1
Изобретение относится к химичес-г КИМ средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектицидно-акарициднего средства на основе производных тиоамида.
Известно, что производные тискарбаминовых кислот, в частности 1,3-бис-(карбамоилтио)-2-(N,N-Димeтиламино)-пропангидрохлорид, обладают инсектицидной активностью 1.
Наиболее близким по структуре к предложенному средству является 3-фенокси-бензилтетраметилциклопропанкарбоксилат, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью 2
Однако указанные соединения недостаточны активны против некоторых видов насекомых.
Цель изобретения - изыскание новых инсектицидно-акарицидных средств на основе производных тиоамида.
Это достигается использованием инсектицидно-акарицидного средства, содержащего в качестве производных тиоамида соединение общей формулы I:
О cSNHe
II I
А-С- 0-СН
где А - оС-изопропил-4-хлорбензил, диметилдихлорвияилциклопропил, диметилдиметилвинилциклопропил, тетраметилциклопропил, диметилспироциклобутанциклопропил, оС-изопропил-З-хлорбензил.
Соединение общей формулы Г получают взаимодействием соответствующего нитрила с сероводородом в спирте, пиридине или диметилформамиде в присутствии третичного амина. Реа.к-цию проводят при комнатной температуре.
Таким способом получают о{.-тиамидо-З-феноксибензил-2 , 2, 3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат (соединение I) .
Поток газообразного сероводорода барботируют через раствор ot-циано-З-феноксибензил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилата (5 г) в безводном диметилформамиде (40 мл), содержащем тризтаноламин (2 NUI) при комнатной температуре в течение 24ч. Полученный красный раствор выливают в воду (1 л), экстрагируют .повым эфиром и эфирные экстракты промывают несколькими порциями волы и сушат над сульфатом натрия. После выпаривания диэтилового эфира и кристаллиэации остатка из толуола 1ексана получают целевой продукт в виде белого твердого вещества,- плавяш.егс:с я при 128-129°С.
Найдено,,: С 69,2; Н 6,7; N 3,5 C,,H2gNO,S
Соединение
Физикохимическое состояниевещества
I 2-(4-Хлорфенил)-2-изоКоричневый клей пропилуксусная кислота, (тС-тиоамидо-З-феноксибе нзиловый эфир
311 о(-Тиоамидо-3-фенокси-Желто-зе-2 , 2-бенз1 л- 2 , 2-дихлорви-леный
нил-3,3-диметилциклопро-клей панкарбокеилат
1У оЬ-Тиоамидо-3-фенокси- ,2- Ксфичне-диметилвинил-3,3-диме- вый клей тилциклопропанкарбоксилат
У -пЬ-Тиоамидо-3-феноксибензил-2 ,2-диметил-З-спи-роциклобутанциклопропанкарбоксилат
У1 2-( 3-Хлорфенил ) - 2-иэопропилуксусная кислота, oL-тиоамидо-З-феноксибензиловый эфир
Формы применения препаратов на основе соединений формулы I обычньге: смачивающиеся порошки, грануляты, растворы, эмульсии и т„д.
Содержание активного вещества s средстве составляет 0,5-75 вес,%.
Инсектицидную и акарицидную активность предложенных соединений определяют следующим образом,
1, Готовят 1,0%-ный по весу рас;твор в ацетоне испытуемого соединения и набирают в микрометрический шприц, Самок домашних мух Musca domestica (M.d.) возрастом 2-3 дня анестезируют двуокисью утлерода и наносят Kcinлю испытуемого раствора объемом
Вычислено Л;: С 63,9; Н 6,6:; N3,6
Аналогично в соответствии с предлокенньпи иэобретениэм получают соединения, физические характеристики которых и результаты анализа приведенЕ- в таблице 1 ,
Таблица 1
Спектр ЯМР
1 езульта ы анализа
Найдено,%: С 66,3; Н 5 , 2 ; N 2 , 8 , Вычислено , % : С 77,2; Н 5,3; N 3 . 1
О, 8 (т, 6Н)
8,7; 1,6(т, 2Н) 5 ,2;5,8 (2d,lH) 6,0(S, IH) 58,7; 6,8(m, 9Н) 7,4(S, 2Н)
7С,4;
1,15{П1 6Н) 1 ,68 (т,, 6Н) 2, О8 (т, 1Н) 70,4; 6,4 {S, 1Н) 7,07(р1, 9Н) 7,9(d, 2Н}
69,7; 1,1(т, 6Н) 1,38 (S, 1Н) 2 , 1 {m,, 4Н)
2,4(S, 2Н)
69; 6,45(5, 1Н) 7,2(т, 9Н) 7,8(d, 2Н)
Найдено, % ;. С 66,9; Н 5,2; N 3,О Вычислено, %::С 66,2 Н 5,3; N 3,1
1 мкл кистью ка брошке каждой мухи. Для проведения опытов используют 20 мухаМух,подверпяихся обработке, выдерживают в течение 24 ч в стеклянных сосудах, в каждом из которых находится небольшое количество гранулированного сахара, служащего кормом для мух. После этого подсчитывают число мертвых и умирающих насекомых 5
2, Соединения употребляют для
