Гербицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/24 C07C59/23 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным композициям, содержащим действующие вещества из группы производных арилоксиалканкарбонрвых кислот и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д. Известны гербицидные композиции на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот. К ним относится, например, наиболее близкая к изобретению, композиция на основе 4-(4 -трифторметилфенокси)-феноксипропионовой кислоты и ее производных, которая рекомендована для борьбы с сорными растениями в дозах 0,3-2,5 кг/га 1. Известны также гербициды на основе -(2,4-дихлорфенокси)-масляной кислоты и ее производных 2J и на основе тиоловых эфиров 2-метил-4-хлорфеноксиалканкарбоновых кислот 3. Последние рекомендованы для использования в посевах риса. Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффективны в отношении некоторых видов злаковых сорня ков и наносят вред двудсшьным культур ным растениям. Целью изобретения является новая гербицидная композиция на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, обладающая повышенной гербицидной активностью и избирательностью действия. Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют 1-90 вес.% производного арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы I о йНСН 2 42611 ) где X - 4-трифторметилфенил, 2-хлор7 -4-трифторметилфенил, 5-хлорпиридин-2-ил, 3,5-дихлорпиридин-2-ил; R - гидроксил, О-катион, С -С алкоксил, ЭТИЛТИО-, бензилокси-, амино-, диэтиламино-, анилино- или (пиридин-2-ил)гаминогруппа. Гербицидная композиция согласно изобретению в отличие от известных гербицидов из группы арилоксиалканкарбоновых кислот эффектирно поражает злаковые сорняки и избирательна в отношении двудольных растений. Формы применения гербицидной ком зиции обы.чные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами. Соединения формулы 1, У которых R - гидроксил, получают реакцией сответствутощих 4-замещенных фенолов с J- -валеролактоном в присутствии щелочи с последующей обработкой образовавшейся соли соляной кислотой Другие соединения общей формулы получают общими методами, используя свободные арилоксивалериановые кислоты. Ниже представлены соединения общей формуды I и примеры, иллюстрирующие эффективность гербицидной кс позиции согласно изобретению. I. Метил- -4- (4-трифторметилфено си)-феноксивалерат. 2.н-Пропил- -- 4-(4-трифторметил фенокси) -фенокси -валерат. 3.(4-Трифторметилфенокси)-феноксиJ-валериановая кислота. 4.Натрий- -- 4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси -валерат. 5.Бензил-у- 4-(4-трИ(1)Топметилфенокси)-фенокси -валерат . 6.Этилтиоэфирjr - 4-{-трифторметилфенокси)-фенокси}-валериановой кислоты. 7.(4-Трифторметилфенокси)-фенокси -валерамид. 8.Ы,Ы-Диэтил- - 4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси -валерамид« 9.К-2-Пиридил- - 4-(4-трифторме тилфенокси)-фенокси -валерамид. 10.Этил- - 4-{2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенокси -валерат. II, н-Бутил-у- -4-(2-хлор-4-трифт метилфенокси)-фенокси -валерат. 12. Натрий-у- 4-{2-хлор-4-трифто метилфенокси)-фенокси -валерат. 1 3 . Метил-Т - 4- (3,5-дихлорпириди -2-окси)-фенокси -валерат. 14-. Изопропил-у- 4-( 3,5-дихлорпи ридил-2-окси)-фенокси -валерат. 15. у (3,5-Диxлopпиpидил-2-oкcи)-фенокси -валериановая кислот 16 . Натрий-|Г- 4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси -валерат. 17.Бензил-)--14т(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси -валерат, 18.Сложный этилтиоэфирт 4-( 3, -диxлopпиpидил-2-oкcи) -фенокси -валериановой кислоты. 19.) (3,5-Дихлорпиридил-2-ок си)-фенокси -валерамид. 20. Ы,Ы-Диэтил-)- 4- (3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси -валерамид. 21. f (3,5-Дихлорпиридил-2-окси)-фенокси твалёранилид. 2 2. N-2-Пиридил-7- 4-{3,5-дйхлор пиридил-2-Окси)-фенокси -валерамид. 23. Метил-7-14-(5-хлорпиридил-2-окси)-фенокси -валерат. Пример 1. Состав композиции, с.4. : Метил-у-(4 -(4-трифторметилфенокси)-фенокси -валерат20Ксилол60 Сорпол 2806 В20 Компоненты смешивают равномерно я получения концентрата, способнок образованию эмульсии. Пример 2. Состав композиции, . ч.: Джиклит78 Белый уголь15 Лавелин2 (конденсат натрийнафталинсульфонатформальдегида) Сорпол 50395 (сульфат простого алкил- арилполиоксиэтиленового эфира) Компоненты смешивают, а затем ученную смесь смешивают с натрий 4-(4-трифторметилфенокси)-фенок-валератом в соотношении 4:1 по у, получают смачиваемый пораиок. Пример 3, Состав композиции, .4.: Бентонит58 Джиклит30 Лигнинсульфонат натрия5 Компоненты смешивают и гранулирудля чего на них напыляют раст, полученный при растворении в тоне 7 вес.ч. метил-)-14-(3, 5хлорпиридил-2-окси)-фенокси -ваат а . При м е р 4. Состав, вес.ч.: (3,5-ДихлорпириДИЛ-2-ОКСИ)-фенокси -валерамид3Каолин50 Тальк46 Лавелин1 Компоненты смешивают и получаиот алок. Пример 5. Состав, компози1 ии, .ч.: Натрий-j-- 4- ( 3, 5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси -валератК-Метил-2-пирролидон Простой алкилариловый эфир полиокйиэтилена Этиловый спирт После равномерного перемешивания понентов получают смешивающийся одой раствор. Ниже приведены примеры испытаний длагаемых гербицидных композиций. Пример 6. Каждый из ящиков олнили почвой, воспроизводящей овия нагорных ферм, в ягдики высеи определенное количество семян добного куриного проса, редьки и , а затем засыпали слоем почвы см толщины, содержащей семена

