° С под нормальным давлением в присутствии растворителей или разбавителей. . В качестве растворителей или paJбaвитeлeй применяют эфирь: и эфирнообразные осаждения, например диэтиловый эфир, днпропиловый эфир.

диоксан, тетрагидрофуран, амиды, например М,М-диалкилированные амиды карбоновой киспоты, алифаттеские, ароматические и галогенированные углеводороды, в частности бензол,

толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол, ИНТрилы, кетоньг, например ацетон, метилэтилкетон, вода.

Пример 1. о-Этил-8-н-протил-о-(2-аллил-; 4-хлорфенш1) -тиофосфат.

К раствору 16,86 г 2-аллил-4-хлорфенола (т. кип. 133/16 мм рт.ст.) в 100 мл бензола прибавляют 10,12 г триэтиламина. При 10-15° С при непрерьшном перемешивании прибавляют по каплям 20,3 г хлорида о-этил-8-н-пропилтиофосфорной кислоты. Продолжают перемешивать в течение 12ч при комнатной температуре. Затем смесь промывают водой, 3%-ным раствором и вновь водой, сушат над безводным сульфатом натрня.

Бензол отгоняют и остаток очищают путем молекулярной дистилляции.

Получают соединение формулы

1,5306, т-кип.. 124С (0,1 мм рт.ст.).

Аналогично получают приведенные ниже соединения.

Формулы применения препаратов обычные. Пример 2. Инсектицидное действие.

Растения картофеля опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата) и после высыхания налета на растения картофеля помещают подопытных насекомых Speties Leptinotarsa decemlineata (стадия La). Для испБггуемой субстанции используют два растения. Подсчет достигнутого умерщвления насекомых производят через сутки и через двое суток после начала опыта.

Опыт проводят при 24° С и 60%-ной относительной влажности.

В качестве сравнительного соединения применяют известное соединение формулы

СгНдО... I

Г

H-CjH7$

в табл. 1 приведены инсектоакарицидные средства и их физические данные.

Результаты испытаний ,ука1за:нных в табл.1 соединений .приведены в табл. 2. Таблица 1

(ft)CjHr

1,5306

1,5765

njj 1,5262

п 1,5213

1,5205

$Cl5H7(n)

(nj CiHr

Продолженке табл. I

СзНт

(п)

tЧiO

663266

Продолжение табл.

П р и м е р 3. Инсектицидное действие Spodoptera littoralis Heliothis virescens.

При одинаковых условиях работы,применяя растения хлопчатника и личинки Spezies (а)

Таблица 2

Spodoptera littoralis (Lj) и Heliothis virescens(Lj) вместо растений картофеля и личинок Ljptiriofarsa decemlineata, Повторяют метод, описанный в примере 1.

Результаты приведены в табл. 3.

13 П р и м е р 4. Акарицидное действие. Tetranychus urticae. Растения Spezies ph&seolus vulgaris за 12 ч до испытаний на акарицидное действие покрывают зараженным листом массовой культуры

66326614

Таблица 3 55 Tetranychus urticae. Перебежавшие подвижные . стадии опрыскивают из применяемого в хрома тографии распьшитепя эмульгируемыми испытуемБ1ми препаратами в концентрации 400 VMOT. таким образом, чтобы раствор не стекал. Через