Фунгицидный состав Советский патент 1980 года по МПК A01N9/12 C07D277/68 

(54) ФУИГ ИЦИЛИЫЙ СОСТАВ

Изобретение относится к химическим сре.;ствам заишть растений а HNteimo к футnuiiriкым составам на основе активнолействукнцсго вещества.

Известно, пo нроизволные бензоксазол (тиазол) он-(тиона) являются биологически активными соединениями и используются как регуляторы роста растений ll и J3.

Также известно, что 2-трихломети;1тиобензок сазолон проявляет антимикробную активность 12

Фунтииидным лействием обладает известный торговый препарат 0,0-диизопропил-5-бензилтиофосфат (катазин 11), однако он недостаточно активен.

Целью предлагаемого изобретения является юыскание новых фукгицилных составов, обладающих высокой фунгицилной активностью.

Цель достигается использованием фунгицидного состава, на основе активнодействуюшего вещества и добавки, выбранной из группы растворитель, твердый носитель, поверхностно-активный агент, в котором активнодействутаишм

веществом служат производнь е бензоксазол (тназол)он- () форьт лы I

N

I

R,

где RI - фтор, хлор, бром, метил; Rj - метил, этил;

X и У - кислород или сера и добавки. Содержание активнодействуюшето вещества в составе от 0,1-45 вес.;- , остальное добавка.

3,4-Двузамешенный бензокса (тиа) золой формулы II

Y ж

R,

где RI. R2, X имеют ука;и1 ныс вьипе значения, йол чают алкитгированием соответствующего 3-незамещенного бензокса(тиа)золона лы II SL где Rj и X имеют указанные выше значен ш. 3,4-Двузамещенный бензокса (таа) золтион формулы II . 4 где RI . Rj и X имеют казан1гые вьпие знаполучают взаимодействием 3,4- двузамещенного бензокса (тиа) золена (II) с пятисернистым фосфором. Таким образом нолучают соединения, 1риведенные в табл. 1. Формь применения средств - обычные: порошки, эмульсин, аэрозоли, таблетки, . Их получают методами, общими при изготовлении преперативных форм пести1 :идов.

00

40 Г--„ ГГ)

о

ГЛ

о

tN ГО

7 m

sr

О

о ел

2

«

00

О

П

Гх|

г-

4JO

О 00

О Г

рчО 5

(

а. ijo

ON

Г- Г-r

о ш

от rJ

чО,

Л,

П.

ЧО чС

I

Cv

чО 1Л

U

сЛ(Л 2

Z

D

I

ОЭ

и

U

о г

( «1

гч

Г|

t-Го

1Л

m

гч со

00

о

1О

т

VD

VD ttt

ел

г--

О,

Ч

t-

ON О

о

о г-

о

ОО

о

тГ

in

о

ON г

ON ON

г1Л

ОО OS

©

U rJ

и О 2

со

О

О

2

00

X

U

U

О

ел il

ttT о fsC о Ь

е

чО

ViT

л X

5

VO

«1

го

о

А,

и О in

0

Л.

Е

чО

iiO l/T

ЧО

оо г

К

00

П О ш

rf

оо I

ГЛ

00 G

и сл О Z

о

О,

5 X

G.

i 3- S

X

о сл

оо

о

ю о

го

Г4

О (N Г-1

1П

п-in

ON

ОО г-„

ЧЭ го

ГО

П

гО

о

оо

го

п.

о

о

го П.

оо r-i

Г-1

fO Г4

(fl

4D го

Г

о

ЧС

чл

аа (

о

(Л

2

о

а:;

U

00

U

(Л

о

ч

и S

.

Г iy

и

примеры подтверждают биологическую ак тивность П1)€дложенных соединений. Для срав12

713523

нения используют производные бензокса(тиа) золой(тиона), приведенные в табл.2.

Таблица 2

Pharmarie, 1964,

0 с. 281-283

III

а)

IV

V

VI

.

N Ш,

CHjCl

Патент Японии 40-11518, 1965

сох.

