Инсектоакарицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/24 C07C69/74 

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО тительно хлор, подвергают взаимоде ствию с замещенными феноксибензиловыми спиртами общей формулы ,СН-ОН О -/Г.: (т в которой R и ТЗ имеют указанные выше значения. Для получения производных фенокси бензилоксикарбонила, в качестве акцепторов кислоты могут быть взяты все обычные кислотосвязывающие сред ства: карбонаты или алкоголяты щел ных металлов, а также алифатически ардаатические или гетероциклические амины. Температуру реакции можно варьиро вать в широких пределах .Обьтчно реакц проводят при температурах О-100°С, предпочтительно от 15 до 40°С. Взаимодействие веДут обычно при нормальном давлении, предпочтительно С применением растворителей или разбавителей. Для этого могут быть взя практически все инертные растворители, предпочтительно алифатические и ароматические, хлорированные углеводороды, . простые эфир кетоны, кроме того нитрилы. Для получения действующего начала исходные компоненты берут в эквимолярных соотношениях. .Избыток одного или другого компонента: не дает существе ных преимуществ. Реакционные компоненты применяют обычно вместе в одном из указанных.растворителей, большей частью при повышенной температуре, для завершения реакции, размешивают один и аи несколько часов. В заключение реакционную смесь выливают в воду, отделяют органическх 1 фазу и прог ывают ее водой. После просушивания отгоняют в вакууме растворитель. Новые соединения выпадают в форме масел, которые частично не могут быть дистиллированы без разложения, однако путем так называемо начальной дистилляции, т.е. путем длительного нагревания при пониженном давлении до умеренно .повышенных температур, могут быть освобождены от остатков летучих и этим очищен Средство, согласно изобретению, одинаково хорошо действует как прот нормаиаьно чувствительных, так и про тив устойчивых родов, например Boophilus. Оно действует при обычно применении, непосредственно умерщв ляя на животном-хозяине, на все паразитирующие на животном формы,, Так что цикл развития клещей в пара зитирующей фазе на животном прерывается. Отложение фертильных яиц. следовательно, развитие и вылупление личинок прекращается. Предлагаемое средство может быть нанесено методом опрыскивания, поливания, окунания,причем в загрязненной, зараженной микробами водной жидкости ванны действующее начало остается устойчивым в течение 6 мес и более. Во всех формах применения соединения, согласно изобретению, остаются полностью стабильными, т.е. по истечении 6 мес эффективность их не снижается. Формы применения соединений формулы I обычные: растворы, эмульсии, смачивающиеся пораики, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, азрозоли, суспензионно-эмульсионные концентраты, порошки для посевного материала, пропитанные действующим началом естественные и синтетические вещества, микроинкапсулирования в полимерных веществах и оболочках для посевного материала, кроме того, в препаратах с горючим составом, как патроны, чашки и спирали для окуривания и т.п., а также в препаратах для горючего и холодного способов образования тумана (ULV). Эти препараты пЭлучают известным образом, например, путем смешивания действующего начала с разбавителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыгли носителями, в случае необходимости при применении поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вспенивателей. В случае использования воды в качестве разбавителя могут быть применены также органические растворители в качестве вспа« огательного растворителя. В качестве жидких растворителей пригодны: ароматические углеводороды, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированны-е алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, спирты,, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода ; под сжиженными газоообразными разбавителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальной температуре и под нормальным давлением являются газообразными, например аэрозоль-рабочие газы, такие как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода, под твердыми носителями: естественная каменная мука и синтетическая каменная мука, под Твердыми носителями для гранулятов : измельченные и фракционирован|Ные естественные камни, а также

синтетические грануляты из неоргаt/нической и органической муки, а также грануляты из органического материала, под эмульгаторами и/или вспеьивателями: неионогенные и .|анионные. эмульгаторы, как эфиры |полирксиэтиленжирной кислоты, прос:тые эфиЕ)ы пблиоксиэтилёнжирноГ(Э спирта, под диспергаторами : лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метклцеллюлоза. В препаратах могут содержаться также прилипатели, такие как карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные, зернистые или латёксообразные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат

Могут быть прюленены красители, такие как неорганические пигменты, а также органические красители.

Приведенные ниже примеры иллюстрируют высокую биологическую активность предложенных соединений. : П р и м е ip 1. Опыт с личинками листоеда хренового.

Препаратом действующего начала опрыскивают до образования капель листья капусты и помещают на них личинки листоеда хренового.

