Способ получения оксазолилзамещенных толанов Советский патент 1980 года по МПК C07D263/62 C07D413/10 C09K11/06 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСАЗОЛИЛЗАМЕ ЦЕНШ,1Х ТбЛАНОВ

Способ позволяет получить соединения обшей формулы I с выходом 7891%.

Пример. Смесь 0,002 моля 2 (1С,(Х,-дибром-п-толил) бенэоксазола (На) и 0,016 моля иэмепьченного КОН в 20 мл диметилформамида пере-, мешивают 1 ч при комнатной температуре, затем реакционную массу разлагают прибавлением 10%-ной соляной кислоты до слабокислой реакции, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и 10 мл метанола. Очистку 4,4 -ди(бензоксазолил-2)толана (1а)

осушествляют перекристаллизацией

из диметилформамида и трихлорбензола.

Аналогично из 5-фенил-2-(.У,зС-дибром-п-толил)оксазола и 4,5-дифенил-2- (Х ,й(-дибром-п-толил) оксазола получают 4,4-ди-(5-фенилоксазолил-2)толан (16) и 4,4-ди-(4,5-дифенилоксазолил-2)-толан .(1в) , соответственно. Соединения 16 -и 1в в литературе ранее не описаны,

Характеристики синтезированных оксазоли.лзамешенных толанов приведены в таблице. , ) ,,(.., 7 f i -ИсходАде соединение -iIa Получаю бромированием 2-п-толил6ензоксазола N-бромсукцинимидом в четыреххлористом углероде, выход 92%, т.пл.118120 С. Аналогично бромированием 5-фенил-2-п-толилоксаэола и 4,5-дифенил-2-п-толилоксаэола получают |5-фенил-2- (,А-дибром-п-толил)оксазол (Но выход 89%, т,пл.203-204°С) и 4,5-дифенил-2- (Д.,/.-дибром-п-толил) оксазол (Ив, выход 94,5%, т.плЛ24-125 С) , соответственно. Положительный эффект изобретения заключается в использовании доступны исходных соединений - оксазолилзамейенных бензальбромидов, а также в существенном упрощении процесса по лучения целевых продуктов - небольша продолжительнбсть реакции, проведение ее при комнатной температуре, простота выделения целевого продукта. Полученные соединения обладают люминесценцией (квантовый выход люминесценции 0,7-0,8) в сине-зеленой области спектра и могут быть использованы в качестве люминофоров, оптических отбеливателей генерирующих соединений для квантовой электроники. S .Формула изобретения Способ получения оксазолилзамещенных толанов обшей формулы I roe RI и % -фенил или атом водорода или R и R2 вместе - группа атомов, дополняющая бензольное кольцо, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, оксазолилзамещенный бензальбромид обшей формулы II где R и R имеют указанные значения, подвергают конденсации в среде диметилформамида в присутствии едкого кали. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент СЧА f 3609160, кл, 260/307 D, опублик. 1971 (прототип) ,