Фунгицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D207/40 

(54) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

1. .. Изобретение относится к химически средствам защиты растени-Й, а, именно к фунгицидной . композиции на Сснове производных N-(3,5-дигалогенфенил)-сукцинимиДа.

Известен торговый препарат беномил.Ы-(1-бутилкарбамидобензимидазо7 лил-2)-0-метйлкарбамат, являющийся . известнымфунгицидом {.

К предложенной композиции наиболее близок фунгицид, действующим началом которого является; N-(3,5-дихлорфенил)-сукцинимид 2.

Однако известные фунгициды недостаточно активны.

С целью усиления фуйгйцМдной активности предложенная композиция в качестве лроиэводного М-(3,5-дигайогфнфенил)-сукцинимида содержит соединение общей формулы (.1 )

где X - хлор, бром;

К-С, алкиленовая группа, причем содержание активного вещества в композиции ot 0,1 до 95 вес,%, оста.ггьное добавка.

5 N-(3,5-Дигалогенфенил)-сукциними.ды формулы (1 ) получают реакцией соответствующей спйроциклоалканянтарной кислоты формулы ( I )

О II

носV

НОЙ-СНз О

где 1 - имеет указанное ние,, или „е.е анги дрида с линс формулы ( 1| )

где X имеет указанные выше значения. Таким образом получают соединения, приведенные в табл. 1. Формы применения средств об№1ны гранулы, порошки, растворы, эмульси суспензии. Их получают общими мето дами изготовления препаративных фо пестицидов. Пример. Испытание защитн активности против покраснения фасоли обыкновенной (Sclerotinia sclerotlorumj. Когда растения фасоли обыкновен выращиваемые в цветочном горшке диаметром 9 см, вступают в стйдию появления третьего истинного листа каждый из смачиваемых порошков испы тываемых соединений разбавляют водой , и опрыскивают .ими всходы этой фасоли из расчета ю мл на горшок. Через день листья фасоли инокулирую мицели.альньм пятном (диаметром 5 мм) Scletotinia sclerotiorurri. Через 3 дня исследуют состояние привитой инфекции. Степень заражения определяют сле ющим способом. Исследуемые листья осматривают, затем измеряют процентное содержание зараженных участков и классифицируют соответствующими распространенности заболевания индексами 0,1 2,3, 4,5. Листья, принадлежащие к одному и тому же индексу заболевания, суммируют в группы Пог П, п, 4 степени поражени инфекцией рассчитывают по приведенн ниже формуле. Процент пораженной Индекс заболеплощади листьев вания Заражение отсутствует Незначительное поражение вокруг прививки. Поражено до 1/5 площадиПоражено до 2/5 площади Поражено до 3/5 площади Поражено 3/5 площади или более ...s-Hg Степень поражения, 5 ц РезультатыЭтого теста показаны в габл, 2 . Как следует из данных этой таблицы, соединения согласно изобретению обладают более высокой защитной активностью, чем контрольное. Таблица2 Продопжепие таПп.г I ..-ч.1-.,,. - I.... ,„ ., COITHC HS (ЗМНСООЙН, .к . . Бензомил КонтрШб Известное. П р и м е р 2. Испытание защитной ктивности, соединений от серой плеени огурцов (Botrytis cinerea) . Когда огурцы (разновидность agoimi hanj iro)f, вьращиваемые в веточных горшках диаметром 9 см, ступают в стадию первого истинного иста, каждый, из эмульгирующихся онцентратов испытываемых соединений азбавляют водой и опрыскивают ими астения огурцов из расчета 7 мл на оршок. Через 1 и 7 дней после прыскиваНия йистья огурцов инокулирут мицелиальньм пятном диаметром мм) Botrytis-сInегёа. Через 3 дня осле опрыскивания обследуют состояие инфекции. Степень заражения опеделяют измерением диаметра пораенной области и степень поражения ассчитывают по следующему уравнеию:Средний диаметр поражённого участка на обработанной площади Степень поражения, Средний диаметр пора% . . женного участка на необработанной плоиа

100

100

Полученные результаты этого тепта 60 приведены в табл. 3. Следует ич данных этой таблицы, соединения согласно изобретению обладают высокой защитной активностью, контрольные и совсем не проявпчют фитотоксичности.

500 100 25 500 100 25 500 100 25 500 100 25 500 100 :25, iOO

500 100 25 500 100 , 25

COSKC -HgO IC HOOdH, 500 100 25

ензомил онтроль.

описано в патенте СГЧА 3741981.

Соелииение

. описано в патенте США I 3586697.

It к соепинпний

Т a б л и ц ,а 3

ЧЛ

7 1 6

1- 7 1 1 7

ii,8 о о

2,5 О

1

О О

1

О, О О О

7

Д

.1

ч .

