6-Метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-аминохинолин (плазмохин) представляет собой хорошо известный синтетический антималярийный препарат.
Известно осуществление синтеза плазмохина, главным образом, взаимодействием 1-диэтиламино-4-хлорпентана с 6-метокси-8-аминохинолином в различных условиях. Однако эти методы не дают хороших результатов.
Предлагаемый способ синтеза плазмохина осуществляется путем каталитического гидрирования 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина.
Предлагаемый способ получения плазмохина может быть изображен следующими уравнениями:
Диэтиламинопентанонацеталь готовится из диэтиламинопентанона известными способами. Получение 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина и плазмохина описывается ниже в примерах.
Пример 1. 30 г 6-метокси-8-аминохинолина растворяют в 37 г 1-диэтиламино-4-пентанонацеталя и раствор подвергают постепенному нагреву, причем температуру в жидкости медленно повышают от 140 до 190°С. Образующийся при реакции спирт отгоняется через холодильник.
Остаток подвергают перегонке в вакууме. 6-Метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хннолилимин, получаемый в количестве 36 г (72% от теоретического), кипит в пределах 183-185°C/1 мм; 
Пример 2. 13,5 г 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина растворяют в каком-либо органическом растворителе, например этиловом, бутиловом или изоамиловом спирте, и подвергают каталитическому гидрированию в присутствии никелевого катализатора до прекращения поглощения водорода.
Раствор отфильтровывают от катализатора, от фильтрата отгоняют растворитель и остаток подвергают перегонке в вакууме, причем собирают главную фракцию, кипящую в пределах 190-192°С/2 мм. Выход 10,5 г или 77,7% от теоретического. 
дипикрат плавится при 132°С.
Пример 3. 15 г 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина без растворителя нагревают до 75-80°С и подвергают гидрированию в присутствии никелевого катализатора до прекращения поглощения водорода. Продукт гидрирования отфильтровывают от катализатора, промывают последний небольшим количеством спирта или эфира и фильтрат после удаления растворителя подвергают, как в первом примере, перегонке в вакууме.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО-6-МЕТОКСИ-8-(α-ДИЭТИЛАМИНО-δ-МЕТИЛБУТИЛ)-АМИНОХИНОЛИНА | 1941 |
|
SU67946A1 |
| Способ получения 8-метокси-4,8-диметил-1-(4-изопропилфенил)-нонана (его варианты) | 1984 |
|
SU1407396A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(8-МЕТОКСИ-4,8-ДИМЕТИЛНОНИЛ)-4-(1-МЕТИЛЭТИЛ)БЕНЗОЛА ИЗ ИЗОПРЕНА (ВАРИАНТЫ) | 2014 |
|
RU2561272C1 |
| Способ получения 6-метокси-8-(ню-диэтил-амино-альфа-метилгептил)-аминохинолина | 1940 |
|
SU60072A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(8-МЕТОКСИ-4,8-ДИМЕТИЛНОНИЛ)-4-(1-МЕТИЛЭТИЛ)БЕНЗОЛА (ВАРИАНТЫ) | 2013 |
|
RU2533831C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛИДИНДИОНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ (ВАРИАНТЫ) И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1995 |
|
RU2144030C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ | 2012 |
|
RU2495864C1 |
| Способ получения 1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-или 2-нафтил)-2-алкиламинопропанолов-1 | 1974 |
|
SU562971A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ | 2012 |
|
RU2479563C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α АРИЛПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ | 1990 |
|
RU2086532C1 |
Способ получения 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-аминохинолина (плазмохина) путем восстановления продукта конденсации 1-диэтиламино-4-пентанонацеталя с производным 8-аминохинолина, отличающийся тем, что в качестве производного 8-аминохинолина применяют 6-метокси-8-аминохинолин и образовавшийся 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимин гидрируют в присутствии никелевого катализатора в органических растворителях или без них.
