Монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта в качестве антисептика для волокнистых материалов Советский патент 1983 года по МПК C07C69/657 

Изобретение относится к новым хи ййчёскимсЬёдинениям, конкретно к эфирам пентахлорфенола и терпеномалеинового аддукта общей формулы I ClCL (JooCII-(}OO (ООЕ ила Н2 который может найти применение в качестве антисептика для волокнисты материалов, Taic в частности в произ водстве антисептированных биостойки видов бумаги и картона, которые необходимы, например, для изготовлени КНИЖНОЙ продукции, направляемой в стра:ны-с тропичес сим климатом, , Известные антисептики для получе НИН биостойк-их видов бумаги и карто на - пентахлорфенолят На и салицилан лид 1 обладают рядом недостатков. . Так при использовании салицилани лида бумага обретает нежелательную розовую окраску. Пентахлорфенолят N« токсичен, обладает резким запахом, вызывающим ра-здражение дыхательных путей., Целью изобретений является новый антисептик - монопентахлорфениловый эфир терпеномалёинового аддукта общей формулы 1 , свободный от вышеуказанных недостатков (нетоксичен и не оказыват отрицательного воздействия на качество бумаги , Способ получения монопентахлор-, фёнилового эфира терпеномалёинового аддукта общей формулы I основан на известной реакции этерификации 2. Монопентахлорфениловый эфир терпе иомалеинового аддукта формулы Г получают путем этерификации терпеномалёинового аддукта пентахлорфенолом при 130-165 С. . Терпеномалеиновый аддукт может быть получен путём взаимодействия --терпенового углеводорода с сопряжёнными двойными связями с малеиновым. ангидридом. . В качестве исходных терпеновых у Шводородов с сопряжёнными двойным Св:яэями используйтся: 1)термически изомеризованный пидар, содержащий 23-25% терпеновых углеводородов с сопряженными двойными связями (oi и fb-пиронены, аллооцимен ), 2 )1 аталитически изомеризованный обеспиненный живичный скипидар, соде жащий до 45% терпеновых углев дородо с сопряженными двойными СБЯзями(о -терпинен, (Ь -феландрен, /3 -ментадиен -1 (3,8). Уравнение реакции: онJH &Ctt-О«л««5 5-Аг 04 0 f.HjC Н5 1С1 С1С1 + НО С1 С 00- «5L ч С1 С1 С1 1 где R имеет указанное выше значение. Пример 1. 100 г термически изомеризрванного скипидара, содержащего 25% диеновых углеводородов, конденсируют с малеиновым ангидридом (18 г) при 165°С в течение 3 ч. Смесь охлаждают.до 105°С и загружают пентахлорфенол (25,8 г) -60% и катализатор (13 г)- 30% от веса аддуК та. Смесь нагревают 13 ч при 130с. После охлаждения продукт отделяют от катализатора фильтрованием, а не содержащий диеновых углеводородов скипидар отгоняют с острым паром. Полученный таким способом монопентахлорфеноловый эфир терпеномалёинового аддукта, представляющий собой густую вязкую однородную массу темного цвета, имеет кислотное число 135 мг КОН на 1 г продукта, эфирное число 154,, плотность 1,1321 г / см при 20°С вязкость 1,140 н.с/м при 50°С. Растворимость Продукта в растворе щелочи при температуре .80-90 С полная. Выход продукта 75% от теоретического. Найдено,: С 48,38j Н 3,15, Св 36,2. Н. ОдС1г . ычйслено,%: С 48,3; Н 3,4; С1 35,5, П р и м -е р 2. 100 г каталитически изомеризованного обеспинненого скипидара, содержащего 45% диеновых углеводородов, конденсируют с малеиновым ангидридом (32,5) при 175 С в течение 3 ч. Смесь охлаждают до 100-105°С и загружают пентахлррфеНОЛ 47 г - 60% и катализатор КУ-2 22 г - 30% от веса аддукта. Смесь нагревают 10-12 ч при 165°С. После охлаждения продукт отделяют от катализатора фильтрованием, а не содержащий диеновых углеводородов скипидар отгоняют с остркгм паром.

Полученный таким способом монопентахлорфеноловый эфир тёрпеномалеинового аддукта, представляющий собой густую вязкую однородную массу темного цвета, имеет кислотное число 140 мг КОН на 1 г продукта, эфирное число 154, плотность 1,1321;Г/см при 2Q°C, вязкость 1,140 н.с/м при 59°С.

Растворимость продукта в 2%-н6м растворе щелочи при температуре вО-ЭО С полная. Выход продукта 80% от теоретического.

Найдено,%: С 48,38; Н 3,15; се 36,2.

Cly

Вычислено,%: С 48,З; Н 3,4, С1 35,5.

Для введения антисептика в бумаж.ную массу пентахлорфеноловый эфир терпёномалеинового аддукта обрабатывают 2%-ным раствором едкой Щелочи. Полученная натриевая соль эфира под действием глинозема гидролизуется и монопентахлорфеноловый эфир терпёномалеинового аддукта высаямвается на бумагу.

677271

Расход используемого в настоящее время антисептика салициланилида для обеспечения биостойкости бумаги и картона составляет 4-6% от веса бумгикной массы, а расход предлагаемого вещества 1-1,5%.

На основании проведенных исследований установлено, что предлагаемый в качестве антисептика монопентазслорфеноловый терпёномалеинового аддукта имеет следующие преимущества.

Обладает высокими биоцидными свойствами в сравнении с салициланилидом, в результате чего расход 5 его в 3-4 раза меньшеj чем салициланилида, 1-1,5% вместо 5-6. Он менее токсичен для организма человека в сравнении с пентахлорфенолятом натрия - не имеет резкого запаха и не раздражает органов дыхания.

Бумага, обработанная антисептиком, не имеет оттенков.

Продукт хранится в герметичной упаковке, легко выгружается из тары, не пылит, легко растворяется в 2%-ном растворе щелочи, не требуя фильтрации .

Монопентахлорфеноловый эфир терпеномалеинового аддукта общей формулыСЕ-«ООН(JH-COOHн -или'H/injHsв качесфве антисептика для волокнистых материальв.(Л§о» ^ ^ ю *^а