росички кровяной, зеленого шетннника, мутовчатого куриного яроса в качестве злаковых сорняков. Спустя три дня после посева на эти участки разбрызгивали водную дисперсию предлагаемых соединений, а затем через 20 дней после опрыскивания производили визуальную оценку роста сорняков и культурных растений.

Степень подавления роста растений приведенная в табл.1, оценивалась по десятибалльной шкале,где 10 означает, что рост полностью подавлен, а 1 - отсутствие эффекта подавления. Таблица 1.

(злолжрние т л 6л. 2

Т а F: П и Ц -1(

.Степень роста, %, iij)H

Соединение количестве активног.1 ннгредиег1та, г/а

25

2,5

Пример 3. Каждый из горшков заполнили почвой и полностью насытили ее водой. В каждый горшок засеяли определенное количество высушенных на воздухе семян куриного проса и слегка при,сыпали их землей. Когда .ростки проса поднялись над землей, горшки до глубины 3 см залили водой для создания соответствующих условий орошения, и вылили в них водные дисперсии каждого из соединений, указанных в табл.3. Спустя 14 дней после обработки дисперсией уцелевшие экземпляры куриного проса в горшках выпололи, высушили на воздухе и взвесили. Процент уцелевших сорняков рассчитывали по отношению к сорнякам не обработанного дисперсией горшка, а затем определяли степень роста (причем О соответствует отсутствию роста, а 100% - отсутствию ингибирования). Полученные результаты приведены в табл.З.

50

Л

(известное) 50 10

(известное) 30 10 1010

П р и м ч а н и е: А - метиловый эфир -j-- (2 ,4-дихлорф.нок.-.-и) -масляной кислоты.

Б - метилтиаловый эфирсх-(2-метип-4-- ; II fi).фен он си ) -пропионовой кислоты.

Сравнительный пример. Каждий горшок заполнили почвой, соответствующей полевым сельскохозяйственным, условиям. Горшочки с почвой засеяли заранее определенным количеством семян сельскохозяйственных культур и покрыли слоем почвы толщиной J см, содержащей злаковые и широколиственные сорняки. Через 30 дней после посева (высота сорняков 5-10 см, культурных растений 15 см) испытуемые растения обрызгали водной дисперсией предлагаемого и известных соединений и через 20 дней после обработки визуально оценили рост растений. Степень ингибрирования роста оценивали по десятибалльной шкале, в которой 10 показывает, что рост полностью ингибирован, а 1 соответствует отсутствию ингибирования. В табл. 4 приведены полученные результаты.

Таблица 4

10

10

10

10 156685 Формула изобретения Гербицидная композиция, содержащая проиэводное арилоксиалканкарбоновой кислоты как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твер- 5 дых носителей и поверхностно-активных веществ, отличающаяся тем, что, с цепью усиления избирателг ности действия, она содержит в качестве производного арилоксиалкан- Ю кар.боновой кислоты соединение общей формулы uHj OC/HCHtCttzCll 15 где X является 4-трифторметилфениль912ной г-руипой, 2-хлор-4-трифтор-метилфр нильной группой, З-хлорпиридин-2-илы1ой группой или 3,5-дихлорпирилин-2-йльной группой; R является тлроксильной rpytiпой, О - катионной группой, алкоксигруппой, этилтиогруппой, бензилоксигруппой, аминогруппой, диэтиламиногруппой, анилиновой группой или (пиридин-2-ил)-аминогруппой, в количестве 1-90 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Заявка ФРГ 2433067, кл. С 07 С 69/67, 29.01.76. 2. Патент Японии 49-4365, кл, 30 F 3.52, 1974. 3. Патент Японии 48-27301, кл, 16 С 423.1, 1973.