1,2,3,4-Тетрагидро-6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-аминохинолин (тетрагидроплазмохин)
представляющий собой гидрированный аналог 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-аминохинолина (плазмохина), до настоящего времени никем не был получен. Однако, вследствие чрезвычайной близости его состава и строения к плазмохину, являющемуся известным антималярийным средством, синтез тетрагидроплазмохина представляет значительный интерес.
Авторами найдено, что при восстановлении металлическим натрием в спирте 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина последний превращается в 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-аминохинолин (тетрагидроплазмохин).
Пример. 25 г 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимина растворяют в 500 мл сухого изоамилового спирта, раствор приливают тонкой струей к 25 г металлического натрия и нагревают с обратным холодильником до растворения натрия. По охлаждении реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют спиртовой слой и по отгонке амилового спирта остаток растворяют в разбавленной соляной кислоте. Полученный раствор подщелачивают и выделившееся масло экстрагируют эфиром. После сушки и отгона эфира остаток перегоняют в вакууме. Выход 15 г. 1,2,3,4-Тетрагидро-6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)аминохинолин (тетрагидроплазмохин) представляет собой масло с т. кип. 195-198°С; 
1,5490.
| название |
год |
авторы |
номер документа |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-МЕТОКСИ-8-(α-ДИЭТИЛАМИНО-δ-МЕТИЛБУТИЛ)-АМИНОХИНОЛИНА (ПЛАЗМОХИНА) |
1941 |
|
SU67947A1 |
| Способ получения 6-метокси-8-(ню-диэтил-амино-альфа-метилгептил)-аминохинолина |
1940 |
- Горбовицкий И.Е.
- Магидсон О.Ю.
|
SU60072A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ |
1998 |
- Берг Стефан
- Линдерберг Матс
- Росс Сванте
- Торберг Сет-Олов
- Ульфф Бенгт
|
RU2194696C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 3-КАРБОКСИПРОПИЛ-АМИНОТЕТРАЛИНА И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ MU-ОПИОИДНОГО РЕЦЕПТОРА |
2008 |
- Трэпп Шон Дж.
- Лидбеттер Майкл Р.
- Лонг Дэниел Д.
- Джекобсен Джон Р.
- Ван Дайк Присцилла
- Кольсон Пьер-Жан
- Рапта Мирослав
- Юй Ин
|
RU2482107C2 |
| ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ |
1991 |
- Малькольм Вилсон Мун[Us]
- Ричард Фредерик Хейер[Us]
- Дженетт Кей Моррис[Us]
|
RU2023712C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ НАФТАЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
1995 |
- Танигути Кийоси
- Нагано Масанобу
- Хаттори Коудзи
- Цубаки Казунори
- Окицу Осаму
- Табути Сенитиро
|
RU2155188C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОВ ИЛИ АМИДОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ АНТАГОНИЗИРОВАНИЯ РЕЦЕПТОРА Y5 НЕЙРОПЕПТИДА NPY |
2000 |
- Дакс Скотт Л.
- Макналли Джеймс
- Янгман Марк
|
RU2228927C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛОХИНОЛИНОНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ЛЕКАРСТВО И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ СОСТАВ |
1995 |
- Йегам Самир
- Кениг Жан Жак
- Пюэш Фредерик
- Бюрнье Филипп
- Зар Лидия
|
RU2141482C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1-[ω-(3,4-ДИГИДРО-2-НАФТАЛИНИЛ)АЛКИЛ]ЦИКЛИЧЕСКОГО АМИНА И СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
1996 |
- Наоки Кай
- Аки Канехира
- Тосия Морие
- Кацухико Хино
- Кацуеси Кавасима
- Исао Симизу
- Казухиса Акияма
|
RU2142453C1 |
| ТЕТРАГИДРОИНДЕНОИНДОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ПРОТИВООКИСЛИТЕЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ СОЕДИНЕНИЙ, ВОСПРИИМЧИВЫХ К ОКИСЛЕНИЮ |
1990 |
- Малкольм Сэйнсбери[Gb]
- Ховард Дж.Шерцер[Us]
|
RU2104270C1 |
Способ получения 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)аминохинолина, отличающийся тем, что 6-метокси-8-(α-диэтиламино-δ-метилбутил)-хинолилимин восстанавливают металлическим натрием в спирте.
