Гербицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/24 C07C43/20 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к гербицидной композиции на основе феноксипроизводных, Известно, что композиция, действующим веществом которой является эфир-2-метил-4-хлорфеноксипротонкар боновой кислоты, проявляет гербицид ную активность 1. Однако указанный гербицид недостаточно активен. Цель изобретения - изыскание новой гербицидной композиции, проявля щей хорошую гербицидную активность. Это достигается использованием гербицидной композиции активным веществом, которой является феноксипр изводное общей форму.лы I OCHCH -I/ где Х-4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфенокси, 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-трифторметилфенокси, 2-бром -4-трифторметилфенокси, 2-йод-4-три фторметилфенокси, 5-хлорпиридил-2-окси, 5-бромпиридил-2-окси, 5-йодп ридил-2-окси, 3,г-дигалогенпиридил 2-окси, где галоген - хлор, бром, йод, у - С|-сз алкокси, ( 2-окси)-пропокси, хлор, бром, окон, ацетокси. Содержание активного вещества в композиции 1-90 вес.%, остальное добавка . Соединения, представленные в настоящем изобретении формулой Г, могут быть получены несколькими способами, Один из них включает в себя проведение реакции низшего алкильного эфира, галогенсодержащего соединения или кислотного ангидрида феноксипропионо-вой кислоты формулы II Шз ОСНСООН в которой X имеет указанное значение, с соединением на основе гидрида алюминия или соединения на основе гидрида бора, получают феноксипропанол, описываемый формулой III снз оснсн он,

1де X имеет указанные аначения, а V- гидр оке ил о

Аналогично- получают следующие соеЯ:;инения:

р И ( 4-Трифторметилфенокси) фе; ох-си1пропанол; т, кип, 163168°С/3 рт.ст, (1) т

PJ , „4-. ( 4--Трифторметклфенокси) фенокDв,- 4 (4-хлорфенокси) фенокси прогакол; т, кил. 173-176°С/2 мм рт„ст., О

Р - 4 { 3 , 5-Дихлорпаралил-2-окси сренокси пропанол; т„ кип 179J, 8 2° С /1, 5 мм рт „ с т „ {4 ) ;

6- 4- ( 5 Бромопирилил -2-окси) феяокси пропанол;т кип,2П4-208°С/ /2 г-то рТ:: ст „ ( 5 ) г

j5 - 4- ( 3 , 5-flH6poMnHpHnHj(-2-OKc:H I феиокси пропанол ; т,, кип., 2 3. 4--2 j. / 1; 5 мм р т , с т „ ( G ) ;

р- 4- ; 5-Хг орпирипил-окси ) фенокси пропилацетат (7) ;

р) 4- ( 4-Триф-торметилфенокси} фенок с;и1 пропилхлорид; т, кип. 138-1 42°(i:/ /2 ГУ-ГГЛ рт,, ст „ (8) ;

р - 4 ( 3 , 5-Дихлорпиридкп-2-ог;си i фепокси пропилхлорид; т, кип, 180-:i36c

/ 1.3 мм рт оСТ , ( 9) :

4 -(4 ТрифторМ8Ткл4енокси)фенокон j пропилбромил ; т. кип„ 155--16С С/ / 2 №vi рт .ст , (10);

4- (3 , 5-Диклорпкрили 1-2 -окси) оенокси пропилбромид; г, ккп; 190-195°С/1 мм рт.ст, (11);

cj,-MeTOKCH-р)-- 4--трифторметилф|енок сифенокси пропан ; т„ кип, 60-165С/ /2 мм рт« ст,, (12);

cL- ( 2-Гидрокси) пропокси- - 4- 4 -трифторметилфенокси) феиокск -пропа1-; т, кип/ 185-192°С/2 мм рт.ст, Г-З):

р1- 4 (2-Хлор 4-трифторметипфомо : си)феноксиjпропилхлорид: т.кип, 14 л 145°С/2 мм рт,, ст „ (14);

cL-Этокси-р 4 ( 2--хлор--4 ТрифтСрметилфенокси)фенокси пропан; т, кипг 172-175С/2 ,5 мм рт.ст, (15);

с1-Метокси р- 4- (5-- слор :иридил-2-окси) фенокси пропан; т,, кип., ь 168°С/2 мм рт„ ст„ (16) ;

cL STOKCH-lb- 4- ( 3 р 5-дихлорпиркг;р л-2-ОКСИ1-фенокси пропан; т, кип 179-184С/1 ,5 мм рт„ ст., (17);

d. п-Пропокси- В- I 4- ( 3 , 5-,цихлорг1И ридил 2-окси) фенокси пропан ; т ь:иП; 182- 185;С/1 .5 мм рт. ст„ (38)

ci, (2 -Гид рок си) пропокси Ъ- 1 4 - 5 -хлорпиридил-2-окси) Фаи оке к i npoasiH (19)

pi г 4-- ( 2 , 4-Дих.порфенокси) фен оке: и пропанол; т., кип., 2 О 1-2 05° С/ /2 мм р::. ст,. (20) ;

d-MsTOKCH-fb- I 4- ( 2 , 4-дих порфенокси) фенокси пропан т т „кип, i82-l8S C/ /1f5 мм рт.ст (21) т

PJ- 4 - ( 2 , 4--Дихлорфенок си ) фен ок с;и пропилхлорид; т. кип о 192 194°С/ /2 мм рт.ст „ (22 ) ;