По истечении 3 дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100% означают,, что все личинки умерщвлены; 0% - что ни одна личинка не умерщвлена.

Полученные результаты приведены в табл. 1.. .

П р и м е р 2 . Опьот с клещами (устойчив).

Препаратом действующего начала опрыскивают .до образования капель растения фасоли, которые сильно поражены всеми стадиями развития обычно1 о или бобового клеща.

По истечении 2 дней определяют степень умед)щвления в процентах. При этом 100% .означают, что все паутинные клещи умерщвлены; 0% - что ни один клещ не умерщвлен.

Полученйцё результаты приведены в табл. 2 .

Пример 3. Опыт с двукрылими 2,5 мл раствора действующего йачала закапывают пипеткой в чашку Петри. На дно чашки Петри помещают предварительно фильтровальную бумагу диаметром приблизительна 9,5 см.

Чашку Петри оставляют открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится. В зависимости от кбн-г центрации действующего вещества в растворе количество его на 1 м 5 фильтровальной бумаги различно.

Затем в чашку Петри помещают приблизительно 25 подопытных насекомых и чашку закрывают стеклянной крышкой, определяют время, необходимое 0 для 100%-ного умерщвления насекомых.

Полученные результаты приведены в табл. 3.

Пример 4. Опыт с личинками мух. Приблизительно 20 ли15чинок мух помещают в снабженную .ватным тампоном соответствующей величину пробирку, которая содержит приблизительно 3 мл 20%-ной суспензии яичного порошка в воде. 0 На эту суспензию яичного порошка

наносят 0,5 мл Л:репарата действующего начала. По истечении 24 ч определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100% означают, что все

5 личинки умерщвлены, а 0% - ни одна лйчйНка не умерщвлена.

Полученныерезультаты приведены в табл. 4. .

Пример 5. Огалт с клещами.

0 В препарат действующего начала

окунают в течение одной минуты взрослых напившихся самок клещей рода ЗоорЫГиз microplus (устойчив.). После окунания каждых 10 самок

5 разяичнйх видов клещей их помещают в чашку Петри, дно которой покрыто , фильтровальной бумагой соответствующего диаметра.

По истечении 10 дней определяют

« з ффективность. препарата действующего начала, определяя количество отложенных яиц клещами по сравнению с количеством яиц, отложенных неотработаннымй контрольньвии клещами. Эффективность выражают в процентах,

5 причем 100% означают, что клещи не отложили яйца, а 0% - отложили нормальное количество яиц.

Полученные результаты приведены в табл. 5.

0Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектоакарицидной активностью при невысоких концентрациях.

Таблица

Продолжение табл. 1

Продолжение табл. 2

/К

II ,5t

НчС ен.

0,1100

/н ск

Вг

ч o-co-vT- 5н Сх

лГ

Нз СНз

0,1

100

Hj/ JHJ

(Влзкое масло)

CN , lpCH-0-СО-СН

Л

I Вязкое масло)

CN

Ш-О - СО - СН--- -Вг

СН - HjC СНз

(Вязкое масло)

0,1.100

0,1100

90

0,1

Vci СО-СН

Л

V

100

0,1

CsCH

.Cl

HjC dHj

(nf 1.5644)

98

0,1

dsmB,

CH-O-dO ч у СН

ABe

Hjd CHj

(nf 1,5728)

99

0,1

;K

yeee

0 -

АИ I

H/ СНз

(nf 1,3398)

100

0,1

(Известно)

СО-у-СН HjC CHj

За 3 ч не умерщвлено ни одного насекомого.

ТаблицаЗ

0,0002 3-0%

.(Я С1

0,0002

Таблица 4

Формула изобретения Инсектоакарицидное среяство, содержащее действующее начало на осно производных Феноксибензилоксикарбонила, а также добаЬку, выбранную из группы твердых и жидких носителе отличающееся т&4, что, с целью ув.еличения инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного феноксибензилоксикарбонила соединение общей формулы . (jH-0-dO-R где R - фтор в положении 2 или 4; водаэрод, циан или этинил; радикал формулы , HjC CHj

Таблица 5.

1000

100 1000 100 где хлор или бром; или радикал формулы (JH-JR где R - фенил, незамещенный или замещенный фторсм, хлорсм, бромом или метилом, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1-95 вес,%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Неакцептованная заявка ФРГ 2335347, кл. С 07 С 69/00, опублик, 1974, . 2.Неакцептованная заявка ФРГ W 2547534, кл. С 07 С 69/74, опублик, 1976 (прототип) .