и gcci,

vn

VIti

IX

Yakugaku Zasshi, Том 79, с.93 1-9.13

Cherp abstr,, g5, 122816 w

13

713523

14 Продолжение табл.2

s

Chem. abstr,

Н С,Н5 83, Р50807С

XI

S

Chem. abstr-, 83, 146678 n

IT СНз

Xlt

XIII

XIV

XV

XVI

Пример 1- Пирикулариоз (внекорневое внесение).

Используют рисовые растения (Kmki № 33, стадия распускания 4-5 листьев), вьфашенные в горшках диаметром 9 см- Испытьгааемое соединение в виде змульгируемых концентратов разбавляют водой и распыляют распылителем в количестве 15 мл/горшок. Через день после опрыскивания на растения путем огфыскгаания наносят суспензию спор Puricularia orirae и инокулированные горшки хранят в помещении, где поддерживают постояни)ю темпе1Й H

Chem. abstr., 83 P 9577 g

S

BuPe. Soc.Chim Fr, 1973, 3044-3051

Bu6& Soc.Chim Fr, 1973, 3044-3051

ратуру 24-26°С и влажность более 9О7Ь. После 4 суток определяют степень распространения заболевания по проценту пораженной площади листьев и исследуют поражающее действие тфепарата.

Результаты показаны в табл.3 . Степень борьбы с болезнью определялась по формуле Степень оас-

простран ния инфекд™ ;шс,ье„ , що

заболевания 8 х o6uiee число осмотренных ЛИС1 ЬСВ Индекс и)фе. Пораженная гого листа,% 0О (нет) Менее 10 210 - мен 425 - мен 855 - 100 Ниже приведены результаты действия тывасмтлх и сравнительных соединений. К раиия активного веидества 500 ч. на тыс. Соеллнекие Eiopb6a с заболе ние м,% 1100 2100 3100 4100 5100 6100 7100 8100 9100 10100 И100 12100 13100 И100 55100 16100 IО И5 П15 IVО V10 Vi10 II11О IXО Xо XIо XIIо Xillо XSVо XV3 XVIо Прог.тыншенный фун11г 1ид 0,0-Диизопроиил 5 бен:гилтнофосфат (4g9i -1IF1Й ;)Nsynbгированный коьпкифат)90 Ileo6pafiorafi ioeО Пример 2. То же (остаточный эф Испытания проводят )гично примеру 1 Расчеты и степень борьбы с заболеванием о ределялись также. Кониешрапяя активного ингрегшента 500 ч, Fia тыс. Резу1гьтаП)1 даны ниже. Соедине дае Борьба с заболеванием О ИО И1О iYо VО VIО VIIО VillО IXО XО Xiо XIIо XtVО XVо XVIо Пром11шленный фунгицид О-Этил S,S-дафенолдитио4 осфат (30% эмульгировашгый концентрат)50 НеобработанноеО Пример 3. Пирикулариоэ. Используют рисовые растения (Kinki № 33, стадия pacnycKaifflH 5--6 листьев), выращенные в условиях затого1е тя в горн1ках Загнера (1/5000 акр - /2023 га). Испытываемое соединение в виде гранул вносят подпочвенно. Иснытываемые гранулы равномерно разбрасывают по поверхности воды в количестве, эквивалентном 500 г активного ингредиента на 4 га и горшки вьщержинают на глубине 4-5 см в тече1ше ог1ределе}шого периода времени перед инокуляцией испытательными микрооргаш{змами в теплице. После 4 суток и 30 суток от внесения, суспензию спор Pyricutaria oryrae расныляют на растения. Инокулированные гор1нки хряпя1 в помещении, где поддерживают ностоянную температуру 24 26( 1 влажность более 90. После 4 суток тгутем

177i3523

осмотра тгощади пораженных листьев определяют степень распространения заболевания и исследуют поражающее действие испытываемого соединения по методу примера 1. Результаты даны в табл. 3.s

8

и влажность более 90%. Через 4 суток определяют степень распространения заболевания и исследовалось поражающее действие испытываемого соединения как в примере 1. Результаты показаны в табл. 4.

