Инсектоакарицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/24 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе активнодействующего начала. Известно пестицидное средство,действующим веществом которого является О 5-диметил-Ы-4-хлорфенилтиоамидофосФат 1 . Известно пестицидное средство,содержащее N-мeтил-N-(диметиламинотио)-N - (2-метил-4-хлорфенил)формамидин и обычные добавки 2. Однако активность его недостаточна. Цель изобретения - изыскание нового инсектоакарицидного средства на основе активно действующего начала, обладающего усиленным .инсектоакарицидным действием. Это достигается использованием в качестве активно действующего начала соединения общей формулы I «1. / / Иэ S-N Т(01Ц)2 , чи фо 15 с в ст ук ат ил го ам ри в которой R - метил; R - метил, метокси, хлор, бром; Rj - метил, н-бутил, н-октил, циклопропил или циклогексил; R4 - метил, этил, в количестве 0,1-95 вес.%. Соединения формулы I можно полуть при взаимодействии соединений рмулы J N CH-N; соединением Hal-S-N: кон,()г присутствии кислотосвязующего средва. В формулах 1 и Ш R, - Нд имеют азанное значение и На8 означает ом галогена, в особенности хлор и бром. В .качестве кислотосвязующесредства используют третичные ины, также как триалкиламины и пидин, далее гидроокиси, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкогапяты щелочных металлов, например трет.бутилат калия и метилат натрия, Способ осуществляют при температуре реакции от -20 -до +30°С, при нормальном или повышенном давлении и при известных условиях в инертном растворителе или разбавителе или в избытке используемого кислотосвязующего средства,

В качестве растворителей или разбавителей пригодны, например, простые эфиры и эфироподобные соединения такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтаи и. тетрагидрофуран; амиды, такиекак f,N-диaлкилиpoвaнныe амиды карбоновых кислот; алифатические, ароматические, а также галоидированные угле.водороды, в особенности бензол, толуол, ксилолы, хлороформ и хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; диметилсульфоксид и кетоны, такие как ацетон и диэтилэтилкетон.

Пример 1, Получение 1-(2-метил-4-хлорфенил)-3,5-диметил-1,3, 5-триаза-4-сульфа-5-0,0-диметилфосфояил-гекс-1-ена. ,f

К раствору 16,6 г Ы-метил-Ы -(4-хлор-2-метилфенил)-формамидина з 100 мл хлористого метилена добавляют 9,5 г триэтиламина. При постоянном перемешивании примерно при О С медленно прикапывают 18,5 г соединения формулы

СНзО Я СНз

P-NШэО SCl ,

затем перемешивают еще в течение 30 мин без охлаждения и после этого Добавляют 100 мл воды. После выпаривания предварительно высушенного метиленхлоридного раствора в высоком вакууме получают соединение формулы

СНз СНз СНз

/1 I I

С1 - N CH-N- S -Ы-Г(ОСНз)г

о

в виде желтого масла с показателем преломления Пр° 1,5624.

Аналогично получают следующие соединения:

СНз

о

II

CH-N-S-N P(OCH3b

I

СНз

20

4° 1,5512.

f

N S - ( ОС gH5 )2 ;

СНз

1,5563

СНз о

-N-S-N P(OC2H5)2)

CHj

4° 1,5661

С«з О

-N-S-N-P(OC2H5)f ;

СН5

20.

п; 1,5434.

™ он, о СНт

yN CH-N S-N(ОС2Н5)г;

СИ

CHz-снг

1,5592 CHjСНзо

/гЛIII

H3- ; jHN CH-N-S-N-r(OC2H5)2J

сн

- CHz-снг

п 1,5401

сиСНз о

1- N CH-N-S-N-P{OC2H5)2 ; J

снг- снг

о ,5488

ен.

СНз

/-ч

l-nf yN CH-N-S N

F(oczH5)2 ;

V :i/I

CjfHj (U30

1,,543S

СНзСНзо

, Iк

Л /rN CH-N-S-N PIOCzH5)2

C8Hi7- H)

4° 1,5306

СНз

СНз О

/-(

г-/ VN CH-N-S-NР{ОС2Н5)2;

СН

НгС сНг сНг

. СН 4 1,5516 N-P(OCzH5)2 СН НгС. снг НгС /СН2 1,538 Формы применения препаратов обыч ные. Пример 2, Инсектицидно-кийечное действие. Хлопчатники опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией активного вещества полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата, После подсушивания налета каждое растение хлопчатника заражают личинками Z, Spodoptera Bittoratis. Опыт проводят при 24°С и 60% относительной влажности воздуха. Результаты испытаний представлены в таблице. Пример 3. Акарицидное действие. На растения PhaseoEus vuPgaris за 12 дней до испытания на акарицидное действие помидают инфестированный кусочек листа из популяции Tetranychus UPticae. Перешедшие подвижные стадии опрыскивают из хроматографического распылителя эмульгированными испытуемыми препаратами, так, чтобы не наблюдалось никакого стекания бульона для опрыскивания. Спустя 2 и 7 дней личинок, взрослых особей и яйца визуально оценивают на живых и мертвых индивидиумах и результат выражают в процентах. Обработанные растения выдерживают в отделениях теплицы при 25 С, Результаты испытаний представлены в таблице.

СНз СНз

I I

л //-N CH-N-S-N-PtOCH3)7

VII

о

3 СНз СНэ

.N CH-N-S-N-P(OCH3)2

СНэ

CHj СНз

I I

/ Бг

//-N CH-N-S-N-FIOC2H5)2 СНэ СНэ СНэ

Hj /VN CH-N-S-N-FlOCEH5)z

СНз СНз

N CH-U-S-N-PiOC2H5)z

СНз

гЧ / -N CH-N-S-N-P OC2H5)z

А

200

100

200

200

200

100

О

200

200

100

100

200

200 СНз-( / N- S -N-F(OCzHs )г N eH-N-S N-P(OC2H5)2 СНзо /ч Вг- ;j N CH-N-S-N-PiOC2H5)2 CitHg (1гзо СНзСНзо (,III ВГ - -N CH-N-S-N- РЮСгНб )2 CgHj7 (я; f СНзо BI- HQbN CH-N-S-N-F(OC2H5)2 СИ СнГ СН7 1 . он;™ СНзОНд У-Ы СН-Н-8-К-Р(ОС2Н5)г сн снг снг CHz СН.;

СНз

СНз

С1Н )-N CH-N-S -Н(СНз)г (Известна)

О

СНзО в /

P-NH-S-XX yV-ci

CHjS- (Известно) Следовательно, предложенное инсектоакарицидное средство обладает усиленным инсектоакарицидным действием,, 5

Продолжение таблицы

800

800

400 Формула изобретения Инсектоакарицидное средство, содержащее активно действующее начало и добавку, выбранную из группы носи тель , разбавитель и наполнитель, отличаюшееся тем, что, целью усиления инсектоакарицидного действия, оно содержит в качестве активно действующего начала соедине ние общей формулы .3 CH-N: -РШКчг ; в которой R) - метил; Rj - метил, метокси, хлор, бром Н, - метил, н-бутил, н-октил, ц лопропил или циклогексил; н - метил, этил, в количестве 0,1-95 вес.%. Приоритет по при н а к а м: 30.11.76 при R - метил, тил, хлор, бром, RJ - метил тил, этил; 16.а6.77 при Rj - метокси, R, - н-бутил, н-октил, циклопропил, циклогексил. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Швейцарии 571821, кл. А 01 N 9/36, опублик. 30.01.76. 2. Выложенная заявка ФРГ 2619304, кл. С 07 С 161/00, опублик. 18.11.76 (прототип).