приготовления растворов или суспензий в воде, содержащей 20 вес,% ацетона и 0,05 вес,% тритона
X 100
в качестве смачивающего агента Препараты содержат 0,7 вес.% испытуемого соединения. Растения репы и бобов, из которых каждое общипано так, что оставался один лист опрыскивают с нижней поверхности листа указанным препаратом. Для опрыскивания используют механический опрыскиватель, обеспечивающий получение дозы в 450л на 1 га, и расте ния проходят под струей на движущем ся ремне. Десять насекомых Ptiaedon cochE-eariae (P.с) возрастом 1-2 не дели помещают на опрысканный лист каждого растения репы и Десять насе комых M&gfoura V-iciae (M.V.) возрасто 6 дней помещают на опрысканный лист каждого растения бобов. После этого растения помещают в стеклянные цилиндры, снабженные с одного из концов колпачком из батиста. По прошествии 24 ч подсчитывают число погибших насекомых. 3. При проведении опытов HaTeti-a nyctius urticpe (Т. u-.) листья фасо ли разрезают так, чтобы получить кружок, и эти кружки опрыскивают.По прошествии 1 ч после опрыскивания листья инокулируют 10 взрослыми клещами. Подсчет погибших клещей проводят по прошествии 24 ч после инокулирования. При проведении опытов на Boophitus microptue (B.m.) примерно 80-100 клещей помещают в емкость, которая плотно закрывается,затем ее помещают в инкубатор с температурой 27°С и относительной влажностью 80%. По прошествии 24 ч подсчитывают смертность. При проведении опытов на Spodopteа ,HtoraE.-is (S.e.) на листья помещают 10 личинок и дают им укрепиться на них. Личинки и листья подвергают совместному опрыскиванию.По прошествии 24 ч проводят подсчет погибших личинок в виде индексов токсичности, при этом активность паратиона принимают за 100%, Результаты испытаний приведены в табл. 2 и 3. Таблица 2
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Инсектицидное и акарицидное средство | 1974 |
|
SU701516A3 |
| Способ получения 3-фенокси-4-фторбензиловых эфиров алкоксииминометилциклопропанкарбоновых кислот | 1982 |
|
SU1187715A3 |
| Инсектицидно-акарицидная композиция | 1972 |
|
SU581839A3 |
| Способ получения производных феноксибензил-2-(4-алкоксифенил)-2-метилпропилового эфира | 1983 |
|
SU1447275A3 |
| Способ изготовления ушной бирки для животных | 1979 |
|
SU1144611A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 3(2Н) - ПИРИДАЗИНОНА | 1992 |
|
RU2054422C1 |
| @ -Циано-3-феноксибензиловый эфир IR-цис-2,2-диметил-3-/1-бром-2-хлорпропен-1-ил/-циклопропанкарбоновой кислоты, проявляющий инсектицидную и акарицидную активность | 1990 |
|
SU1775397A1 |
| Способ получения кристаллической смеси @ -цис- @ -и @ цис- @ -изомеров производных циклопропанкарбоновых кислот в эквимолярном соотношении | 1980 |
|
SU1068036A3 |
| Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира | 1982 |
|
SU1442067A3 |
| ИНСЕКТИЦИДНАЯ АЭРОЗОЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1989 |
|
RU2010523C1 |
А-соо-сн-/ о
Тетраметилциклопропил
2,2-Диметил-З-спироцикло- . бутанциклопропил
cL-Из опропил-4-хлорбенз ил
2,2-Диметил-З-(2,2-дихлорвинил)-циклопропил
2,2-Диметил-З- (2 , 2-ДИметилвинил)-циклопропил
Таблица
Индекс токсичности Spodoptera ittoraEis
R Н изоб(известные соединения)
570
48 110
1200 290 Таким об pa :i ом, предложенные сое;:душриия обладают высокой инсектииид(юй и акарицидной активностью, Формула изобретения Инсехтицидно-акарицидное средство, содержащее действующее начало на ос:нове производных тиоамида и доб 1Вки, выбранной из группы носителя,, разбавителя и наполнителя о т л и чающеес я Teivi, что. с целью усиления инсектицидно-акарицидкого действия, оно содержит в качестве производных тиоамида соединение общей формулы гчпнjjГ4 г-п-рн-Ч / О-ч где А - oL-иэопропил-4-хлорбенэил ,5диметилдихлорвинилциклопропил, диметилдиметилвинилциклопропил. тетраметилциклопропил диметилспироииклобутанцкклопропил, с1-иэопропил-3-хлорбензил, причем содержание актив ного вещества в среде вес,%в Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1„ Мельников Н,П, Химия и технология пестицидов, - М. , 1974,- с,,342. ,„ 2„ Патент США 3666789, кл„ 260-468. опублик, 1972.