7 1 1 7 1 -О

о о

о :

3,1 82,3

7 1 1 7 1 1 7 1 1

О 10)б

О

О

36,9 13,1

О

9,6

100 Примерз. Т1спытанйёзащитны свойств соединений против черной пятнистости китайской капусты (Alternarla bracissicola). Когда китайг;кая капуста (разновидность jipzaki 2) / . йыращйваема в цветочном горшке : диаметре 9 см/ вступает в стадию второго Истинного листа, кажды из смачйв аембйс порош испытываемых соединений | азбаёляют водой и опрыскивают ими капуету из расчетй 7 мл иа горшок. Через день поверхность листьев заражают сгюргш Alternaria bracissicola, привйть кш распылением суспензии. После прививки капусту помещают в темную и влажную камеру на один день, а эат:& выдерживают на свету в течение 2 дней. Далее изучают состояние ин фекции. i Степень заражения определяют следующим методом. Листья осматривают, затем измеряют процент заргикенной площади и классифицируют ссэответствующими распространенности за{$рлёвания индексами 0,1, 2, 3, 4, Листья, принадлежащие к одному и тойу же индексу, суммируют в группы gl п, п, п и степень поражег НИН инЛекцией рассчитывают по привеjflejiHOMy ниже уравнению

330-60%

460% и более

степень рй„+1.ц, пораикения, . % : .

Результаты,ЭТОГО тести представлены JB табл.4.

Т а б л и ц а 4:

2,1 1,7 1,5 4,3

Контроль

Заражение отсутствует

О

Менее 10%

- - 1 .

1( 2 3 4

0

20-40%

20-60%

от 60 и более %

- 5. Степень

S-MS

р-Но- -4пл fooпоражения,

3 5-и

%, :

Результаты этог-о теста приведены в табл. 5. Как,следует из данных этой таблицы, соединения согласно изобретений проявляют более высокую

v защитную активность, чем конт-рольное.

Таблица 5

60

14,3

500

9,4

son

2 П р и м е р 4. Испытание защитной активности соединений против пятнистости яблони, листьев вызываемой Alternaria mali,. Зчехлетниес 1жен хы яблони (сорта 3ndo ), 1выра1циваемые в цветочном горшке диаметром 30 см используют в качестве опытных растений. (Каждый из эмульгйруютвдхся концентратов испы Тываемых соединений разбавляют водой дб требуемой концентрации. Когда у «-,.-,,«. «..... K acjuoro са:$(енца появляются от 3 до 4 МЬЛгодыХ побегов с 10-20 молодыми листьями на Них, их опрыскивают приготовите иным водным раствором из расчета 30 мЛ|на саженец. После опрыскивания раженцы в течение б дней выде)рживают в теплице. За- тем на них прививают споры Alternaria mali опрыск1/ванием их суспензией. Далее (Ьаженцы помещают на 24 ч во влажную камеру и на 2 дня в теплицу. После этого обследуют состояние инфекции. Степень заражения определяют следующим образом. После осмотра листьев измеряют процентное содержание пораженимзс участков и классифицируют соответствующими заболеванию индексами 0,1,2,3,4,5. Листья, принадлежащие к одному и тому же

Продолжение табл. )

500

2,3 0,6 500 500

1,7 ЬО 500

|| if-s-dcijOHCi 500

II

О

Катофол

Контроль Известное

П р и м е р 5. Исследование ингибирующего действия на гельминтрспоррKywйятнистость листьев риса, вызываемую грибком Cochliobolus muvabearnls.

Растения риса (разновидность Waseasahl), достигшие стадии 4 лис тЖ )аагенные ia цветочных горшках диаметром 9 см, каждое в отдельностгйопрыскивают водным раствором сма йгваемых пыюшкьв испытываемых соединений из расчета 10 мл на горшок. Через 7 дней растения риса опрыскивают (прививают) суспензией спор грибка Cochliobolus, miyabeanus, вь1зываюше1о .пятнистость листьев риса. Через 3 дня после прививки подсчитывают количество вызванных грибком пятен для определения фунгицидного действия каждого соединения Результаты исследования приведены в.та3л. 6. Как следует из данных этой таблицы, соединения Согласно изобретению обладают замёт Ъ превосходящим фунгицидным деЙстёйём по сравнению с контрольными.-:/., . - ., ... ,,

Продолжение табл.6

20 79

500

Л

Эдифенфос Контроль

Соединение описано в патенте Сй 3741981.

Соединение описано в патенте CitIA . Известное соединение.

П р и м е р б. Испытание антимикробной активности соё|Ьиаений согласно изобретению против промышленных грибковых плесеней, i Ингибирующее действие этих соединений на рост размножающихся в промьпаленных продуктах микроорганизмрв Aspergillus niger АТСС 6275, Cladospbrium herbarum ЛМЕ 5l7 и Chaetomium globosum АТСС 6205 исследуют методом разведения агара. .Результаты представлены в табл. 7.

-Т а

Таким образом, предложенные соединенияобладают хорошей фунгицидной активностью.

Формула изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая производные М -(3,5-дигалогенфенил) -сукцинимида как активное вещество и добавку, выбранную из груп«пы, включающей- твердый и жидкий носители, поверхностно-активный агент, отличающаяся тем/ что, с целью усиления фунгициднрй активности, в качестве производного N-(3,5-дигалогенфенил)-сукцинимида она содержит соединение общей формулы

причем содержание активного вещества. в композиции от 0,1 до 95 вее.%, остальное добавка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе . 1. Мельников Н.Н. Химия и техно логия пестицидов. М., Химия,1974, с. 637.

2. Патент ClIA 3586697, кл. 260-326.5, опублик. 1968.