Способ получения тритил-L-цистеина Советский патент 1981 года по МПК C07C103/52 

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения S-тритил-L-цистеина,. обладающего биологической активностью. Известен способ получения S-тритил-1-цистеина при взаимодействии сухого хлоргидрата L-цистаина с трифенилкарбинолом в уксусной кислоте в присутствии хлористого во;аорода flj. Недостатком известного способа является использование большого объема уксусной кислоты, содержащей хлористый водород, из-за плохой растворимости в ней сухого хлоргидрата L-цистеина, специально приготовленно го из моногидрата этой соли. Целью изобретения является упроще ние процесса, достигаемое сокращение объема используемого растворителя, исключением приготовления сухого хло гидрата L-цистеина и введения в реак ционную смесь дополнительных количеств хлористого водорода. Указанная цель достигается тем, что концентрированный водный раствор хлоргидрата 1-цистеина добавляют к раствору трифенилкарбинола в уксусно кислоте. Согласно описываемому способу на 1 моль трифенилкарбинола ; расходуется 1 л уксусной кислоты, не содержащей хлористого водорода, в то время, как в известном способе количество растворителя, содержащего хлористый водород и необходимого для проведения реакции, увеличивается в четыре раза. Таким образом, описываемый способ позволяет значительно сократить объем реакционной смеси, исключить необходимость получения безводного хлоргидрата L-цистеина и введение.хлористого водорода в уксусную кислоту. Пример. В трехгорлую литровую колбу, снабженную обратным холоди.Г1ЬНИКОМ, механическЪй мешалкой, капельной воронкой и термометром, загружают 93 -Г (0,356 моль) трифенилкарбинола, 300 мл уксусной кислоты. Смесь при перемйаивании нагревают на водяной бане до и, не дожидаясь полного растворения трифенилкарбинола, через капельную воронку добавляют раствор 63 г (0,356 моль) моногидрата хлоргидрата L-цистеина в 55 мл воды, приготовленный при для более быстрого растворения L-цистеина. Продолжают переманивание реакционной смеси при до получения прозрачного раствора (10-15 мин).Раствор охлаждают до 40с и упаривают

веса стекловидного остатка, который представляет собой гидрохлорид S-тритил-1-цистеина, В вакууме водоструйного насоса процесс упаривания занимает 3-4 ч.

Отдельно готЬвят смесь, состоящую иэ 100 мл этилацетата и 300 мл двухмолярного водного растйора уксуснокислого натрия, которую при комнатной температуре добавляют к остатку после упаривания растворителя и перемешивают до полного перехода хлоргидрата 5-тритил-1-:Цистеина в белый творояонс.тыи осадок 5-тритил-1-цистеина. Осарок отфильтровывают, промывают 2 раза (по 70 мл) этилацетатом, потом водой до нейтральной реакции фильтрата и сушат в вакуумном сушильном шкафу йри 4. до постоянного -веса, Получают 121 г продукта (93% от теоретического) с т.пл, 180-181 С и ( о (с Ь 0,04 н. ней) (этанол), (й)15,411 (с 1; 0,1 H.NaOH).

Формула изобретения

.Способ получения 5-тритил-1-цистеина взаимодействием хлоргидрата L-цистеина и трифенилкарбинола в уксусной кислоте, отличающийс я тем, что, с целью упрощения процесса, хлоргидрат L-цистеина вводят в реакцию в виде концентрированного водного раствора.

. Источники информсщии, принятые во внимание при экспертизе

1. J.Chem. Soc. (с), 1970, 2683 (прототип),