Инсектицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/36 C07F9/16 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ.СРЕДСТВО

; :. ; I -, . Изобретение относился к средствам защиты растений,а именно к инсектици ным средствам,содержащим в качестве а1ктивного компонента эфиры О-этил-0-арил-8-алкИл-тиофосфорной кислоты. Известно средство,действующим нач лом которого являются эфиры О-алкил;-8-алкил-0-(низший алкил) - алкилкарбо нилфенилтиофосфорной кислоты tU. Более близким к изобретению является средство, действующим начале которого являются эфиры О-этил-S-пропил-О- (метилтио) алкилфенилтио фосфорной кислоты 2. Однако известные соединения обладают недостаточной инсектицидной активностью. Целью изобретения является изыскание инсектицидного средства, обладаквдего более высокой активностью по сравнению с известными. У казанна я цель достигается исполь зованием в качестве активного кcwnoнента соединений общей формулы где R - этил; R. -и- и из о-пропил, изои втор-бутял, н-амил; RJ - водород, метил; X - водород, галоген, метил, метилтйо, метилсульфинил, м токси, ацил; П -1-3- . --., : В весовом соотношении0,5-95 вес.%, а также добавку, выбранную из группы разбавитель, диспергатор, смачиватель . Формы применения средства обычные: дусты, концентраты эмульсий, грануляты, дисперсии, распыляемые препараты, растворы, суспензии. Их получают способами, обычными при получении препаративных форм пестицидов.. Предложенные соединения получают взаимодействием соединений формулы ««s. с фенолсм фоЕмулы

в присутствии связывающего кислоту средства, с соответ.ствукяцим щелочньлм фенолятом. В табл-. 1 приведены соединения, которые можно получить выше1 казанным способом.,

Пример . Длительное инсектицидное желудочно-кишечное ядовитее действие.-,.: - , . : .

, Растления хлопчатника опрыскивают О,05%-ной водной эмульсией, содержащей дейсТвукядее начало (состоящей из 1 Р%-ного способного эмульгироваться концентрата)...

После высыхания каждое растение покрывают личинками L Spodoptera ijittoritlis или Heliothis virescens. Уничтожение в процентном отношении происходит через 2, 4, 24 и 48 ч.В случае 100%-ного умерщвления через 48 ч растения снова покрывают новыми ПОДОПЫТНЫМИ вредителями и продолжают умерщвление в тех же промежутках вре0(3 гН5

ЙСзНт-

бн-СНз

ЙНз

J oCzHs

Лci-втор

(;н сн-йНз

ОйгНз

0-рсГ .

$СНэ

I OCzHs О- Р

0СзН7Г ( Сиз

мени вплоть до 48 ч. Если достигают опять 100%тного умерщвления, то тест проводят еще раз через 8 дней.

Опыт проводят при 24С и 60%-ной относительной влажности, в качестве сравнительных соединений применяют известные соединения .

(JjH7

,ОСгН5

dHjS

$ЙзНг

(совди ени« А)

(fnrep-Cilf.Hj

(соеЗинение в)

В. табл,2 приведены полученные ре20 зультаты. :

Та б л и ц а .1

1,565

1,5654

1,5552

1,5478

I

Cl

(Jl

ОСгНв

Р:

(н CHsCH-CHj

Сн«СН-СНз

о-РСГ.

di

O OCiH5

Cl

Cl о- p SCaHy-/

Cl

7165116

Продолжение таблЛ

OCiHi

(5Н(5Н-(:Нз

1,5379

)uM

Сн Лг-СНз

1,5423

- U Hj-ff -CH-tiHj

1,544

OCjHj

.

1,5409

- ЙзНу-1,5375

OCjHs

$CI|.HS -

сн-бн-снз

l odeHB .

CjHyCH-CH-dHj

1,5568

$СзН7- Сн- СН-СНэ

1,5538

(5гН|

СН СН-СНз

1,5518

-w

.tfejsy-.ZEnzzzzzn:

. ,.

0 -

t3

СН СН-СНз

di

II 0-P;

Cl CH CH- СНз

OdgHs 0-P

t,H CH-CH3

Br

O OCzHs

° бзН7-- /

(H,

I odgKs

0-;

,.-«

Br

йн CH- с%

tiH,

бнз -kJl

20

OdzHs 0--P.

CH CH-c;ig

ЧУ

Bl«

0--|-- 2 5

to H -fH-;

22

8

Продолжение табл.1

/odgHs

1,5532

OdjHs

-SCaHT-w

1,5692

{ЗЙгНт-Й

1,5692

ЙН СН-CHj

1,5801

1,5410

0(1 iH, -tf

1,557

1,539

23

24

25

26

-27

Ci -T « CH tii-CH3

Cl -I CH CH-CHj

Cl CHj

Продолжение табл.1

..OCJzHs

0- 0СзН7-«

1,527

CH eH-CHj

ОСгКд

СэНт-М CM- CH-CHj

1,5435

сн,о

9 оСгНа СэНт-

ен йн - йнз

С1

1,550

o6jHs

О -

gCjHT-w CH CH-dH3

СНз

-oCtHs О-

1,5614

1 п

1,5539

-til

,:

1,578

-Cl 5l«

11

0 СН СН-СНз

Cl

Cl Вг

о

0-f:

CH C-бнз

CHi

О

0-:

Ci

ен -гнз

О ОСгНв

SCjHT-W С- CHj

Cl

- $C5HT-W r CHsCH-CJHj

tfHj V Mj

Cl

P/OCaHs

$с;зН7 «

-dH CH-CHj (

Cl

I OCjHs

k/ji - vH CliC 0- ;-СНз

OCjHs

0 -

- i Hji-A

СИ.- СН-СНэ

CH,

71651112

Продолжение таблЛ

OCzHs

SC Hj-wjo

1,5614

.OCiH (JaHi-w

1,5598

ОйгНб

SCfiHT-W

1,5389

1,5368

1,5405

1,5618

1,5619

1,5614

О WjHT-W

40

41

1аблица 2

Продолжение табл.1

I OCgHs

бн-дн-йНз

1,5639

.iHi-uaa CH CH-dHj

Продолжение табл.2

35

48 48

48

24

48

,t

48 24

48 48

48

60

24

48

48

Продолжение табл.2

48 48 48 48 48 48

3 34 35 36

2 2 24

.2/

37

4 24

38

39

24

4

40

А ,

48

...24 ,.::.,....;.....

48

Не достигнуто

Не достигнуто Не достигнуто

Б

Моментальное заражение растений, Заражение растений через 2 дня.

: ,. . . -.. . ; . - : ч. --.

Цифры без звездочек - зараже- . ние растений через 8 дней.

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью.

Формула изобретения Инсектицидное средство, содержаще в качестве активного начала эфиры 0-этил-0-арил-8-алкилтйофосфорной кислоты и добавку, выбранную из группы разбавитель, диспергатор, смачиватель, о тл йч а ющ е е тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве эфиров О-этил-О-арил-8-алкилтиофосфорной кислоты соединения формулы

:Вз..

I

CHsti-CHj

к,о

л d -t

СХ

IWn

где R - этил;

R2, - н - и иао -пропил,

изо- и в то-бутил,н-амил; Rj - водород, 1метил; X - водород, галоген,

Метил, ме,тилтио, метилеульфиНИЛ, меток си, ацил; И - 1-2,

в весовбмсоотносаении Oj5-95 вес.%. Приоритет по признакам:

принятые во внимание при экспертизе

2.Выложенная заявка ФРГ 216339 кл. 12о23/оЗ, опублик, 27,07.72.