Таблица 4 19 Продолжение гаГ)Я.4 1.,. Соеш1нение Сгеиень борьбы с заболеванием, % Обрабо1аны (Збрабогаиы че чере;з 4 су рсз 30 суток после ииокулл после инокуля Щ1 и цяи О,0-Диизо1 ро11ил - S- -бензилтиофосфат (48/ эмульгированный концентрат)95 НеобработанноеО П р И м е р 5. Пирикуляриоз (виесет-ю в грунт ДД1Я герссаживания pacTeKHiV) . Используют рьсопыс растения (Kinki № 33, стад.ия paciiycKaFiHH 2-2,5 11истьев), вь ращенны на участках грунта шш пересажнвани) растений размером 30x60x3 см. Испьпываемьгс соед,1.кения вносят в погоу. Испытываемые гр-шуаы равномерно разбрасывают по поверхгости почвы в количестве, эквнват ентном 20 г активного ингредиента, на участок грунта для пересаживания растений. Через 24 ч обработа.иные растеьшя удаляют из грунта нутем вырезан1ш 1 см блоков НОЧ13Ы и нутем нереюса корней и в затопленные условия в ropi ках Вагнера (1/5000 акр). Горнлкн выдержива на глубине 4--5 см в течение определешкзго периода време П1 перед инокуляцией испытательными микроорганизмами в теплице. Через 60 суток после начала лечения на растения распыляют суспензию спор Ругicularia oriras. Инокулированные поменшют Б помеще ние, где по/тдерживают температуру 24-26°С и впамюсть более 91У7с. Через 4 суток опреде ляют степень поражения болез1йю шяем опредепе 1ия процента пораженной площади листьев и исследуют поражающее действие испытьшаемого соедлнен 1я, как в примере 1. Результаты даны ниже.. СоединениеБорьба с заболева0,0 -Яиизоиропил-S--&;}гзилтиофосфат(17vr ) НеобработанноеО П р и м е р 6. Пятнистость листъев (внекорневое внесение). Ис1юльз)тот рисовые растения (Kinki N 33, стадия распуекания 4-5 листьев), выращенные в гар:иках (диаме-ф 9 см, 4 растения на горшок) . Испытываемые соединения в виде эмульгированны.ч концентратов, разбавляют водой и вносят распьин{телем в количестве 15 мл на горшок, Через сутки носле распьшения к оболочке стебля прикрепляют мицеяярный диск диаметром 5 мм Helminthospor ium sig- rnoideum, выращенной в среде РА и инокулироианные горшки помещают в комнату с температурой 28°С. Через 4 суток путем измерения длины пораженной оболочки и, используя сле.чуюлдее уравнение онределяют степень норажения болезьЕью, устанавливакгг индекс инфекиии. Степень S индексх поражешя ;инфекциистеблей,, болезнью 3 X обшее набжодаемое чиело стеблей Пораженная длина Индекс оболочки инфекдии о (нет) Едва заметное Менее 1 ем Более 1 ем Степень действия соединения определяют как в примере 1. Результаты даны ниже. Концентрация активного ингредиента 500 Ч. а тыс. СоединениеБорьба с забо.леванием, % 1100 2100 О- Этил -S ,S - дифенил дитиофосфат (30% эмульгированный концентрат)- 88 Необработанное - О Формула изобретения Фунгицидный состав на основе актив1 одейст вующего вещества и добавки, выбранной из грунпы растворитель. тверд1 1й носитель, поверх ностно-активный агент, о т л и ч а ю щ и йс я тем , что, с целью повышения фунгицидно активности, он содержит в качестве активнодействующего вещества производШ)е бензоксазол(тиазол)он -(тиона) формулы гле RI - фтор, хлор, бром, метил; RJ - метШ, этил; X и У - кислород 1ли сера, в количестве от 0,1-95 вес., остальное добавка. Истотики информа1 ии. принятые во вт мание при экспертизе 1. ПатсЕП США № 3993468, кл. А 01 N 9/12. О1т.-бпик. 1476. :. Патент Япшпш № 40--115 18, ьсл.30 F, оп)бл1;к. 1965. 3. Мельников И.Н. и технология аестиплитор . М., XuNnin. 1974. с.502 (прото-тгат). Приоритет по признакам: 17.0.: при Х- S; RS - фтор, лор, бром, мети:;; -- метил. . 0.5.0.77 при Х-0; 02.0-.77 при , S;