про1тил| бромид ; т,КИП, 162-168 С/ /2 мм рт,. от, i23) ;

LiL--;3TOKOH- - ; 4- ( 2 ,4-дихлорфенокои феноксипролай ; т,,(ип, 183-188°С/ / i , 3 мм рт , пт, (241;

d -ii -npono;;c;K-:D- 4- ( 2 , 4-ди ;лорфекокои; фенокои пропан ; т.. кип, 189i 4 C/;,5 мг.-: рт.ст. (25);

а.--изопропокск-|г- (2 ,4-дихлорФенокок ) Фенокси ;1ропа н ; т,:Кип„ 1861 8 9 С / 1 , 5 мм р т ;, с т (26);

р- 4 ( 2-Йоп 4- трифторметилфенокси) фенокси пропано.т : г,кип„ 190195-С/2 мм рт„с-, (27);

f-- L4- ( 2--Брс.)м- 4-трифторметилфекокси; фенокси пгклтано. I j т, кип. 178 8i°C/2 :VK рт,от„ (28)

р- ; 4- (5-Йодопир;-:ди.1;-,2 окс1:) фенокси 1:ропано: :,,ки11, 180--1ВЗ°С/ /3 мм рт ,с:..,: 29 );

|о - I Ч (3 . 5--Лийодопиридил-2-окси) фекокси ггропб.нол; , кип, 196 198°С / 1 Мм рт sOT , ( 30 ) ;

р-i 4- З-Хлор-5-бромопиридил-2-окск)фенокси поопанол: т„ кип, 198202 0/2 -iJSA рт,СТ. :3. ) ;

Р 1ч- { J-7 иcд- -f5porлoпиpид ;л-2-oкoи ) сенокси пропаио.):; т, кип,, 190J. г-ль-т ртрст,, 33;,

приг геяенин композиций обычные; эмульгируемые концентраты, порошки, 1рану.пь,

их получают риетодами . общими при иэготозленим препа1 атиЕкь}х форм пестицидов .

П р я м li р,. Каждый участок в 1/30 м засыпеют землей так, чтобы зоспроиээести усло1;ия, соответствуюцие сельскохоэнйственкым угодьям,раположенн1л 4 на зодвьгшеиности. В эту почву высеива ст прг ДБс1рительно опреЕ;елснное количестве куриного проса, редьки и сое:вы ; бобов, причем покрьшающий их слой почвы содержит семена кровяно росички (Biaita-ia adserioena ИгМЗЯ ) , щетинника f Seta-no vir-ides BtAUV ) и куриного проса (EcliinochPoa сгизо аге- BEAXV ) в качестве злаковых сорняков, которые засеивают иа глубину около 1 см, lepeg три дня гюсле высевания над участками расгпаляют водную дисперсИЕО какдогг: из соединений, приведенль х 3 табл. 1 , после чего через 20 дней после обработки проводят ви уальчую оценку роста сорняков

Получбшмые результаты приведены 3 табл, 1, Степень прекращения роста сорняков оценивают по 10-балльно 1шкале. в которой опенка 10 соответствует полному прекращению роста сорняков,: 1 - случаю нормального, :тчем пв аатсруднеНИсгс роста.

Таблица 1

100

10 8

50 1.00

10 10

50 100 10 10

50 10 10 100

50 10 10 100

50 10 100 1 О

50 10 10 1C 100

50 100 10 1C 1C 1 GI

50 100

50 100 10

50 10 100

Пример 2 о Каждую делянку (1/100 м) заполняют землей и полностью насыщают влагой. После этого на этой почве высаживают заранее определенное количество семян куриного проса, предварительно просушенных воздухом, и слегка прикрывают сверху почвой. Когда ростки куриного проса поднимаются над землей, Е. почву на глубину 3 см подают воду в таком количестве, чтобы вызвать топление почвы, после чего в иочв/ вводят водную дисперсию каждого из соединений, представленных в табл„2 Через двадцать дней после о6работг:и

Сое.пинение Степень роста,% Количество активного ингре5 О О О

9

: О 10 10

10

растений дисперсией сохранившееся юсле обработки просо извлекают из почвы, сушат на воздухе и взвешивают После этого определяют процентное содержание сохранившихся после обработки сор няков по oTnonieнию к контрольному участку,, на котором не проводят обработку гербицидами, и определяют степень роста (при этом 0% означает, что сорняки вообще не проросли, а 100% - .то не отмечается никакого Е огэдг;йствия гербицида) о

Результаты экси€;р;-;мен1 а г:риа едены в табл, 2 ,

Таблица 2 диента, г/ар

Пример 3 (сравнительный). В теплице на каждый участок в 1/10 м сажают предварительно определенное количество семян риса и различных . сорняков. Через день после посева на них наносят равномерно водную дисперсию каждого из испытуемых соединений,полученную разбавлением предварительно определенного количества каждого испытуемого соединения Юл/ар воды, и рост растений визуально определяют через 30 дней после разбрызгивания.

Полученные результаты приведены в табл. 3. Степень замедления роста, приведенную в табл. 3, вычисляют по 1()-балльной шкале, где 10 указывает, что рост полностью замедлен, 1 - замедления нет.

Таким образом, предложенные соединения проявляют хорошую гербицидную активность.

Таблица 3